Vzorec toluenu: co je to toluen a jak se dostat?

Areály, ke kterým se vztahuje toluen, lze považovat za deriváty předchůdce a prvního člena homologní série - benzenu. Obecný vzorec pro sloučeniny patřící do této třídy je C_n

Co je to toluen?

Jedna z nejdůležitějších arnin - toluen - je derivát methylbenzenu. Voda nerozpustná bezbarvá kapalina má sladkou vůni, připomínající vůni barev, laků, rozpouštědel.

Chemický vzorec toluenu je C_7.H_8. - může být napsáno jinak: C_6.H₅-CH_3. V tomto případě zůstává počet atomů stejný, ale zřetelně rozdíl od benzenu, který je v radikálu methyl.

Při použití jiných zásad nomenklatury se sloučenina nazývá methylbenzen a fenylmetan. To je stejný toluen, jehož obecný vzorec je C_7.H_8. Ale v prvním případě je důraz kladen na skutečnost, že jeden atom vodíku od těch, které jsou spojeny s uhlíkem benzenového kruhu, je nahrazen methylem. Pro druhé jméno byl zvolen jiný přístup. Předpokládá se, že v methanu je jeden vodík nahrazen fenylovou skupinou. Jedná se o částečku, do které se převede benzen, přičemž se uvolní atom vodíku.

Struktura molekuly

Složení organické látky sestávající pouze z atomů uhlíku a vodíku odráží vzorec toluenu. Míčové a volumetrické modely poskytují představu o struktuře molekuly sloučeniny, jejích odlišnostech od látek stejné homologické řady. Existuje podobnost mezi toluenem a benzenem, který spočívá v přítomnosti kruhu se 6 atomy uhlíku ve stavu sp²-hybridizace. Každý z nich tvoří tři sigma-vazby se sousedními částicemi (dva atomy uhlíku a jeden vodík). Kolmo ke kruhu je jediný elektronický systém zbývajících nehybridních p-orbitálů (jeden pro šest atomů uhlíku). Výsledkem je, že celý cyklus, a tudíž substance, získává toluen značnou pevnost a stabilitu. Strukturní vzorec sloučeniny zahrnuje sedmý uhlík z methylové skupiny, který je ve stavu sp³-hybridizace. Je spojen se třemi atomy vodíku a čtvrtá vazba tráví na sloučeninu s jedním atomem uhlíku v benzenovém kruhu.

Strukturní vzorce methylbenzenu

Hustota elektronů mezi atomy uhlíku, které tvoří aromatické jádro, je rovnoměrně rozložena. Tento jev se odráží ve vzorci benzenu, toluenu a dalších arénách znakem aromatičnosti (kruh v kruhu). Přítomnost methylového zbytku na jednom z atomů uhlíku v jádru je také zaznamenána. Spojení mezi všemi částicemi jsou zobrazeny pomlčkami. Strukturní vzorec v tomto případě odráží složení a hlavní rysy struktury molekuly hmoty.

Zjednodušený vzorec toluenu je šestiúhelník s vnitřním kroužkem nebo pomlčky označující dvojnou vazbu. Methylová skupina může být přítomna v jakémkoli ze šesti jaderných atomů, jsou vzájemně ekvivalentní. Nevýhoda této metody obrazu je zřejmá. Záznam neposkytuje představu o složení látky a rovnocennosti všech vazeb uhlík-uhlík v kruhu.

Příprava methylbenzenu v laboratoři a průmyslu

V laboratoři byl nejprve v letech 1835-1938 získán toluen P. Peltier a A. Deville. První vědec provedl destilaci borovicové gumy a druhý použil Toluansky balzám extrahovaný z jihoamerického stromu Toluifera v Kolumbii. Takže tam byl triviální název pro látku - toluen. V současné době významné množství methylbenzenu vede k destilaci ropného a uhelného dehtu a následné čištění. Při koksování se z toluenu získává koksárenský plyn. Při syntéze styrenu se uvolňuje jako vedlejší produkt reakce benzenu a ethylenu. V laboratoři a průmyslu se výroba toluenu provádí různými způsoby.

1. Dehydrocyklizace acyklických uhlovodíků. Toluen je připraven z heptanu v přítomnosti katalyzátoru při teplotě 300 ° C.
2. Alkylace benzenu, která se nazvala Friedel-Craftsova reakce. Provádí se v přítomnosti katalyzátoru na bázi oxidu hlinitého nebo jiných katalyzátorů: C_6.H₅-H + CH₃Cl = C_6.H₅-CH₃ + HCl.
3. Interakce s brombenzenem:_6.H₅-Br + CH₃-Br + 2Na = C_6.H₅-CH₃ + 2NaBr.
4. Míchání zinku a krezolu:_6.H₄CH₃OH + Zn = C_6.H₅CH₃ + ZnO.
5. Zpracování kyseliny toluensulfonové.

Fyzikální vlastnosti methylbenzenu

Toluen, jehož strukturní vzorec obsahuje benzenové jádro, vykazuje fyzikální vlastnosti typické pro aromatické sloučeniny.

