Ketony: chemické vlastnosti a definice

Organická chemie je velmi složitá věda, ale zajímavá. Koneckonců, sloučeniny stejných prvků, v různých číslech a sekvencích, přispívají k tvorbě různých vlastnosti látek.

Ketony

Toto slovo je běžným názvem pro celou třídu látek organické povahy, v molekulách, jejichž karbonylová skupina (C = O) je spojena se dvěma uhlíkovými zbytky.

Ve své struktuře se ketony nacházejí v blízkosti aldehydů a karboxylových kyselin. Obsahují však současně dva atomy C (uhlík nebo uhlík) spojené s C = O.

Vzorec

Obecný vzorec pro látky této třídy je následující: R₁-CO-R₂.

Aby to bylo více srozumitelné, je zpravidla napsáno takhle.

V něm je C = O karbonylová skupina. A R_{1 a} R₂ Jsou uhlíkové radikály. Na jejich místě mohou existovat různé sloučeniny, ale musí obsahovat uhlík.

Aldehydy a ketony

Fyzikální a chemické vlastnosti těchto skupin látek jsou velmi podobné. Z tohoto důvodu jsou často léčeni společně.

Faktem je, že aldehydy obsahují také karbonylovou skupinu ve svých molekulách. U nich s ketony i vzorce jsou velmi podobné. Nicméně, pokud se ve zvážených látkách přidá do skupiny 2 radikály C = O, pak má místo aldehydu pouze jeden aldehyd - atom vodíku: R-CO-H.

Příkladem je vzorec pro látku této třídy, formaldehyd, který je lépe známý všem než formalin.

Na základě vzorce CH₂O, je vidět, že jeho karbonylová skupina není spojena s jedním, ale s dvěma atomy H.

Fyzikální vlastnosti

Než se zabýváme chemickými vlastnostmi aldehydů a ketonů, stojí za to zvážit jejich fyzikální vlastnosti.

• Ketony jsou tavitelné pevných látek nebo kapalina s těkavostí. Nejnižší představitelé této třídy jsou v H₂A oni dobře spolupracují rozpouštědla organických původu.
  Jednotliví zástupci (například CH₃AOS₃) se pozoruhodně rozpouští ve vodě a absolutně v jakémkoli poměru.
  Na rozdíl od alkoholů a karboxylových kyselin jsou ketony těkavější, mají stejnou molekulovou hmotnost. To usnadňuje neschopnost těchto sloučenin vytvářet vazby s H, stejně jako H-CO-R.
• Různé typy aldehydů se mohou nacházet v různých agregátních stavech. Takže vyšší R-CO-H jsou nerozpustné pevné látky. Nižší jsou kapaliny, z nichž některé jsou dokonale smíchány s H₂Oh, ale některé jsou rozpustné ve vodě, ale ne víc.
  Nejjednodušší látkou tohoto typu - formaldehydem - je plyn, který má štiplavý zápach. Tato látka je vysoce rozpustná v H₂O.

Nejslavnější ketony

Existuje mnoho látek R₁-CO-R₂, ale není tolik známých. Především je to dimethylketon, který všichni známe jako aceton. Také jeho kolega - rozpouštědlo - butanon nebo jak se správně nazývá - methylethylketon.

Mezi dalšími ketony, jejichž chemické vlastnosti se v průmyslu aktivně používají - acetofenon (methylfenylketon). Na rozdíl od acetonu a butanonu je jeho vůně spíše příjemná, protože se používá v parfumerii.

Například cyklohexanon se týká typických zástupců R₁-CO-R₂, a nejčastěji se používá při výrobě rozpouštědel.

Je nemožné nezmínit diketony. Toto jméno je R₁-CO-R₂, ve kterém není jedna, ale dvě karbonylové skupiny v kompozici. Takže jejich vzorec vypadá takto: R₁-CO-CO-R₂. Jedním z nejjednodušších, ale široce používaných v diketonech v potravinářském průmyslu je diacetyl (2,3-butandion).

Tyto látky jsou jen malým seznamem ketonů syntetizovaných vědci (chemické vlastnosti jsou diskutovány níže). Ve skutečnosti je více z nich, ale ne všechny byly použity. Zvláště stojí za to, že mnohé z nich jsou toxické.

Chemické vlastnosti ketonů

Látky této kategorie jsou schopny reagovat s různými látkami. To jsou právě jejich speciální chemické vlastnosti.

