Benzen je ... Strukturní vzorec, vlastnosti a výroba benzenu

Takovou sloučeninou, jako je benzen, paní Chemistry ve své ekonomice konečně a neodvolatelně získala teprve v roce 1833. Benzen je směs, která má bezvadný, možná i výbušný charakter. Jak jste to zjistili?

Historie

V roce 1649 Johannes Glauber obrátil svou pozornost na směs, která byla bezpečně vytvořena, když chemik pracoval na zpracování uhelného dehtu. Ale přál si zůstat inkognito.

Po zhruba 170 letech a mnohem přesnějším, v polovině dvacátých let 20. století podle vůle případu byl z lehkého plynu extrahován benzen, a to z kondenzátu, který byl uvolněn. K takové péči je lidstvo povinno od Michaela Faradaye, vědce z Anglie.

Kufr na nákup benzenu zachytil německý Eilgard Micherlich. K tomu došlo při zpracování bezvodých vápenatých solí kyseliny benzoové. Možná právě proto se název dostal pod názvem "benzen". Přesto, jako volba, vědec mu nazval benzin. Kadidlo, pokud je přeloženo z arabštiny.

Benzen je krásný a zářivě osvětlen, v souvislosti s těmito pozorováními mu Auguste Laurent radil, aby mu říkal "fen" nebo "benzen". Jasný, lesklý - pokud je přeložen z řečtiny.

Na základě stanoviska Linus Pauling, koncepce povahy elektronické komunikace, o vlastnostech benzenu, vědec poskytl molekulu sloučeniny ve formě následujícího obrazu. Toto je šestiúhelník. V něm je zapsán kruh. Z výše uvedeného vyplývá, že benzen má integrální elektronický oblak, který bezpečně uzavírá šest (bez výjimek) uhlíků cyklu. Dluhopisy nejsou dodržovány.

S benzenem se používá jako rozpouštědlo. A v podstatě, jak říkají, nebylo, nezúčastnilo se, nebylo zapojeno. Ale je to v 19. století. V XX došlo k významným změnám. Vlastnosti benzenu vyjadřují nejcennější vlastnosti, které pomohly stát se více populární. Oktanové číslo, které se ukázalo jako vysoké, poskytlo příležitost použít ho jako prvek pohonných hmot pro pohonné hmoty. Tato akce sloužila jako podnět k rozsáhlému záchytu benzenu, jehož extrakce se provádí jako vedlejší produkt koksování při výrobě oceli.

Do čtyřicátých let v chemické sféře se začal spotřebovat benzen při výrobě látek, které rychle explodují. Dvacáté století se korunovalo skutečností, že ropný průmysl vyvinul benzen natolik, že začal dodávat chemický průmysl.

Charakteristika benzenu

Nenasycené uhlovodíky jsou velmi podobné benzenu. Například uhlovodíková řada ethylenu se charakterizuje jako nenasycený uhlovodík. Je charakterizován reakcí přistoupení. Benzen se dychtivě vkládá substituční reakce. To vše je způsobeno atomy, které jsou ve stejné rovině. A jako skutečnost - konjugovaný elektronický oblak.

Pokud je ve vzorci benzenový kruh, můžete dospět k základnímu závěru, že jde o benzen, jehož strukturální vzorec vypadá přesně takhle.

Fyzikální vlastnosti

Benzen je kapalina, která nemá žádnou barvu, ale má politováníhodnou vůni. Benzen se roztaví, když teplota dosáhne 5,52 stupňů Celsia. Smaží se při 80,1 ° C. Hustota je 0,879 g / cm³, molární hmotnost je 78,11 g / mol. Během spalování silně hoří. Při vnikání vzduchu vytváří výbušné sloučeniny. Ředidla organických horniny (benzín, éter a další) s popsanou látkou jsou bez problémů propojeny. Azeotropní sloučenina vytváří s vodou. Ohřev až do začátku odpařování nastává při 69,25 ° (91% benzen). Při 25 ° C se může rozpustit ve vodě při 1,79 g / l.

Chemické vlastnosti

Benzen reaguje s kyselinou sírovou a kyselinou dusičnou. A také alkény, halogeny, chloralkany. Reakce substituce je to, co je pro něj zvláštní. Teplota tlaku ovlivňuje rozbití benzenového kroužku, který prochází za drsných podmínek.

Každá rovnice benzenové reakce může být zvažována podrobněji.

1. Elektrofilní substituce. Bróm v přítomnosti katalyzátoru interaguje s chlórem. Výsledkem je získání chlorbenzenu:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Craftsova reakce nebo alkylace benzenu. Vznik alkylbenzenů nastává v důsledku kombinace s alkány, což jsou halogenované deriváty:

C6H6 + C2H5Br - C6H5C2H5 + HBr

3. Elektrofilní substituce. Zde se objevuje reakce nitrace a sulfonace. Benzenová rovnice vypadá takto:

C6H6 + H2SO4 → C6H5S03H + H20

C6H6 + HN03 - C6H5NO2 + H2O

4. Benzen během spalování:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Za určitých podmínek vykazuje charakter nasycených uhlovodíků. Elektronický oblak, který je ve struktuře zkoumané látky, vysvětluje tyto reakce.

