Isomerismus a nomenklatura karboxylových kyselin, struktura a popis

Kyseliny uhličité se dnes používají v mnoha průmyslových odvětvích. Z nich jsou vyráběny různé druhy plastů a vláken, léků a detergentů, používají se jako konzervační látky v potravinářském a kosmetickém průmyslu. Tento seznam může pokračovat po velmi dlouhou dobu. Nicméně v přírodě se nacházejí organické kyseliny všude: v rostlinách, houbách, hmyzu, zvířatech, stejně jako v produktech jejich životně důležité činnosti. Proto je důležité pochopit, s čím máte co do činění, když narazíte na jméno jednoho z nich.

Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny, ve kterých je alespoň jedna skupina atomů -COOH, nazývaná karboxylová skupina. Nomenklatura karboxylových kyselin se nezdá tak komplikovaná, pokud máte představu o rozmanitosti látek v této třídě a pochopíte principy vytváření názvů pro jakoukoli organickou hmotu.

Funkční skupina

Zvláštnost karboxylové skupiny spočívá v tom, že její vlastnosti jsou téměř nezávislé na strukturních vlastnostech uhlíkatého skeletu molekuly kyseliny, stejně jako přítomnosti nebo nepřítomnosti substituentů ve skupině.

Může být považována za komplexní skupinu sestávající ze dvou jednoduchých: karbonyl> C = O a hydroxyl - OH, které se navzájem ovlivňují. Hustota elektronů se potom posune směrem k karbonylovému kyslíku a způsobuje další polarizaci vazby 0-H v hydroxoskupině. Výsledkem je, že na kyslíku karbonylu tvoří negativní oxid uhličitý a kladné hydroxidy na hydroxidu vodíku. To vede k vzniku vodíkových vazeb mezi sousedními molekulami kyselin, stejně jako vzhledu dimerů a asociátů. To vysvětluje jejich nadhodnocené varu.

Klasifikace organických kyselin

Než začnete chápat vlastnosti nomenklatury sloučenin této třídy, musíte vytvořit představu o tom, co jsou.

Podle typu skeletu uhlovodíku:

• omezující - atomy C v molekule kyseliny jsou spojeny jednoduchými jednoduchými vazbami;
• nenasycený - v uhlovodíkovém řetězci existuje C = C nebo Cequiv-C;
• aromatický - v molekule karboxylové kyseliny je benzenový kruh.

Podle počtu skupin -COOH:

• monobasická - obsahují jednu skupinu;
• dibasic - dva;
• polybasické - tři nebo více skupin -COOH.

Isomerismus

Izomerie a názvosloví karboxylových kyselin jsou úzce spojeny. Koneckonců, sloučeniny se stejným složením, ale s jinou strukturou, a jména se liší. Pro většinu karboxylových kyselin je typická strukturní izomerie. Takže složení C₅Eta-₁₀O₂ odpovídají kyselinám:

• pentan CEA-₃-Ceta-_2^-CEA-₂-Ceta-₂-COEta-;
• 2-methylbutanové CeA-₃-Ceta-₂-Ceta- (Cea-₃) -COEta-.

Pokud v molekulách existuje C = C nebo Cequiv-C, je pro ně možné izomerizaci polohy. Například 3-butenové a 2-butenové kyseliny: Ceta-₂= Ceta - Cea-₂-COEta- a Cea-₃-Ceta- = Ceta-COOta-.

Inter-třídní isomerismus je také možný. Kyseliny uhličité jsou nenasycené nenasycené dvojsýtné alkoholy, hydroxykarbonylové sloučeniny a estery. Například kyselina pentanová C₃H_9.-COOH odpovídá několika estery:

• C₂Eta-₅-CO-O-C₂Eta-₅;
• CEA-₃-CO-O-C₃Eta-_7..

Kromě toho je prostorová isomerie charakteristická pro molekuly organických kyselin.