1. Čirá, bezbarvá kapalina vyzařuje zápach barvy.
2. Vytvrzuje methylbenzen při nízkých teplotách a začíná tát při teplotě -93 ° C.
3. Teplota varu toluenu je 110,63 ° C Hustota látky je 0,8669 g / ml.
4. Rozpustnost methylbenzenu ve vodě při teplotě 20 ° C je 0,47 g / l. Molární hmotnost látky M (C_7.H_8.) = 92,14 g / mol.

Chemické vlastnosti toluenu: oxidace

Charakteristiky všech arén jsou určeny chemicky stabilním cyklem šesti atomů uhlíku. Toluenový vzorec je benzenový kruh, který je formálně nenasycený a methylový radikál. Aromatické uhlovodíky mají podobné vlastnosti jako alkény, pro které jsou charakteristické přídatné reakce. Mohou se však účastnit atomy vodíku v molekulách benzenu a jeho homologů substituční reakce, který spojuje arény a alkány. Toluen je reaktivnější než benzen. Látka je charakterizována oxidačními reakcemi.

1. Spalování, které je doprovázeno uvolňováním oxidu uhličitého a tvorbou vody:_7.H_8. + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Při reakci s toluenem manganistan draselný dochází k oxidaci methylové skupiny v postranním řetězci molekuly látky na karboxyl. Výsledkem reakce je kyselina benzoová.

Chemické reakce aromatického toluenového jádra

1. Bromace, která se provádí za přítomnosti katalyzátorů. Vytvoří se halogenovaná sloučenina: C_7.H_8. + Br₂ = C_7.H_7.Br + HBr.
2. Nitrace methylbenzenu se provádí směsí obsahující koncentrovanou kyselinu dusičnou a sírovou. Nitroskupina v toluenu může zaujímat orto- a para polohy. Reakce probíhá mechanismem elektrofilní substituce. Při vysoké teplotě vzniká výbušný trinitrotoluen (TNT).
3. Hydrogenace vodíku na katalyzátoru vede k de-aromatizaci a produkci methylcyklohexanu: C_7.H_8. + 3H₂ = C_7.H_14.
4. Chlorace za silného zahřívání nebo působením UV záření je ukončena tvorbou hexachlorcyklohexanu.

Použití methylbenzenu

Toluen se široce používá jako výchozí látka v organické syntéze. Je to nezbytný materiál při výrobě mnoha látek. Aplikace toluenu:

• získání barviv;
• výroba odstraňovačů skvrn, detergentů;
• výroba výbušnin TNT;
• používají jako rozpouštědla lepidla, barvy, syntetické parfémy a čisticí prostředky;
• výroba nátěrových hmot pro stavební práce;
• uvolňování výrobků pro nehty;
• výroba léčiv;
• zvýšení oktanového čísla paliva;
• organická syntéza kyseliny benzoové, benzaldehydu, benzylchloridu, sacharinu, benzylalkoholu a dalších látek;

Toluen působí jako průmyslové rozpouštědlo v chemických čisticích prostředcích, používá se v procesu opalovací kůže. Je prekurzorem řady ropných produktů, fenolu, formaldehydu, pesticidů a dalších sloučenin.

Toxicita Toxicita

Methylbenzen je látka ohrožující požár. Směs páru a vzduchu exploduje za určitých podmínek. Je snadné zapálit kapalný toluen. Strukturní vzorec poskytuje představu o složení a struktuře, ale neobsahuje informace o účinku látky na lidské tělo. Bylo zjištěno, že toluen je toxický, má karcinogenní účinek. Páry methylbenzenu volně pronikají skrz kůži, dýchací systém, způsobují změny v centrální nervové soustavě, podráždění kožních tkání, dermatitidu. Při inhalování výparů z toluenu se člověk projevuje inhibicí, třesem, je narušena činnost vestibulárního aparátu. Práce s toluenem, nátěry, rozpouštědla v gumových rukavicích, pečlivě větrání místnosti nebo použití kapuce. Methylbenzen je slabá omamná látka, která způsobuje toxenomániu v toluenu. Jiné formy nežádoucích účinků látky:

• podráždění očí a narušení barevného vidění;
• dlouhodobá expozice může vést ke ztrátě sluchu;
• vysoká koncentrace v krvi způsobuje poškození jater, nekrózu ledvin;
• vdechování velkého množství výparů vede k závratě, ospalosti, bolesti hlavy.

Závěr

Toluen se vyrábí ve velkých množstvích v petrochemických závodech nebo se získává jako vedlejší produkt v koksovných rostlinách. Sloučenina je cennou surovinou pro rozsáhlou organickou syntézu používanou ve farmaceutickém průmyslu. Methylbenzen vstupuje do mnoha druhů rozpouštědel, které se používají při práci s lakovacími materiály. Toluen patří do klasifikace toxických látek do třetí třídy nebezpečnosti. Při práci s látkou by koncentrace jejích par ve vzduchu neměla překročit hodnoty určené hygienickými a hygienickými normami. Při manipulaci s toluenem nedovolte vznícení otevřeného ohně, jiskření, což může vést k výbuchu. K uvolňování toluenu do ovzduší patří také environmentální problémy:

• při spalování oleje různé druhy paliva;
• v aktivních vulkánech;
• v lesních požárech;
• při použití rozpouštědel a nátěrů.

Toxické vlastnosti toluenu, nebezpečí požáru a výbuchu vyžadují akutní zacházení s kapalnou látkou a jejími výpary.