Různé typy benzenu jsou závislé na speciální technologii. Značení ropného benzenu. Například čisté a vyšší čištění pro syntézu. Chtěl bych samostatně uvést homology benzenu a konkrétněji jejich chemické vlastnosti. Jedná se o alkylbenzeny.

Homology benzenu reagují mnohem rychleji. Ale výše uvedené reakce benzenu, jmenovitě homologů, procházejí s určitým rozdílem.

Halogenace alkylbenzenů

Forma rovnice je:

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Touha po bromu v benzenovém kruhu není pozorována. Vystupuje v řetězu ze strany. Ale díky katalyzátoru solí Al (+3) bromu směle jde do kruhu.

Nitrace alkylbenzenů

Kvůli kyselinám sírové a dusičné jsou benzeny a alkylbenzeny nitrifikovány. Reaktivní alkylbenzeny. Dvě produkty jsou získány z předložených tří - jedná se o para a orto izomery. Je možné zapsat jednu z následujících vzorců:

C6H5-CH3 + 3HN03- C6H2CH3 (N02) 3.

Oxidace

U benzenu je to nepřijatelné. Ale alkylbenzeny reagují ochotně. Například kyselina benzoová. Vzorec je uveden níže:

C6H5CH3 + [O] - C6H5COOH.

Alkylbenzen a benzen, jejich hydrogenace

V přítomnosti zesilovače začne vodík reagovat s benzenem, což vede k tvorbě cyklohexanu, jak bylo popsáno výše. Podobně se alkylbenzeny bez problémů převedou na alkylcyklohexany. K výrobě alkylcyklohexanu musí být požadovaný alkylbenzen hydrogenován. V podstatě je to nezbytný postup pro výrobu čistého produktu. A to je daleko od všech reakcí benzenu a alkylbenzenu.

Výroba benzenu. Průmysl

Založení takové výroby je založeno na skutečnosti, že složky: toluen, nafta, dehet, který se uvolňuje během krakování uhlí a další, jsou recyklovány. Proto se benzen vyrábí v petrochemických, metalurgických podnicích. Je důležité vědět, jak získat benzen s různým stupněm čištění, protože princip výroby a místa určení by měl být přímou závislostí na značce této látky.

Lví podíl se dělá pomocí termokatalytické reformace kavustobiolitické části, která vroucí při 65 ° C, s extrakčním účinkem, destilací s dimethylformamidem.

Při výrobě ethylenu a propylu se vyrábějí kapalné produkty, které se vytvářejí během rozkladu anorganických a organických sloučenin pod vlivem tepla. Z nich je také uvolňován benzen. Ale bohužel neexistuje tolik materiálu pro tuto variantu výroby benzenu. Protože se pro nás podstatná záležitost získává reformou. Tímto způsobem se zvýší objem benzenu.

Dealkylací při teplotě 610 až 830 ° C se znaménkem plus, v přítomnosti páry vytvářené vroucí vodou a vodíkem, získá benzen z toluenu. Existuje další možnost - katalytická. Pokud se vyskytuje přítomnost zeolitů nebo alternativně oxidových katalyzátorů s teplotním režimem 227-627 stupňů.

Existuje ještě jeden, starší způsob vývoje benzenu. S pomocí absorpce u dřezu organického původu je izolován od konečného výsledku koksovatelného uhlí. Výrobek je plynný a předchladený. Například v tomto procesu je vypuštěn olej, jehož zdrojem je ropa nebo uhlí. Když se destilace provádí s vodní párou, absorbér se oddělí. Hydrogenační úprava pomáhá odstraňovat surový benzen z přebytečných látek.

Materiály uhlí

V metalurgii s využitím uhlí, a pokud specifikujete - jeho suchou destilaci získáte koks. Během tohoto postupu je příjem vzduchu omezen. Nezapomeňte, že teplota 1200-1500 ° C vyhřívaného uhlí.

Benzen na bázi uhlíku vyžaduje důkladné čištění. Je třeba se zbavit methylcyklohexanu a jeho n-heptanového společníka. Nasycené uhlovodíky by také mělo být zrušeno. Benzol bude mít proces oddělování, čištění, které se bude provádět více než jednou.

Metoda popsaná výše je nejstarší, ale po čase ztrácí své vysoké pozice.

Frakce oleje

0,3-1,2% - takové ukazatele složení našeho hrdiny v ropě. Menší ukazatele na investování finančních prostředků a síly. Nejlepší je zapojení průmyslových postupů pro zpracování ropných frakcí. To je katalytické reformování. V přítomnosti zesilovače alumino-platiny a rheinu se zvyšuje procento aromatických uhlovodíků a index, který určuje schopnost paliva, se při komprimování spontánně nezapálí.

