Гомологический ряд

В химии существуют группы органических веществ, отличающихся сходными свойствами и объединенных общей формулой, которая описывает закономерность структурного отличия каждого последующего члена группы от предыдущего. Например, гомологический ряд алканов, алкенов, алкинов или других групп. Эта номенклатура имеет огромное значение для исследования, прогнозирования или практического применения. Для органических веществ, объединенных в группу, наблюдаются закономерные изменения химических и физических свойств, и все они коррелируют с изменением молекулярной массы.

Не менее важны правила, описывающие, как меняются свойства веществ при переходе от одной группы к другой. Чтобы понять, что же такое гомологический ряд, следует рассмотреть конкретные примеры. Для любой группы соединений характерными являются увеличивающиеся температуры плавления (кристаллизации), кипения (конденсации) и плотности с увеличением молекулярной массы и числа углеродных атомов в молекуле.

Предельные углеводороды называют насыщенными или парафиновыми- они представляют собой ациклические (отсутствуют циклы) соединения нормального или разветвленного строения, атомы в молекулах которых соединены одинарными связями. Общая формула имеет вид CnH2n+2 и описывает гомологический ряд алканов. Молекула каждого следующего члена увеличивается по сравнению с предыдущим на один атом C и два атома H. К насыщенным углеводородам относятся:

• метан;
• этан;
• пропан и так далее.

К насыщенным углеводородам относятся также циклопарафины. Это большая группа органических соединений, молекулы которых замыкаются кольцами. Гомологический ряд их имеет формулу CnH2n, начинается с химического вещества с тремя атомами углерода. Примеры циклопарафинов:

• циклопропан;
• циклобутан;
• циклопентан и так далее

Непредельные или ненасыщенные углеводороды также являются ациклическими. К ним относятся вещества нормального и изостроения. Гомологический ряд алкенов имеет общую формулу CnH2n. Эти соединения отличаются наличием одной двойной связи между двумя атомами углерода. Если предыдущий ряд начинался с углеводорода с одним углеродным атомом (метан), то этот начинается с вещества, в молекуле которого содержится два углеродных атома. Примеры алкенов:

• этен;
• пропен;
• бутен и так далее.

Углеводороды, в молекуле которых два атома углерода соединены тройной связью, являются еще более ненасыщенными, иначе их называют ацетиленовыми. Их объединяет гомологический ряд алкинов. Он описывается формулой CnH2n-2 и начинается с ацетилена, в формуле которого есть два атома C. Примеры алкинов:

• этин;
• пропин;
• бутин-1 и так далее.

Ненасыщенные ациклические углеводороды, в молекуле которых есть две двойных связи, называются диеновыми. Они имеют общую формулу CnH2n-2. Их гомологический ряд начинается с углеводорода с тремя углеродными атомами в молекуле. Двойные связи могут быть сопряжены (разделены одной одинарной связью), кумулированы (находятся у соседних атомов) или изолированы (разделены несколькими одинарными связями). Примеры диенов:

• 1,2-пропадиен;
• 1,3-бутадиен;
• изопрен и так далее

Особую группу образуют химические вещества циклического строения, в молекуле которых имеется бензольное кольцо. Гомологический ряд простейших ароматических углеводородов начинается с соединения с шестью атомами углерода — бензола. Гомологи этого ряда образуются при замещении одного или нескольких атомов водорода, присоединенных к бензольному кольцу, на радикалы. Таким образом, получается ряд веществ: бензол, толуол, ксилол. Если в молекуле есть два и более заместителя, то говорят о наличии изомеров для этих веществ. Другие гомологические ряды ароматических соединений образованы от нафталина, антрацена и прочих веществ.

Если в молекуле углеводородов имеется функциональная группа, то такие химические соединения также образуют гомологический ряд.

• Ряд спиртов отличается наличием в молекуле гидроксильной группы (—OH). Для одноатомных спиртов один водородный атом в ациклическом углеводороде замещен на гидроксильную группу- их формула: CnH2n+1OH. Существуют также ряды многоатомных спиртов.
• Ряд фенолов характеризуется наличием в молекуле также гидроксильной группы (—OH), но она замещает водород в бензольном кольце.
• Ряд альдегидов отличается наличием в молекуле химического соединения карбонильной группы (>C=O)- общая формула альдегидов: R—CH=O.
• Ряд кетонов также отличает наличие карбонильной группы (>C=O), но если у альдегидов она соединена с одним радикалом, то у кетонов углеводородных радикала два. Формула кетонов: R1–CO–R2.
• Ряд карбоновых кислот отличает от других химических веществ карбоксильная группа, объединяющая в себе карбонильную и гидроксильные группы. Формула — RCOOH.

Для каждого ряда, будь то гомологический ряд альдегидов, карбоновых (органических) кислот, спиртов или других веществ, их свойства во многом будут определяться типом функциональной группы и закономерно изменяться в ряду с увеличением молекулярной массы вещества. Такая классификация обширного класса химических соединений помогает понять природу и изучить их свойства.