Heterocyklické sloučeniny: nomenklatura a klasifikace

Heterocyklická sloučenina třída organických kruhových sloučenin, v cyklech, které vedle atomů uhlíku, obsahuje více atomů jiných chemických prvků, tzv heteroatomy (řecké heteros - - druhá, s.): Kyslík (např., Furan a pyran), dusík (pyrrol a pyridinu ), síra (thiofen tiofenaldegid, thiopyran, thiazol), selen (selenophene) atd.

Heterocykly jsou tvořeny dvěma nebo více atomy uhlíku, stejně jako heteroatomy. Podle Bayer teorie odolné heterocykly pouze v těch případech, kdy se odchylka valence atomů tvořících kruhy, je nejmenší úhel 109 ° 28‘. Například, většina nestabilní heterocyklické sloučeniny jsou heterocykly s třemi období, ve kterém se nachází největší molekuly, jako je odchylka - 24 ° 44 ‚(ethylenoxid, Tioxide ethylen a ethylenimin).

Heterocykly jsou v přírodě rozšířené. Ty zahrnují aminokyseliny (tryptofan, karnosin, histidin), iminoskupiny kyseliny (prolinu a hydroxyprolinu), purinové (adenin a guanin) a pyrimidinu (thymin, uracil a cytosinové) báze, biologicky důležitých látek živé hmoty (heme, hemin, chlorofyl), alkaloidy ( kofein a atropin), antibiotika (penicilin, gramicidin C, streptomycin), léky (norsulfazol a kofein), sulfonamidy (norsulfazol, streptokid), organická rozpouštědla (pyridin), uhlohydráty, nukleové kyseliny, bílkoviny, hormony, vitamíny a mnoho dalších důležitých látek.

Klasifikace chemických sloučenin

Klasifikace je založena na struktuře heterocyklů, ve kterých jsou atomy uhlíku vázány na heteroatom (heteroatomy) a atomy vodíku. Heterocykly a jejich deriváty jsou rozděleny do skupin v závislosti na počtu atomů tvořících cyklus (tři, čtyři, pět, šest členů atd.). V každé takové skupině existují podskupiny s jedním, dvěma a třemi heteroatomy.

Heterocyklické sloučeniny jsou ve většině případů pojmenovány podle historické nomenklatury (pyridin, pyrrol, akridin). Z historických jmen jsou tvořena jména jejich derivátů (pyridin-4-karboxylová kyselina, methylpyridin). Pro označení polohy substituentů jsou atomy heterocyklů očíslovány. Číslování se provádí z heteroatomu nebo je označeno číslem Řecké dopisy abeceda, začínající od dalšího atomu atomem uhlíku - alfa, beta, gamma, atd.

Heterocyklické sloučeniny: nomenklatury

Při pojmenovávání heterocyklických sloučenin podle IUPAC názvosloví počítá počet atomů v heterocyklu, její struktura, umístění substituentů a další funkce (např., Furfural má systematický název furan-2-karbaldehydu). Názvy heterocyklických sloučenin jsou uvedeny v popisu způsobů jejich přípravy, vlastností a hodnot.

Mezi heterocykly patří oxidy (například ethylenoxid), anhydridy hydrogenovaných nasycených karboxylových kyselin atd. Stabilita dříve uváděných heterocyklů závisí na počtu atomů uhlíku v molekule heterocyklu, na samotném heteroatomu a na jeho umístění v heterocyklu. Nejméně stabilní jsou heterocyklické sloučeniny sestávající ze tří a čtyř cyklů, které jsou snadno rozbité a stávají se acyklickými sloučeninami. Existuje mnoho heterocyklických sloučenin, cykly jejich molekul jsou stabilní, analogické k cyklu benzenového jádra. Jsou hlavním stavebním prvkem mnoha biologických sloučenin, které mají velký význam pro průmysl, medicínu a veterinární medicínu.

Chemie heterocyklických sloučenin

Chemické vlastnosti pětičlenných (thiofenu a jeho derivátů) heterocyklů jsou způsobeny přítomností p-nadbytečného elektronového systému ve své molekule, což zvyšuje jejich aromatickost. Ve srovnání s benzenem se snadněji uvádí thiofen do elektrofilní substituční reakce.