• Ketony jsou schopny připojit H (hydrogenační reakce) k sobě. Reakce však vyžaduje přítomnost katalyzátorů ve formě kovových atomů niklu, kobaltu, mědi, platiny, palladia a dalších. Jako výsledek reakce R₁-CO-R₂ se vyvinou na sekundární alkoholy.
  Také při interakci s vodíkem v přítomnosti alkalických kovů nebo amalgámu Mg z ketonů se získají glykoly.
• Ketony s alespoň jedním alfa-vodíkovým atomem jsou obvykle ovlivněny tautomerizací keto-enolu. Je katalyzován nejen kyselinami, ale také základy. Obvykle keto forma je stabilnější fenomén než enol. Tato rovnováha umožňuje syntetizovat ketony hydratací alkynů. Relativní stabilizace enol keto formy konjugací vede k poměrně silné kyselosti R₁-CO-R₂ (pokud je porovnáváte s alkány).
• Tyto látky mohou reagovat s amoniakem. Postupují však velmi pomalu.
• Ketony spolupracují kyselina kyanovodíková. Jako výsledek, alfa-hydroxynitrily, jehož zmýdelnění podporuje vzhled alfa hydroxykyseliny.
• Reakce s alkylhalogenidovými halogenidy vede k tvorbě sekundárních alkoholů.
• Přístup k NaHSO₃ podporuje vznikající hydrosulfitové (bisulfitové) deriváty. Stojí za zmínku, že pouze methylketony mohou reagovat v tukové sérii.
  Kromě ketonů mohou aldehydy podobně interagovat s hydrogensiřičitanem sodným.
  Po zahřátí roztokem NaHCO₃ (soda na pečení) nebo minerální kyseliny odvozené z NaHSO₃ se může rozložit, spolu s uvolněním volného ketonu.
• Během reakce R₁-CO-R₂ s NH₂OH (hydroxylamin) tvoří ketoximy a jako vedlejší produkt - H₂O.
• Při reakcích zahrnujících hydrazin se vytvářejí hydrazony (poměr odebraných látek je 1: 1) nebo azin (1: 2).
  Pokud produkt (hydrazon) vyrobený reakcí reaguje s hydroxidem draselným za účinkem reakce, uvolní se N a konečné uhlovodíky. Tento proces se nazývá Kizhnerova reakce.
• Jak již bylo uvedeno výše, aldehydy a ketony mají chemické vlastnosti a výrobní proces je podobný. Acetaly R₁-CO-R₂ komplexnější než R-CO-H-acetaly. Objevují se jako důsledek působení ketonů na étery ortoformních a ortosilicových kyselin.
• V podmínkách s vyšší koncentrací alkalických látek (například při zahřívání koncentrovanou síranem hořečnatým)₁-CO-R₂ jsou předmětem intermolekulární dehydratace s tvorbou nenasycených ketonů.
• Pokud při reakci s R₁-CO-R₂ jsou přítomny alkality, ketony jsou podrobeny kondenzaci aldolu. Jako výsledek, beta-ketoalkoholy schopné snadno ztrácet molekulu H₂O.
• Chemické vlastnosti ketonů jsou zcela zřejmé v příkladu acetonu, který reagoval s oxidem mesitylu. V tomto případě vzniká nová látka nazvaná foron.
• Také k chemickým vlastnostem zvažované organické látky je reakce Leukart-Wallach, která podporuje snížení ketonů.

Z nichž R1-CO-R2

Po seznámení s vlastnostmi uvažovaných látek je užitečné zjistit nejběžnější metody jejich syntézy.

• Jednou z nejznámějších reakcí pro přípravu ketonů je alkylace a acylace aromatických sloučenin v přítomnosti kyselých katalyzátorů (AlCl₃, FeCI₃, minerální kyseliny, oxidy, kationtoměničové pryskyřice atd.). Tato metoda je známá jako Friedel-Craftsova reakce.
• Ketony se syntetizují hydrolýzou ketimidů a vicdiolů. V případě posledně jmenovaných je nutná přítomnost minerálních kyselin jako katalyzátorů.
• Také pro přípravu ketonů se používá hydratace homologů acetylenu nebo, jak se tomu říká, Kucherovova reakce.
• Reakce Guben-Gesha.
• Cyklizace Růžičky je vhodná pro syntézu cykloketonů.
• Tyto látky jsou také extrahovány z terciárního peroxyesteru použitím Kriegovy přeskupení.
• Existuje několik způsobů, jak syntetizovat ketony během oxidačních reakcí sekundárních alkoholů. V závislosti na účinné látce se rozlišují čtyři reakce: Swern, Kornblum, Kori-Kim a Parik-Dering.

Rozsah aplikace

Pokud se zabýváme chemickými vlastnostmi a výrobou ketonů, stojí za to zjistit, kde se tyto látky používají.

Jak bylo uvedeno výše, většina z nich se používá v chemickém průmyslu jako rozpouštědla pro laky a smalty, stejně jako pro výrobu polymerů.

Navíc některé R₁-CO-R₂ nebyly špatně prokázány jako chutě. V této funkci se ketony (benzofenon, acetofenon a další) používají při parfumerii a vaření.

Acetofenon je také používán jako součást pro přípravu prášků na spaní.

Benzofenon, díky své schopnosti absorbovat škodlivé záření, je častou složkou protizánětlivé kosmetiky a současně konzervační látkou.

Účinky R1-CO-R2 na tělo

Vzhledem k tomu, že sloučeniny se nazývají ketony (chemické vlastnosti, aplikace, syntéza a další údaje o nich), stojí za to seznámit se s biologickými vlastnostmi těchto látek. Jinými slovy, zjistit, jak se chovají na živých organizmech.

I přes poměrně časté používání R₁-CO-R₂ v průmyslu je vždy zapotřebí pamatovat na to, že takové sloučeniny jsou velmi toxické. Mnoho z nich má karcinogenní a mutagenní vlastnosti.

Zvláštní zástupci mohou způsobit podráždění na sliznicích až po popáleniny. Alicyklický R₁-CO-R₂ může ovlivnit tělo jako drogy.

Avšak ne všechny látky tohoto druhu jsou škodlivé. Faktem je, že některé z nich se aktivně podílejí na metabolismu biologických organismů.

Také ketony jsou původními ukazateli porušení metabolismu uhlíku a nedostatku inzulínu. Při analýze moči a krve přítomnost R₁-CO-R₂ svědčí o různých metabolických poruchách, včetně hyperglykémie a ketoacidózy.