Kvalitní reakce na fenol. Příprava fenolů: reakce

Kyselina karbolová - jedna z názvů fenolu, což naznačuje jeho zvláštní chování v chemických procesech. Tato látka je lehčí než benzen, který vstupuje do nukleofilní substituční reakce. Kyselé vlastnosti spojené se sloučeninou jsou vysvětleny pohyblivostí atomu vodíku v hydroxylové skupině navázané na kruhu. Studium struktury molekuly a kvalitativní reakce na fenol umožňují klasifikovat látku jako aromatické sloučeniny - deriváty benzenu.

Fenol (hydroxybenzen)

V roce 1834 německý chemik Runge izoloval kyselinu karbolovou z uhelného dehtu, ale nedokázal rozluštit její složení. Později jiní výzkumníci navrhli vzorec a přidali novou sloučeninu aromatickým alkoholům. Nejjednodušším zástupcem této skupiny je fenol (hydroxybenzen). Ve své čisté formě je tato látka průhledným krystalem s charakteristickým zápachem. Ve vzduchu může být barva fenolu změněna, růžová nebo červená. Aromatický alkohol je charakterizován špatnou rozpustností ve studené vodě a dobrou v organických rozpouštědlech. Fenol se taví při teplotě 43 ° C. Je to toxická směs, když se dostane na kůži, způsobuje těžké popáleniny. Aromatickou částí molekuly je radikál fenyl (C6H5-). Kyslík hydroxylové skupiny (-OH) je vázán přímo na jeden z atomů uhlíku. Přítomnost každé z částic dokládá odpovídající kvalitativní reakci na fenol. Vzorec ukazující celkový obsah atomů chemických prvků v molekule je C6H6O. Struktura se odráží strukturní vzorce, včetně cyklu Kekule a funkční skupiny - hydroxylu. Vizuální znázornění molekuly aromatického alkoholu je poskytnuto pomocí sférických tyčových modelů.

Vlastnosti struktury molekuly

Vzájemná vazba benzenového jádra a skupiny OH určuje chemické reakce fenolu s kovy, halogeny a dalšími látkami. Přítomnost atomu kyslíku spojeného s aromatickým cyklem vede k přerozdělení elektronové hustoty v molekule. Vazba O-H se stává polárnějším, což vede ke zvýšení mobility vodíku v hydroxylové skupině. Proton může být nahrazen atomy kovů, což indikuje kyselost fenolu. OH skupina zvyšuje reakční vlastnosti benzenového kruhu. Delokalizace elektronů a schopnost elektrofilní substituce v jádře se zvyšují. To zvyšuje pohyb atomů vodíku spojených s uhlíkem v orto- a para poloze (2, 4, 6). Tento účinek je způsoben přítomností donor-hydroxylové skupiny s elektronovou hustotou. Vzhledem k jeho vlivu je fenol při reakcích s určitými látkami mnohem aktivnější než benzen a nové substituenty jsou orientovány na ortho a para polohy.

Kyselé vlastnosti

V hydroxylové skupině aromatických alkoholů získává atom kyslíku kladný náboj, čímž snižuje vazbu vodíkem. Uvolnění protonu je usnadněno, takže fenol se chová jako slabá kyselina, ale silnější než alkoholy. Kvalitní reakce na fenol zahrnují lakmusový test, který mění barvu z modrého na růžový za přítomnosti protonů. Přítomnost atomů halogenu nebo nitroskupin vázaných na benzenový kruh vede ke zvýšení aktivity vodíku. Účinek je pozorován u molekul nitroderivátů fenolu. Snižuje kyselost takových substituentů, jako je aminoskupina a alkyl (CH3-, C2H5- a další). Ke sloučeninám, které kombinují benzenový kruh, hydroxylovou skupinu a methylovou skupinu v jejich složení, je zahrnut krezol. Jeho vlastnosti jsou slabší než kyselina karbolová.

