Chemické vlastnosti alkoholů

Deriváty uhlovodíků s jedním nebo více atomy vodíku v molekule substituované skupinou -OH (hydroxylová skupina nebo hydroxyskupina) jsou alkoholy. Chemické vlastnosti jsou určeny uhlovodíkovým radikálem a hydroxylovou skupinou. Alkoholy tvoří odděleně homologická série, v něm se každý následující zástupce liší od předchozího pojmu homologním rozdílem odpovídajícím = CH2. Všechny látky této třídy mohou být reprezentovány vzorcem: R-OH. U sloučenin s jedním atomovým limitem má obecný chemický vzorec formu CnH2n + 1OH. Podle mezinárodní nomenklatury mohou být názvy vytvořeny z uhlovodíku s přídavkem koncového -ol (methanol, ethanol, propanol a tak dále).

Jedná se o velmi rozmanitou a rozsáhlou třídu chemických sloučenin. V závislosti na počtu skupin OH v molekule, je rozdělen na mono-, di- a trojmocné tak dále - vícesytné sloučeniny. Chemické vlastnosti alkoholů také závisí na obsahu hydroxylových skupin na molekulu. Tyto materiály jsou neutrální a neoddělují na ionty ve vodě, jako jsou silné kyseliny nebo silné báze. Nicméně, může být ve formě slabě kyselé (snižuje s nárůstem počtu alkoholu molekulové hmotnosti a větvení uhlovodíkovém řetězci) nebo základního (růst s rostoucí molekulovou hmotností a rozvětvovací molekula) vlastnosti.

Chemické vlastnosti alkoholy, závisí na typu a prostorové uspořádání atomů: jsou molekuly se isomerie řetězce a polohových izomerů. V závislosti na maximálním počtu jednoduchých vazeb atomu uhlíku, (hydroxy skupina vázána k) s dalšími atomy uhlíku (s 1., 2 nebo 3) odlišit primární (normální), sekundární nebo terciární alkoholy. V primárních alkoholech je hydroxylová skupina připojena k primárnímu atomu uhlíku. V sekundárním a terciárním - na sekundárním a terciárním, resp. Vzhledem k tomu, propanol objeví izomery, které se liší v poloze hydroxylové skupiny: propylalkohol C3H7-OH, a isopropylalkohol CH3- (CHOH) -CH 3.

Existuje několik základních reakcí, které charakterizují chemické vlastnosti alkoholů:

1. Při interakci s alkalických kovů nebo jejich hydroxidy (deprotonační reakce) vytvořené alkoholáty (atom vodíku je nahrazen atomem kovu), v závislosti na uhlovodíkový zbytek, získaný methoxid, ethoxid, propoxid a tak dále, například, propoxid sodný: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2uarr-.
2. Při reakci s koncentrovanými halogenovodíkovými kyselinami se tvoří halogenové deriváty uhlovodíků: HBr + CH3CH2OH harr-CH3CH2Br + H20. Tato reakce je reverzibilní. Výsledkem je nukleofilní substituce hydroxylové skupiny halogenovým iontem.
3. Alkoholy mohou být oxidovány na oxid uhličitý, na aldehydy nebo na ketony. Alkoholy hoří v přítomnosti kyslíku: 302 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Při působení silného oxidačního činidla (kyselina chrómová, manganistan draselný a tak dále), primární alkoholy se převedou na aldehydy: C2H5OH → CH3COH + H2O, a sekundární - na ketony: CH3- (CHOH) -CH 3 → CH3- (CHO) -CH 3 + H2O.
4. Dehydratační reakce probíhá zahříváním v přítomnosti dehydratačních látek (chlorid zinečnatý, kyselina sírová a tak dále). V důsledku toho se tvoří alkény: C2H5OH - CH2 = CH2 + H2O.
5. Esterifikační reakce také nastává, když se zahřívá v přítomnosti dehydratačních sloučenin, ale na rozdíl od předchozí reakce při nižší teplotě a za vzniku ethery: 2C2H5OH → C2H5O-C2H5O. S kyselinou sírovou probíhá reakce ve dvou fázích. Za prvé, kyseliny sírové je tvořena: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O-SO2OH + H2O, následuje zahřívání na 140 ° C a přebytek alkoholu se vytvoří, diethyl (často označované jako síra) ether: C2H5OH + C2H5O-SO2OH → C2H5O-C2H5O + H2SO4 .

Chemické vlastnosti polyolů, analogicky s jejich fyzikálními vlastnostmi, závisí na typu uhlovodíku radikál, za vzniku molekuly, a samozřejmě, že počet hydroxylových skupin v něm. Například, ethylenglykol CH 3OH-CH 3OH (teplota varu 197 ° C), což je o 2 atomová alkohol je bezbarvá kapalina (sladká chuť), který se smísí s H2O a nižší alkoholy ve všech poměrech. Ethylenglykol jako vyšší homology se objevují ve všech reakcích charakteristických jednomocných alkoholů. Glycerol CH2OH-CHOH-CH 2OH (teplota varu 290 ° C), je nejjednodušší zástupce 3 atomových alkoholů. Je to tlustá, sladká, ochucující kapalina těžší než voda, ale míchal s ním v jakémkoli poměru. Rozkládá se v alkoholu. U glycerolu a jeho homologů jsou také charakteristické všechny reakce monohydrických alkoholů.

Chemické vlastnosti alkoholů určují směry jejich použití. Používají se jako palivo (bioethanol nebo biobutanol a další) jako rozpouštědla v různých průmyslových odvětvích - jako suroviny pro výrobu povrchově aktivních látek a detergentů - pro syntézu polymerních materiálů. Někteří představitelé této třídy organických sloučenin jsou široce používáni jako mazadla nebo hydraulické kapaliny, stejně jako pro výrobu léčiv a biologicky aktivních látek.