Kyselina benzoová

Kyselina benzoová je nejjednodušší představitel uhlíku nebo organické kyseliny s chemickým vzorcem C6H5COOH. Tato chemická sloučenina se dá říci, že byla vytvořena nahrazením jednoho atomu vodíku napojeného na atom uhlíku benzenového kruhu na karboxylovou skupinu.

Kyselina benzoová ve vzhledu je bezbarvá krystalická pevná látka s hustotou 1,27 g / cm3 a molární hmotností 122,1 g / mol. Teplota tání C6H5COOH je 122,41 ° C a teplota varu je 249,2 ° C. V 1 litru vody se rozpustí 2,9 g C6H5COOH. Kyselost je 4.202, index lomu se rovná 1,5397.

Jméno pochází z benzoové pryskyřice, ze které v 16. století (poprvé popsané Nostradamusem v roce 1556 a poté Blaise de Vigenère v roce 1596) byla látka nejprve izolována sublimací. Po dlouhou dobu zůstala tato přírodní sloučenina jediným zdrojem kyseliny.

V roce 1832 chemik J. Liebich poprvé popsal strukturu kyseliny benzoové a v roce 1875 německý fyziolog Ernst Leopold Zalkovský zkoumal své antifungální a antiseptické vlastnosti. Soli se používají jako konzervační činidla a samotná kyselina benzoová je důležitou surovinou pro syntézu mnoha dalších organických sloučenin. Mnoho hospodyňek stále využívá jedinečnou schopnost této karboxylové kyseliny dlouhodobě uchovávat brusinky bez dalších konzervačních látek (dokonce i bez přidání cukru) nebo speciálními úpravami.

Estery a soli kyseliny benzoové jsou známé jako benzoáty. Kvalitativní charakteristiky aromatických sloučenin a karboxylových kyselin kombinují kyselinu benzoovou. Jeho chemické vlastnosti jsou určeny přítomností aromatického kruhu a karboxylové skupiny.

Pro aromatický kruh jsou reakce elektrofilní substituce charakteristické zejména pro třetí atom uhlíku, jehož poloha je určena vzhledem k karboxylové skupině.

Druhá schéma substituční reakce jde na místo vodíku v karboxylové skupině a postupuje pomaleji.

Všechny reakce uvedené pro karboxylové kyseliny jsou také charakteristické pro C6H5COOH.

Díky své jedinečné antiseptické a antifungální vlastnosti se kyselina benzoová používá při konzervování. Používá se jako řada přídavných látek E210-E213. Kyselina benzoová blokuje práci enzymů a metabolismus škodlivých jednobuněčných organismů. Díky své působení je potlačován růst kvasinek, plísní a mnoha patogenních bakterií. Používejte kyselinu benzoovou nebo její sodné, draselné nebo vápenaté soli.

Látka je schopna vykazovat antimikrobiální účinek pouze v kyselých potravinách. Pokud je pH uvnitř buněk menší nebo rovné 5, anaerobní fermentace glukózy se sníží o 95%. Účinnost kyseliny a benzoátů závisí na pH potraviny. Ovocné šťávy (obsahují kyselinu citronovou), šumivé nápoje (obsahují CO2), nealkoholické nápoje (obsahuj kyselina fosforečná), Mýty (kyselina octová) nebo jiné okyselené potraviny se konzervují kyselinou a jejími solemi. Optimální koncentrace při konzervaci jídel jsou v rozsahu od 0,05 do 0,1%.

Na bázi toluenu se nejčastěji syntetizuje kyselina benzoová. Jeho příprava probíhá podle schématu reakce oxidace methylbenzenu manganistan draselný. Na komerční bázi se tato unikátní organická sloučenina vyrábí částečnou oxidací toluenu kyslíkem. Proces probíhá na speciálním katalyzátoru. V laboratořích je kyselina benzoová levná a cenově dostupná činidla. Pro všechny syntézy může být purifikován rekrystalizací z vodného roztoku. V tomto případě se používá vysoká rozpustnost v horké vodě a špatná rozpustnost ve studené vodě.

Kyselina benzoová je široce používána jako konzervační látka v potravinách, v medicíně a v organické syntéze: produkuje různé organické látky, včetně barviv. Používá se také v chemickém průmyslu nebo v praxi analytických laboratoří.