Fenolát sodný: příprava, chemické vlastnosti

Fenoly jsou aromatické sloučeniny, které mají jednu nebo více hydroxylových skupin navázaných na atomy uhlíku benzenového jádra. Podle počtu OH skupin se rozlišují jedno-, dvou- a tří-atomové fenoly.

Monohydricní fenoly jsou deriváty benzenu a jeho homologů, jejichž jádro je nahrazeno jedním atomem vodíku hydroxylovou skupinou.

Isomerismus a nomenklatura. Nejjednodušší reprezentant fenolu - kyselina karbolová (fenol) není izomer, ve svých homologích existuje izomerismus polohy hydroxylové skupiny v benzonovém jádru (orto-, meta-parapoze).

Pro názvy fenolů používají tři nomenklatury - historické, racionální a IUPAC. Podle historické nomenklatury se fenoly nazývají triviální - kyselina karbolová (kyselina karbolová), krezoly atd.

Přírodním zdrojem získávání těchto látek je uhelný dehet, kamenný olej, dehet z buku atd. Při suché destilaci uhlí vzniká uhelný dehet. Zdroje pro pro výrobu fenolů jsou střední (s teplotou varu 170-230 ° C) a těžký (vroucí při 230-270 ° C) oleji. Když jsou zpracovávány hydroxid sodný získá se fenolát sodný. Vzorec této látky se skládá ze zbytku fenolu a sodíku.

V laboratorních podmínkách se nejčastěji používají aromatické sulfosalty (sodné a draselné soli sulfonových kyselin) pro přípravu fenolů. V průběhu chemických reakcí se vytváří fenolický sodík nebo draslík. Poté jsou tyto sloučeniny ošetřeny minerálními kyselinami, což vede k volným fenolům.

Chemické vlastnosti fenolu jsou způsobeny přítomností OH skupiny v benzenovém jádru. Tyto látky mohou vstoupit do reakce, které jsou charakteristické pro alkoholů (tvorby esterů, fenoláty, halogenované) a aromátů (nahrazení vodíkových atomů na jádro benzenovom halogeny, nitro, sulfo skupinu). Proto tyto látky snadno reagují s kovy za vzniku fenolát sodný. To je v těchto okolností se projevují zejména elektronická struktura molekul alkoholů a fenolů.

Fenolát sodný (nebo fenoxid) vzniká interakcí zásad a fenolů. Kyselé vlastnosti fenolů jsou relativně malé. Tyto látky neznečistí lakmusový papír. Na rozdíl od alkoholátů může fenolát sodný existovat ve vodných roztoky zásad, ale nerozkládá se. Fenoláty se snadno rozkládají při interakci s kyselinami (dokonce i nejslabšími, například uhlí).

Přesto kyselých vlastností Fenoly jsou výraznější než v alifatických alkoholů. Úvod do molekuly fenolu elektron-přitahující substituenty (nitroskupinu, atom halogenu, sulfoskupinu, aldehydová skupina a podobně), se zvyšuje pohyb vodík gidroksogrupp, tak kyselé vlastnosti jsou lepší.

Přítomnost pozitivního mezomerního účinku ve fenolů určuje jejich nukleofilní vlastnosti, které jsou méně výrazné ve srovnání s alkoholy. Tato vlastnost se používá k výrobě esterů, ale fenoly a fenoly a halogenované uhlovodíky se na samotných reakcích nezúčastní.

Tvorba esterů nastává, když fenoly reagují s chloridy kyselin nebo anhydridami karboxylových kyselin. Stejně jako při tvorbě esterů, reakce probíhají snadněji s fenoly draslíku nebo sodíku.

Když halogen působí na fenoly, vytvářejí se jejich halogenové deriváty. Bromace fenolů se používá ve farmaceutické analýze: 2,46-tribromfenol je slabě rozpustný ve vodě a precipitáty, což umožňuje použití této reakce k určení fenolů v roztoku.

Nitrace fenolu. Při vystavení fenolu 20% kyselina dusičná se vytvoří směs o- a p-nitrofenolů, které se oddeli destilací vodní páry (o-nitrofenol se oddestiluje a p-nitrofenol zůstává v roztoku).