Estery: obecné vlastnosti a použití

Estery - substitučních produktů atomy vodíku hydroxylová skupina karboxylových a minerálních kyselin na uhlíkovém zbytku. Existují mono-, di- a polyestery. existují mono, di- a vícesytných kyselin, jednosytné kyseliny na - úplné a kyselých esterů. Název éteru se skládá z názvu kyseliny a alkoholu, které se podílejí na jeho tvorbě. Pro názvy etherů se často používá triviální nebo historická nomenklatura. Podle nomenklatury IUPAC názvy estery jsou vytvořeny následovně: se zbytek alkoholu v názvu byla přidána jako jméno uhlovodíkové kyseliny a končí -oat. Například strukturní vzorce esterů (a izomery metamers) odpovídající molekulární vzorec S4N802, různými číselníky jsou pojmenovány: propilformiat (propilmetanoat) izopropilformiat (izopripilmetanoat), ethylacetát (etiletanoat) melpropionat (methylpropanoátu).

Příprava esterů. Tyto sloučeniny jsou v přírodě široce rozloženy. Estery nízkomolekulárních a středních karboxylových kyselin homologní série Jsou část základních olejů z mnoha rostlinách (např uksusnoizoamilovy ester nebo „hrušky podstatě“, který je součástí mnoha barev a hrušek), a glycerol esterů vyšších mastných kyselin, - chemické bázi tuků a olejů. Některé estery se získávají synteticky.

Esterifikační reakce nastává v důsledku interakce karboxylových (a minerálních) kyselin s alkoholy. Katalyzátorem je silná minerální kyselina (nejčastěji H2S04). Katalyzátor aktivuje molekulu karboxylové kyseliny.

Rychlost odezvy esterifikace také závisí na tom, na kterém atomu uhlíku je OH skupina vázána (primární, sekundární nebo terciární), chemickou povahou kyseliny a alkoholu, stejně jako struktura uhlovodíkového řetězce, která je vázána na karboxyl.

Hydrolýza esterů. Reakce hydrolýzy (zmýdelnění) esterů je reverzibilní reakcí esterifikace. Postupuje pomalu. Pokud do reakční směsi přidáte směs minerálních kyselin nebo zásad, zvyšuje se její rychlost. Saponifikace alkáliemi je tisíckrát rychlejší než kyselina. Estery jsou hydrolyzovány v alkalickém prostředí a ethery - v kyselém prostředí.

Když se estery zahřívají alkoholy v přítomnosti kyseliny sírové nebo alkoxidů (v alkalickém prostředí), vyměňují se alkoxyskupiny. Současně se vytvoří nový ether a alkohol se vrací do reakčního média, které bylo předtím ve formě zbytků v kompozici etherické molekuly.

Estery: reakce redukce. Reduktory jsou nejčastěji lithiumaluminiumhydridy, sodík ve vroucím alkoholu. Vysoká odolnost esterů vůči působení různých oxidantů se používá při chemické syntéze nebo analýze k ochraně alkoholových a fenolických skupin.

Esters: hlavní zástupci. Ethyl-ethanové (octové ether) se získá esterifikační reakcí ethanolu a kyseliny acetát (katalyzátor sulfátová kyselina). Ethyl-ethoát se používá jako rozpouštědlo pro dusičnan celulózy při výrobě bezdýmného prášku, foto a filmu, což je složka ovocných esencí pro potravinářský průmysl.

Izoamiletanoat (uksusnoizoamilovy ether, "hruška esence") je vysoce rozpustný v ethanolu, diethyletheru. Získává se esterifikací kyseliny octové a isoamylalkohol. Isoamylmethylbutanoát se používá jako aromatická složka v parfumerii a jako rozpouštědlo.

Isoamylisovalerát ("jablková" esence, izovalerový isoamyléter) se získá esterifikační reakcí kyseliny isovalerové a isoamylalkoholu. Tento éter se používá jako ovoce v potravinářském průmyslu.