Dikarboxylové kyseliny: popis, chemické vlastnosti, výroba a aplikace

Dikarboxylové kyseliny jsou látky s dvěma funkčními monovalentními karboxylovými skupinami - COOH, jejichž funkcí je stanovení základních vlastností těchto látek.

Jejich obecný vzorec je HOOC-R-COOH. A zde "R" se míní jakýkoli organický 2-valentní radikál, který představuje atomy, spojené s funkční skupinou molekuly. To však může být podrobnější.

Fyzikální vlastnosti

Dikarboxylové sloučeniny jsou pevné látky. Lze rozlišit následující fyzikální vlastnosti:

• Vynikající rozpustnost ve vodě. V tomto případě tvoří intermolekulární vazby vodíku.
• Hranice rozpustnosti v H₂0 je v limitu C_6.-C_7.. A to je pochopitelné, protože obsah karboxylové polární skupiny v molekulách je významný.
• Špatně se rozpustit rozpouštědla organických původu.
• Roztaví se při mnohem vyšších teplotách než alkoholy a chloridy. To je způsobeno vysokou pevností jejich vodíkových vazeb.
• Pokud se karboxylové sloučeniny podrobí zahřívání, začnou se rozkládat s uvolňováním různých látek.

Chemické vlastnosti

V karboxylových kyselinách jsou stejné jako u monokarboxylových kyselin. Proč? Protože mají také karboxylovou skupinu. Na druhé straně se skládá ze dvou prvků:

• Karbonyl. > C = O. Skupina = C = O organické sloučeniny (ty, které obsahují uhlík).
• Hydroxyl. -OH. Skupina OH sloučenin organických a anorganických typů. Vazba mezi atomy kyslíku a vodíku je kovalentní.

Karbonyl a hydroxyl mají vzájemný vliv. Co přesně jsou zvažovány vlastnosti kyselin sloučenin? V tom, že polarizace vazby O-H vede k posunu kardylového kyslíku elektronové hustoty.

Je třeba poznamenat, že ve vodných roztocích se látky karboxylové skupiny disociují (rozkládají) na ionty. Vypadá to takto: R-COOH = R-COO^- + H⁺. Mimochodem, vysoké teploty varu kyselin a jejich schopnost rozpouštění ve vodě jsou způsobeny tvorbou vodíkových intermolekulárních vazeb.

Disociace

To je jedna z vlastností dikarboxylových kyselin, která se projevuje při rozkladu hmoty na ionty po rozpuštění. Vyskytuje se ve dvou fázích:

• NOOC-X-COOH → NOOS-X-COO^-+H⁺. V prvním stupni jsou dikarboxylové kyseliny silnější než monokarboxylové kyseliny. Příčinou číslo 1 je statistický faktor. V molekule jsou 2 karboxylové skupiny. Důvod číslo 2 - jejich vzájemný vliv. K tomu dochází ve většině případů, protože skupiny jsou buď spojeny řetězem více vazeb, nebo nejsou daleko.
• NOOS-X-COO^- →^-OOS-X-COO^-+H⁺. Ve druhé fázi se však kyselina této skupiny stává slabší než monokarboxylové kyseliny. S výjimkou výjimky ethanu (oxalického). Kation vodíku je obtížnější oddělit. To vyžaduje více energie. H⁺ Je těžší oddělit od aniontu s -2 nábojem než od -1.

Disociace dikarboxylových kyselin se vyskytuje pouze ve vodných roztocích, i když v jiných případech je tento chemický proces možný po roztavení.

Další reakce

Dané sloučeniny mohou tvořit soli. A ne obyčejný, jako monokarboxylový, ale kyselý. Jsou charakterizovány přítomností dvou složení kationů - kovu (v některých reakcích, amonných iontů namísto nich) a vodíku. Mají také vícenásobně nabitý anion kyselého zbytku - záporně nabitého atomu.

Název těchto solí je dán skutečností, že během hydrolýzy poskytují kyselou reakci média. Je třeba poznamenat, že tyto sloučeniny se disociují na zbytek vodíkovou částicí a kovovými ionty.

Také chemické vlastnosti dikarboxylových kyselin způsobují jejich schopnost vytvářet anhydridy halogenů. V těchto sloučeninách je hydroxylová skupina nahrazena halogenem, což je energetický oxidant.

Vlastnosti

Je třeba poznamenat, že tvorba chelátů patří také ke vlastnostem dikarboxylových kyselin. Jedná se o složité sloučeniny sestávající z cyklických skupin s komplexačním činidlem (centrální iont).

Chelace se používá pro separaci, analytické stanovení a koncentraci široké škály prvků. V zemědělství a medicíně se používají k vnášení takových stopových prvků jako mangan, železo, měď atd. Do potravin.

Přesto některé dikarboxylové kyseliny tvoří cyklické anhydridy - sloučeniny R¹CO-O-COR², které jsou acylačními činidly, které mají schopnost reagovat s nukleofily, chemickými činidly bohatými na elektrony.