Triviální nomenklatura

Právě první nomenklatura karboxylových kyselin byla přesně triviální. Názvy sloučenin v žádném případě neodrážejí strukturu molekuly, ale poskytly představu o tom, kde jsou látky obsaženy nebo používány:

• formic (HON) je obsažen v mravenčích a způsobuje pocit pálení, když kousnou;
• (CeA-₃COEta-) vzniká během procesu přeměny vína na ocot;
• olej (C₃Eta-_7.COEta-) se objeví v másle, když se zhorší a způsobí jeho specifický zápach;
• nylon (C₅Eta-₁₁COOH) je obsažen v kozím mléce (z latiny caper - goat);
• jablko (C₄H_6.O₅) byl pojmenován podle ovoce, ve kterém byl nalezen;
• citron (C_6.H_8.O_7.) se vyskytuje ve velkém množství citronů a jiných citrusových plodů;
• víno (C₄H_6.O_6.) se tvoří v kyselé šťávě většiny ovoce;
• salicylová (C_6.Eta-₄(OEta-) COOOta-) byl nejprve získán z kůry vrby (z latiny salix-vrba).

A dnes nejčastěji používané názvy, které přesně odpovídají triviální nomenklatuře karboxylových kyselin. Pro molekuly se složitější strukturou se název substituentů přidává k triviálnímu názvu.

Pokud je na konci řetězce větvení ve formě methylové skupiny -CH₃, pak se název kyseliny přidá iso: isovalerální, izomáselná, atd.

Pokud jsou pobočky přítomny v jiné části uhlíkového řetězce, pak umístění přidružené skupiny je označeno odpovídajícími velkými písmeny řecké abecedy:

^theta-C-^eta-C-^zeta-C-^epsilon-C-^delta-C-^gama-C-^beta-C-^alfa-C-COOH

Příklad. Název sloučeniny Cea-₃-Ceta-₂-Ceta- (C₂Eta-₅) -Ceta-₂-SOEta - podle triviální nomenklatury.

Řešení:

1. Atomy C v hlavním řetězci jsou následně označeny: ^delta-CEA-₃-^gama-CEA-₂-^beta-Ceta- (C₂Eta-₅) -^alfa-CH₂-COOH.
2. Jména poslanců jsou zapsána a písmena označují jejich pozici: beta-ethyl.
3. Je napsán triviální název organické kyseliny odpovídající hlavnímu řetězci, v tomto případě valeriánské: beta-ethylvalerové kyseliny.

Názvosloví IUPAC

By systematická nomenklatura karboxylové kyseliny jsou pojmenovány podle následujících pravidel:

1. Je vybrán hlavní uhlovodíkový řetězec, který nutně zahrnuje karboxylovou skupinu. Je zpravidla nejdelší a zahrnuje maximální možný počet substituentů, funkční skupiny, C = C a Cequiv-C, pokud existují.
2. Atomy C v hlavním řetězci jsou postupně přiřazeny čísla začínající uhlíkem v skupině -COOH: ⁴C-³C-²C-¹COOH.
3. Název začíná být ze seznamu poslanců v abecedním pořadí. Za tímto účelem označuje číslice polohu substituentu (s jakým atomem C z hlavního okruhu je připojen) a pomlčkou zapíše jeho název. Pokud existuje několik identických substituentů, jejich umístění je označeno číslicemi oddělenými čárkou a předpona násobení di, tri, tetra je přiřazena jménu atd. Předčíslí násobení není ovlivněno abecedním pořadím.
4. Délka řetězu je označena názvem odpovídajícího uhlovodíku (butan, hexan, oktan).
5. Pro přítomnost karboxylové funkční skupiny je -COOH indikován přidáním kyseliny a-oové na konci záznamu.

⁵CEA-₃-⁴CEA-₂-³Ceta- (C₂Eta-₅) -²CEA-₂-¹COOta-3-ethylpentanová kyselina

⁴CH₃-³CH (CH₃) -²C (CH₃).₂-¹COOH 2,2,3-trimethylbutanová kyselina

Příklad: pojmenujte systémovou nomenklaturu karboxylové kyseliny СEta-₃-Ceta- (Cea-₃) -CH (C₂Eta-₅) -CH₂-COOH.

Řešení:

1. Číslované atomy C v hlavním řetězci: ⁵CEA-₃-⁴Ceta- (Cea-₃) -³Ceta- (C₂Eta-₅) -²CEA-₂-¹COOH.
2. Jména poslanců jsou zaznamenávána a jejich pozice jsou označena čísly: 4-methyl-3-ethyl.
3. Označuje se hlavní odpovědný řetězec uhlovodíku. Pět atomů uhlíku je pentan: 4-methyl-3-ethylpentan.
4. Ukazuje se na přítomnost -COOH, kyselina píseková: kyselina 4-methyl-3-ethylpentanová.