Pyrolytické pryskyřice

Pokud extrahujeme náš ropný produkt z nepevných surovin, a to pyrolýzou propylenu a ethylenu vznikajícím při výrobě, bude tento přístup nejpřijatelnější. Přesněji, benzen se uvolňuje z pyro-kondenzátu. Rozklad některých frakcí vyžaduje hydrogenizaci. Síra a nenasycené směsi se odstraňují během čištění. Při počátečním výsledku byl zaznamenán obsah xylenu, toluenu a benzenu. Pomocí destilace, která je extáze, se skupina BTK oddělí a získá se benzen.

Hydrodealkylace toluenu

Hlavní charakteristiky procesu, koktejl toku vodíku a toluen, jsou přiváděny do reaktoru zahřátého. Toluen prochází katalyzátorovým ložem. Během tohoto procesu se methylová skupina oddělí za vzniku benzenu. Určitý způsob čištění je zde vhodný. Výsledkem je vysoce čistá látka (pro nitraci).

Disproporcionace toluenu

Výsledkem odmítnutí methylové třídy je tvorba benzenu, oxidace xylénu. V tomto procesu byla pozorována transalkylace. Akce je vzhledem k katalyzujícího palladium, platina a neodymu, které jsou na oxidu hlinitém.

Reaktor se stabilní tvorbou katalyzátoru je přiváděn toluenem a vodíkem. Jejím účelem je udržet úbytek katalyzátoru uhlovodíků v rovině. Proud, který opouští reaktor, prochází chlazením a vodík je bezpečně odstraněn pro recyklaci. Co zbude, je třikrát. V počátečním stádiu jsou odstraněny sloučeniny, které jsou nearomatické. Druhý je extrahován benzenem a poslední krok je izolace xylenů.

Trimerizace acetylenu

Díky práci francouzského fyziků Marcela Berthelot z acetylenu začal vyrábět benzen. Zároveň se však vynořil těžký koktejl z mnoha dalších prvků. Otázkou bylo, jak snížit reakční teplotu. Odpověď byla přijata teprve v pozdních čtyřicátých letech 20. století. V. Reppe našel vhodný katalyzátor, byl to nikl. Trimerace je jedinou možností, jak získat benzen z acetylenu.

Tvorba benzenu nastává pomocí aktivního uhlíku. Při vysokých teplotách nad acetylenem prochází acetylen. Benzen se uvolní, pokud je teplota nejméně 410 stupňů. V tomto případě se množí aromatické uhlovodíky. Proto je zapotřebí dobré vybavení, které dokáže kvalitativně vyčistit acetylen. S takovou namáhavou metodou, jako je trimerace, acetylen spotřebuje hodně. K získání 15 ml benzenu se odebírá 20 litrů acetylenu. Můžete vidět, jak to vypadá vzorce (acetylen-benzen), reakce nebude trvat dlouho.

3C2H2 → C6H6 (Zelinskyho rovnice).

3CH = CH = (t, kat) = C6H6.

Kde se používá benzen?

Benzen - to je docela populární dítě chemie. Zvláště často bylo pozorováno, jak se benzen používá při výrobě kumenu, cyklohexanu, ethylbenzenu. Vytvoření styrenu bez ethylbenzenu je nepostradatelné. Výchozím materiálem pro výrobu kaprolaktamu je cyklohexan. Při výrobě termoplastické pryskyřice se používá kaprolaktamu. Tato látka je nepostradatelná při výrobě různých nátěrových hmot, laků.

Jak nebezpečný je benzen

Benzen je toxická látka. Výskyt pocitu indispozice, který je doprovázen nevolností a těžkým závrapem - je známkou otravy. Dokonce i smrt není vyloučena. Pocit nepopsatelné extáze není méně znepokojující zvony, když je otráven benzenem.

Benzen v kapalném stavu způsobuje podráždění pokožky. Benzenové výpary snadno pronikají i přes neporušenou pokožku. Při nejmenších krátkodobých kontaktech s látkou v malé dávce, ale pravidelně, nepříjemné důsledky nebudou dlouho trvat. Může to být porážka kostní dřeně a leukémie akutní povahy jiného druhu.

Dále látka způsobuje závislost na člověku. Benzen působí jako droga. Z tabákového kouře se získává dehtovitý produkt. Kód, který studoval, pak dospěl k závěru, že jeho obsah je pro lidi nebezpečný. Vedle přítomnosti nikotinu se vyskytuje i přítomnost aromatických sacharidů, jako je benzpyren. Charakteristickým znakem benzpyrenu jsou karcinogeny. Jsou velmi škodlivé. Například způsobit rakovinu.

Bez ohledu na výše uvedené, benzen je výchozí materiál pro výrobu různých farmaceutických přípravků, plastů, syntetického kaučuku a, samozřejmě, pigmenty. Toto je nejčastější myšlenka chemie a aromatických látek.