A poslední vlastností dikarboxylových kyselin je tvorba polymerů (makromolekulárních látek). Vyskytuje se jako výsledek reakce s jinými polyfunkčními sloučeninami.

Metody získání

Existuje mnoho z nich a každá z nich je zaměřena na syntézu určitého typu dikarboxylové kyseliny. Existuje však několik běžných způsobů:

• Oxidace ketonů - organických sloučenin s karbonylovou skupinou = CO.
• Hydrolýza nitrilů. To znamená rozklad organických sloučenin vzorce R-Cequiv-N pomocí vody. Nitrily jsou zpravidla pevné nebo kapalné látky s vynikající rozpustností.
• Karbonylace diolů - látek s dvěma hydroxylovými skupinami. Reakce zahrnuje zavedení karbonylových skupin C = O reakcí s oxidem uhelnatým, velmi toxickým plynem, který je lehčí než vzduch a nemá vůni ani chuť.
• Oxidace diolů.

Každá z těchto metod vede k výrobě dikarboxylových kyselin. Které v přírodě je hodně. Názvy většiny z nich jsou slyšeny všemi, a proto by se o nich měli také stručně vysvětlit.

Typy kyselin

Především je třeba poznamenat, že všichni mají dvě jména:

• Systematické. Je dána jménem alkánu (acyklického uhlovodíku) s přídavkem přípony "-radio".
• Triviální. Je dáno názvem přírodního produktu, ze kterého se získává kyselina.

A teď přímo o spojení. Zde jsou některé z nejslavnějších kyselin:

• Oxalát / ethan. NOOC-COOH. Obsahuje v karamele, rebarbu, šťovíku. Také existuje ve formě oxalátů (solí a esterů) vápníku a draslíku.
• Malonovaya / propandirovaya. HOOS-CH₂-COOH. Obsahuje v džusu cukrové řepy.
• Jantar / Butan. HOOC- (CH₂).₂-COOH. Vypadá jako bezbarvé krystaly, dokonale se rozpouští v alkoholu a ve vodě. Obsahuje jantar a ve většině rostlin. Soli a estery dikarboxylové kyseliny tohoto typu se nazývají sukcináty.
• Glutar / Pentadion. HOOC- (CH₂).₃-COOH. Získává se oxidací kyselinou dusičnou cyklickým ketonem a účinkem oxidu vanadia.
• Adipic / Hexandi. NOOS (CH₂).₄COOH. Získává se oxidací cyklohexanu ve dvou stupních.

Kromě výše uvedených je zde také kyselina heptandiová, nonandiová, dekandiová, undekandiová, dodecandiová, tridecandioová, hexadecandiová, gneikosandiová a mnoho dalších.

Aromatické dikarboxylové kyseliny

O nich je také pár slov. Nejdůležitějším představitelem této skupiny jsou kyseliny ftalové. Nejsou důležitým produktem v průmyslovém smyslu, ale jsou to zajímavé. Vzhledem k tomu, že jsou tvořeny kvůli výrobě anhydridu kyseliny ftalové, látkou, kterou se syntetizují barviva, pryskyřice a některé složky léčiv.

K dispozici je také kyselina teraflová. To, v interakci s alkoholy, dává estery - deriváty oxo kyselin. Aktivně se používá v průmyslu. Pomocí kyseliny terosíkové se získají nasycené polyestery. A podílejí se na výrobě kontejnerů na potraviny, filmů pro video, fotografie, zvuku, nápojů atd.

Je třeba poznamenat izoftalovou aromatickou kyselinu. Používá se jako komonomer, látka s nízkou molekulovou hmotností, která vytváří polymer v důsledku polymerace. Tato vlastnost se používá při výrobě pryže a plastu. A z toho jsou vyrobeny i izolační materiály.

Aplikace

O tomto posledním. Pokud mluvíme o použití dibázických karboxylových kyselin, pak je třeba poznamenat, že:

• Jsou to výchozí materiály, s jejichž pomocí se získávají halogenidy, ketony, vinylethery a další důležité organické sloučeniny.
• Některé kyseliny se podílejí na výrobě esterů, které se v budoucnu používají v parfumerii, textilním průmyslu, obchodu s kůží.
• Některé z nich jsou obsaženy v konzervačních látkách a rozpouštědlech.
• Bez nich se nedá vyhnout výrobě nylonu - syntetického polyamidového vlákna.
• Při výrobě termoplastu zvané polyethylentereftalát se používají také některé kyseliny.

Nicméně, toto je jen několik koulí. Existuje mnoho dalších oblastí, ve kterých se používají specifické typy dvoubázových kyselin. Sorrel, například, je používán jako mordant v průmyslu. Nebo jako odlučovač kovových povlaků. Suberinovaya podílejí na syntéze léků. Azelainoy jsou polyestery používané při výrobě elektrických kabelů, hadic a potrubí odolných vůči oleji. Takže pokud o tom přemýšlíte, existuje velmi málo oblastí, kde dibázické kyseliny nenajdou jejich aplikaci.