Racionální nomenklatura

Podle pravidel racionální nomenklatury se tvoří názvy z radikálu, resp. Z odpovídajících uhlovodíků spojených s karboxylovou skupinou a z výrazu "karboxylová kyselina":

• CEA-₃-Kyselina COOta-methankarboxylová;
• C₃Eta-_7.COO-propan-karboxylová kyselina;
• C₅Eta-₁₁COOta-pentankarboxylová kyselina.

Někdy se v názvu názvu označí kyselina octová a uveďte radikály, které jsou k ní připojeny:

• CEA-₃-CH₂-COOH kyselina methyloctová;
• CEA-₃-Ceta-₂-Ceta- (Cea-₃) -COOta-methylethyloctová kyselina.

Nicméně je problematické volat sloučeniny s komplexními rozvětvenými molekulami. Proto, racionální nomenklatura karboxylové kyseliny se používají zřídka.

Nenasycené a aromatické karboxylové kyseliny

Jako podklad pro nomenklaturu nenasycených karboxylových kyselin se odebírá odpovídající alken, alkyn nebo dien a přidá se koncová kyselina. Číslování uhlíku v hlavním řetězci začíná v karboxylové skupině a poloha vícenásobné vazby se zaznamenává s odpovídající číslicí:

• CEA-₂= Ceta - Cea-₂-COEta-3-butenová kyselina;
• CH₃-Sequiv-C-COOH 2-butinová kyselina.

Aromatické kyseliny jsou nejčastěji nazývány deriváty kyseliny benzoové. Například kyselina m-methylbenzoová, kyselina p-brombenzoová. Podle systematické nomenklatury odhaluje přítomnost benzenového kruhu předponu "fenyl;".

Polybázické karboxylové kyseliny

Z nomenklatury monobázických karboxylových kyselin, formulace názvy látek se dvěma nebo více skupinami - COOH se mírně liší. Název dvojsýtných kyselin je také založen na odpovídajícím uhlovodíku, ale před koncovou kyselinou ovou se zaznamená násobení násobku di. Například,

• COOH-CH₂-CH₂-COOH butandiová kyselina;
• COOH-CH (CH₃) -COOH 2-methylpropandiová kyselina.

Pokud molekula obsahuje více než dvě karboxylové skupiny, jsou již označeny předponou "karboxy;":

HOOC-CH (COOH) -COOH 2-karboxypropandiová kyselina.

Kyselé zbytky a estery

Étery různých karboxylových kyselin jsou velmi povahy. Jedná se o tuky, vosky a vonné látky z ovoce a květin. Všechny obsahují esterovou funkční skupinu -COO-. Existují dva přístupy k nomenklatuře esterů karboxylových kyselin.

V prvním případě je nejdříve zaznamenán název radikálu, který nahradil vodík v karboxylové skupině, a poté název zbytku kyseliny:

• CH₃-SO-C₂Eta-₅ ethylacetát;
• НСООО-СН₃ methylformátu.

Ve druhém případě se k jménu radikálu přidává éter a triviální název kyseliny v genitivním případě je napsáno:

• C₃H₅-CO-CEA-₃ methylester kyseliny máselné;
• CEA-₃-SO-C₂Eta-₅ ethylacetát.

Názvy karboxylových kyselin a jejich zbytků

Aby bylo možné pojmenovat jakoukoli organickou kyselinu podle pravidel IUPAC, potřebujete znát jen několik pravidel. Byly již zváženy výše. Nicméně, triviální názvy kyselin a názvy jejich zbytků se musí naučit nebo použít podvádět list.

Stručně řečeno, lze poznamenat, že struktura, isomerismus, nomenklatura karboxylových kyselin jsou podrobněji diskutovány výše. A po pečlivém studiu materiálu by neměly být žádné otázky ohledně správného pojmenování této nebo té organické kyseliny. A naopak, když jste slyšeli nebo četli na štítku vědecký název látky, lze ji porovnat s triviálním a vyvodit závěr o jeho škodě nebo bezpečnosti.