Reakce fenolu se sodíkem a zásadou

Stejně jako kyseliny, fenol interaguje s kovy. Například reaguje se sodíkem: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2uarr-. Formoval fenolát sodný, a uvolňuje se plynný vodík. Fenol reaguje s rozpustnými bázemi. Vyskytuje se neutralizační reakce s tvorbou soli a vody: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Schopnost poskytnout vodík v hydroxylové skupině fenolu je nižší než u většiny anorganických a karboxylových kyselin. Vyměňuje to ze solí, které jsou dokonce rozpuštěny ve vodě oxid uhličitý (kyselina uhličitá). Reakční rovnice: C6H5-ONa + CO2 + H20 = C6H5-OH + NaHCO3.

Reakce benzenového kruhu

Aromatické vlastnosti jsou způsobeny delokalizací elektronů v benzenovém jádru. Vodík z kruhu je nahrazen atomy halogenů, nitroskupiny. Podobný proces v molekule fenolu je snazší než v benzenu. Jedním příkladem je bromace. Halogen působí na benzen v přítomnosti katalyzátoru, získá se brombenzen. Fenol reaguje s brómovou vodou za normálních podmínek. V důsledku interakce vzniká bílá sraženina 2,4,6-tribromfenolu, jejíž vzhled umožňuje odlišit zkoušenou látku od podobných aromatických sloučenin. Bromace je kvalitativní reakce na fenol. Rovnice: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Druhým produktem reakce je bromovodík. Když fenol reaguje s ředěním kyselina dusičná nitro deriváty. Reakční produkt s koncentrovanou kyselinou dusičnou - 2,4,6-trinitrofenolem nebo kyselinou pikrovou má velký praktický význam.

Kvalitní reakce na fenol. Seznam

Při interakci látek se získávají určité produkty, které nám umožňují stanovit kvalitativní složení počátečních látek. Řada barevných reakcí naznačuje přítomnost částic, funkčních skupin, které jsou vhodné pro chemickou analýzu. Kvalitní reakce na fenol prokazují přítomnost látky aromatického kruhu a skupiny OH v molekule:

1. V roztoku fenolu se modrý papír na papír zčervená.
2. Barevné reakce na fenoly se provádějí také ve slabém alkalickém prostředí s diazoniovými solemi. Žluté nebo oranžové azobarvy se tvoří.
3. Reaguje s bromovou vodou hnědé barvy, objeví se bílá sraženina tribromfenolu.
4. Výsledkem reakce s roztokem chloridu železitého je získání oxidu železitého - látka modré, fialové nebo zelené barvy.

Příprava fenolů

Výroba fenolu v průmyslu probíhá ve dvou nebo třech etapách. V prvním stupni z propylenu a benzenu v přítomnosti chlorid hlinitý kumen (triviální název isopropylbenzenu). Friedel-Craftsova reakční rovnice je C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumen). Benzen a propylen v poměru 3: 1 se vedou přes kyselý katalyzátor. Stále více než tradiční katalyzátor - chlorid hlinitý - se používají šetrné k životnímu prostředí zeolity. V závěrečné fázi se provádí oxidace kyslíkem v přítomnosti kyseliny sírové: C6H5-C3H7 + 02 = C6H5-OH + C3H60. Fenoly lze získat z uhlí destilací, jsou meziprodukty při výrobě jiných organických látek.

Použití fenolů

Aromatické alkoholy se široce používají při výrobě plastů, barviv, pesticidů a dalších látek. Výroba kyseliny karbolové z benzenu je prvním krokem při tvorbě řady polymerů, včetně polykarbonátů. Fenol reaguje s formaldehydem, získávají se fenolformaldehydové pryskyřice.

Cyklohexanol slouží jako surovina pro výrobu polyamidů. Fenoly se používají jako antiseptiky a dezinfekční prostředky v dezodoranty, lotiony. Používá se k výrobě fenacetinu, kyseliny salicylové a dalších léků. Fenoly se používají při výrobě pryskyřic, které se používají v elektrických výrobcích (spínače, zásuvky). Používají se také při přípravě azobarviv, například fenylaminu (anilinu). Kyselina pikrická, která je nitroderivát fenolu, se používá pro barvení tkanin, vytváření výbušnin.