Co jsou aromatické uhlovodíky: vzorec, vlastnosti

Zvažte aromatické uhlovodíky. Vzorec pro zástupce této homologní série je CnH2n-6.

Funkce třídy

Na začátku devatenáctého století objevil Faraday benzen - C6H6. Ve srovnání s nasycených uhlovodíků, strukturní vzorce aromatické uhlovodíky jsou reprezentovány jako cykly. Vzhledem k tomu, že molekula obsahuje nedostatečné množství vodíku, vzniká v kruhu aromatický kruh.

Jak nahrávat aromatické uhlovodíky? Vzorec, který navrhl Kekule, vysvětluje strukturu této skupiny uhlovodíků. Přítomnost dvojných vazeb je potvrzení aromatické povahy benzenu a jeho homologů.

Chemické vlastnosti

Obecný vzorec aromatických uhlovodíků předpokládá existenci všech sloučenin této třídy adičních reakcí: hydrogenace, halogenace, hydratace. Výsledky mnoha experimentů prokázaly nepatrnou chemickou aktivitu benzenu.

Vykazuje zvýšenou odolnost vůči oxidaci, je schopen se připojit pouze za přítomnosti ultrafialového záření nebo zvýšené teploty.

Vlastnosti struktury benzenu

Molekulární vzorec aromatického uhlovodíku je C6H6. Všechny atomy uhlíku jsou v cp2-hybridním stavu, umístěné ve stejné rovině. Každý z nich je non-hybridní atom C, které jsou spojeny do společného elektronového oblaku, která je umístěna kolmo k rovině prstence. Tento cyklický systém konjugovaných n-vazeb také určuje chemickou pasivitu benzenu.

Americký chemik L. Pauling navrhl vzít v úvahu benzen ve formě dvou vzájemně propojených struktur, které se liší v uspořádání elektronové hustoty, které se vzájemně mění.

Nomenklatura a isomerismus

Jak můžete pojmenovat aromatické uhlovodíky? Vzorec všech sloučenin, které patří do skupiny aromatických uhlovodíků, musí odpovídat navržené molekulární struktuře. Nejjednodušší homolog benzenu je toluen. Rozdíl mezi ním a nejjednodušším aromatickým uhlovodíkem je CH2.

Jméno zástupců této třídy je založeno na benzenu. Číslování atomů uhlíku je ve směru hodinových ručiček, počínaje od seniorů až po mladšího zástupce. Dokonce i pozice (2 a 6) jsou považovány za ortho-polohy a 3 a 5 (liché) jsou meta-varianty.

Charakteristika fyzikálních vlastností

Jaké jsou fyzikální vlastnosti aromatických uhlovodíků, jejichž třídní vzorec odpovídá CnH2n-6?

Benzen, stejně jako jeho nejbližší homology za normálních podmínek, jsou toxické kapaliny, které mají nepříjemný charakteristický zápach. Pro všechny arény je charakteristická nepatrná rozpustnost ve vodě. V neomezených množstvích se mohou rozpouštět v organických rozpouštědlech.

Možnosti získání

Jako průmyslová volba pro výrobu benzenu a dalšími zástupci třídy aromatických uhlovodíků, lze zvážit zpracování uhelného dehtu nebo oleje. Syntetická varianta získání zástupců této třídy je v následujících variantách:

• eliminaci molekul vodíku z cykloparafinů (dehydrogenace);
• aromatizace omezující uhlovodíky (alkány).

Oba navrhované způsoby konverze sloučenin na aromatickou variantu zahrnují použití zvýšené teploty a katalyzátoru.

Mezi běžné metody laboratorního získání arény lze uvést syntézu Wurzu. Je charakterizován interakcí halogenovaného alkanu s kovovým sodíkem.

Vlastnosti homologů benzenu

Toluen, ve kterém je přítomna methylová skupina, vstupuje do chemických reakcí rychleji než benzen. Vzhledem k tomu, že CH3 je orientace prvního řádu, budou příchozí substituenty orientovány v ortho (rovnoměrných) polohách. Toluen je schopen halogenace (chlorace, bromace, jodace) a také nitraci.

Závěr

Všechny aromatické uhlovodíky odpovídají obecnému vzorci CnH2n-6. Při spalování ve vzdušném kyslíku je uvolněno dostatečné množství sazí, které lze snadno vysvětlit zvýšením obsahu uhlíku v nich.