Chemické vlastnosti aldehydů: reakce stříbrného zrcadla

Aldehydy jsou funkční deriváty uhlovodíků, jejichž struktura je skupina CO (karbonylová skupina). Pro jednoduché aldehydy se triviální (historické) názvy tradičně zachovávají, odvozené od názvu karboxylových kyselin, do kterých se během oxidace převedou aldehydy. Pokud hovoříme o názvosloví IUPAC, pak se jako základ považuje nejdelší řetězec obsahující aldehydovou skupinu. Začátek číslování uhlovodíkového řetězce je odvozen od atomu uhlíku karbonylové skupiny (CO), která sama obdrží číslo 1. Termín "al" se přidává k názvu hlavního uhlovodíkového řetězce. Vzhledem k tomu, že skupina aldehydů je na konci řetězce, číslo 1 obvykle není napsáno. Izomerie sloučenin reprezentovaných je způsobena izomerismem skeletu uhlovodíku.

Aldehydy se získají několika způsoby: oxo syntéza, hydratace alkynů, oxidace a dehydrogenace alkoholy. Příjem Aldehydy z primárních alkoholů vyžadují zvláštní podmínky, protože organických sloučenin snadno oxidují na karboxylové kyseliny. Aldehydy lze také syntetizovat dehydratací odpovídajících alkoholů za přítomnosti mědi. Jeden hlavní průmyslové způsoby výroby aldehydů je reakce syntézy kyslíku, který je založen na reakci alkenu, C0 a H2 v přítomnosti katalyzátorů obsahujících kobalt, při teplotě 200 stupňů a tlaku 20 MPa. Tato reakce probíhá v kapalné nebo plynné fázi podle schématu: RCH = CH2 + Co + H2-RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Aldehydy mohou být získány hydrolýzou dihalogenových derivátů uhlovodíků. Při výměně halogenových atomů na OH skupin se meziprodukt se vytvoří tzv hem-diol, který je nestabilní a je převeden na karboxylové sloučeniny s eliminací H20.

Chemická vlastnost aldehydů je kvalitativní reakce na stříbro. Během oxidace se aldehydy převádějí na karboxylové kyseliny (například C5H11COOH + O-C5H11COOH). Ve všech odborných učebnicích lze nalézt informace, že reakce stříbrného zrcadla se používá k identifikaci aldehydů. Tato skupina organických látek může být oxidována nejen působením speciálních oxidantů, ale také jednoduše při skladování pod vlivem atmosférického kyslíku. Snadnost, s jakou se aldehydy oxidovat na karboxylové kyseliny se nechá vyvíjet kvalitativní reakce (stříbrné zrcadlo reakce) na těchto organických sloučenin, který umožňuje rychle a přesně identifikovat přítomnost aldehydu v daném roztoku.

Když se zahřeje s amoniakálním roztokem oxidu stříbrného, ​​oxiduje se aldehyd na kyselinu. Je-li tento redukuje na kovové stříbro a je uložena na stěnách trubek, jako tmavou vrstvou, s charakteristickou lesk - stříbrné zrcadlo reakce. Je třeba poznamenat, že existuje obrovské množství látek, které nepatří k aldehydům, ale i oni jsou schopni vstoupit do této reakce. Pro identifikaci těchto sloučenin se používá další kvalitativní reakce na aldehydy - reakce měděného zrcadla. Když aldehydy reagují s Felingovým činidlem, které má modrou barvu (vodný roztok hydroxid měďnatý, soli alkalických a tartarových kyselin), měď z bivalentních sloučenin se redukuje na monovalentní. Současně vypadá červenohnědá sraženina oxid mědi.

Jak reaguje stříbrné zrcadlo? Zdá se, že není nic jednoduššího: stačí, aby se v pokojích zahřálo roztok amoniaku stříbro s některým z aldehydů (například, roztoku glukózy nebo formaldehyd), ale tento přístup není vždy korunován vítězstvím. Někdy vidíme vznik černé suspenze stříbra v roztoku, spíše než zrcadlový nátěr na stěnách skleněného zboží. Jaký je hlavní důvod selhání? Aby bylo dosaženo 100% výsledku, je nutné dodržet reakční podmínky a také pečlivě připravit povrch skla.