Karboxylová kyselina

Chemické organické sloučeniny, jejichž molekuly ve své struktuře mají alespoň jednu karboxylovou skupinu (karbonylovou funkční skupinu) aldehydy a ketony, stejně jako hydroxylová funkční skupina alkoholů) byly společně označovány jako karboxylové kyseliny. Jejich vzorec může být reprezentován jako R-COOH, kde R je monovalentní funkční skupina uhlovodíku. Jakákoli karboxylová kyselina, na rozdíl od většiny anorganických kyselin, je slabá a nekomplexně se odděluje na ionty.

Nejjednoduššími příklady jsou kyselina mravenčí (methan) H-COOH. Jméno je vysvětleno historií prvního příjmu červených mravenců v roce 1670 anglickým přírodovědcem Johnem Rayem. Karboxylová kyselina s dvěma nebo více karboxylovými skupinami se nazývá dibázická (nebo dikarboxylová), tribázická (nebo trikarboxylová) a tak dále. Nejjednodušší příklad je kyselina šťavelová s jejím vzorcem C2H204, v molekule, ve kterém jsou dvě karboxylové skupiny. Kyselina hexafická, její vzorec C12H6O12, může být zmíněna jako hexafická kyselina. Molekula obsahuje šest karboxylových skupin, které nahradily atomy vodíku v benzenovém kruhu.

Organické kyseliny, se zpravidla vyskytují v přírodě. Například kyselina hexakarboxylová je obsažena v medovém kameni nalezeném v hnědých uhlících).

Existuje mnoho důležitých přírodních sloučenin této třídy. Patří sem kyselina citrónová C6H8O7 (se skládá z několika potravinářských přísad E330-E333), který byl nejdříve získán ze šťávy nezralých citronů v roce 1784 švédskou chemik K. Scheele. Kyselina vinná C4H6O6 je potravinářská přísada E334). Tato karboxylová kyselina je v přírodě široce rozšířená. Najdete ji v čerstvém ovocném džusu.

Pokud budeme uvažovat homologie řady tyto organické sloučeniny, pak se objevují pravidelné změny vlastností s rostoucí molekulovou hmotností. Vlastnosti každé sloučeniny závisí na struktuře molekul, tj. Jsou z velké části určovány isomerizací karboxylových kyselin. První zástupci homologní série vytvořené z kyseliny mravenčí, včetně kyseliny octové a propionové, se vztahují k tekutinám. Jsou charakterizovány ostrým zápachem a jsou snadno rozpustné ve vodě. Vyšší představitelé jsou pevné látky, které se nerozpouštějí ve vodě.

Chemické vlastnosti karboxylových kyselin jsou určovány hlavně účinkem karbonylové skupiny na hydroxylové skupině. Proto mají tyto sloučeniny na rozdíl od alkoholů výrazný kyselý charakter.

Například v vodných roztoků mohou se oddělit na ionty, což dokazuje barvení kapaliny po přidání lakmusu na červenou. To naznačuje přítomnost kationtů vodíku. To znamená, že médium vodných roztoků je kyselé (pH menší než 7).

Při interakci s kovy nebo bázemi, které jsou schopné tvořit soli karboxylových kyselin: 2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO) 2Mg + H2uarr-.

Organické kyseliny také vstoupit do chemické reakce s uhličitany, přemísťovat kyselina uhličitá: 2CH3-COOH + MgCO3 → (CH3-COO) 2Mg 2 + H + CO2uarr-.

Reagují snadno s amoniakem a tvoří soli: CH3-COOH + NH3 → CH3-COONH4.

Kyselé vlastnosti organických kyselin se zvyšují přítomností radikálových substituentů v nich s negativním indukčním účinkem. Například, působení chloru v kyselině octové se postupně nahrazuje jeden atom vodíku z atomů chloru a přijímání kyselina chloroctová, kyselina dichloroctová a kyselina trichloroctová a pak, je prudký nárůst jejich kyselými vlastnostmi.

Každá karboxylová kyselina může být získána několika způsoby. Nejběžnější metoda je založena na oxidační reakci. Jako počáteční reakční činidla se používají alkoholy nebo aldehydy. Dalším způsobem výroby organických kyselin je hydrolýza nitrilů, k nimž dochází při zahřívání zředěnými minerálními kyselinami.