Kyselina maleinová: vzorec, vlastnosti

Kyselina maleinová byla nejprve získána téměř před 200 lety. Syntetizoval se destilací kyseliny jablečné. V budoucnu našla uplatnění v oblasti chemie, a to by mělo být podrobně popsáno. Nejdříve však budeme hovořit o vlastnostech a dalších vlastnostech.

Obecné charakteristiky

Vzorec kyseliny maleinové je následující: HOOC-CH = CH-COOH (nebo H₄C₄O₄). Tato látka je organická sloučenina se dvěma bázemi. V souladu s nomenklaturou IUPAC je správně nazývána kyselina cis-butendiová.

Vlastnosti této látky lze identifikovat v následujícím seznamu:

Mezní hmotnost je 116,07 g / mol.

Hustota je 1,59 g / cm sup3-.

middot - Teplota tání a teplota rozkladu dosahují 135 ° C. Blesky se vyskytují při 127 ° C.

Rozpustnost ve vodě je 78,8 g / l. Tento postup se nejlépe provádí při teplotě 25 ° C.

Tato látka má trans-izomer a je známá jako kyselina fumarová. Jeho molekuly jsou stabilnější než u maleinových. Proto je rozdíl v teplotě spalování, což je 22,7 kJ / mol.

A kyselina fumarová, na rozdíl od kyseliny maleinové, je velmi málo rozpustná ve vodě. Pouze 6,3 g / l. To je způsobeno skutečností, že v molekulách maleinů se vytváří vodíková vazba.

Příprava látky

Výroba kyseliny maleinové se provádí hydrolýzou anhydridu C₄H₂O₃. Je to organická sloučenina, která má pevnou konzistenci ve svém čistém stavu. Tato látka je obvykle bezbarvá nebo bílá.

Anhydrid má velmi rozmanité chemické vlastnosti, protože má extrémně vysokou reaktivitu a dvě funkční skupiny. Kvůli interakci s vodou se vytváří kyselina maleinová. Ale pokud je kombinujete s alkoholy, dostanete neúplné ethery.

Anhydrid sám byl dříve syntetizován oxidací benzenu nebo jiných aromatických sloučenin. Nyní se tato metoda používá jen zřídka. Vzhledem k rostoucí cen benzenu a dopadu této záležitosti na ekologické prostředí, to bylo nahrazeno n-butanu - třída uhlovodíkových alkanů.

Připojte se k reakci

Stojí za zmínku, že kyselina maleinová se skutečně změní na jablko. Toto je dosaženo hydratací - připojením molekul vody k iontům / částicům základní látky. Kyselina jablečná je známá jako potravinářská přídatná látka pod označením E296. Má přirozený původ, a proto se používá v cukrárnách a při výrobě ovocných vod. To je také použitelné v medicíně.

Maleinová sloučenina může být také převedena na kyselinu jantarovou, která se používá k stimulaci růstu rostlin a zvýšení výtěžku. Nejprve byl získán v 17. století destilací jantaru. A nyní se tato látka syntetizuje hydrogenací kyseliny maleinové. To znamená, že k němu připojíte vodík. A díky dehydrataci (štěpení vody z molekul) lze z ní získat anhydrid kyseliny maleinové.

Všechny tyto reakce by teoreticky mohly být použity v průmyslu pro výrobu těchto látek. Jenže jsou ekonomicky neziskové, takže se na ně neuchýlí.

Aplikace

Je obtížné přeceňovat vlastnosti kyseliny maleinové. Samotný je používán pouze k získání fumarické sloučeniny, ale zde je rozšířené použití jeho derivátů:

middot-Anhydride se podílí na výrobě polyesterových výrobků. Zvláště pryskyřice. Konečné produkty se aktivně používají ve stavebnictví. Tato barva, umělý kámen, sklolaminát atd.

middot- Reagencie se používají pro výrobu alkydových pryskyřic, které výrazně posilují nátěry na bázi oleje. Používají se také jako antikorozní povlak.

middot - Také z anhydridu, protože jde o kopolymer kyseliny maleinové, vyrábí syntetické tkaniny a umělá vlákna.

middot- Estery této látky se používají jako rozpouštědla. Nejběžnější je diethylmaleát. Používají se v chemických laboratořích, v obranného průmyslu, stejně jako v oblasti nátěrových a lakových výrobků.

Jako herbicid se použije middot-hydrazidová maleinová sloučenina. Je úžasné pro plevel.

Příprava kyseliny fumarové

O tom i o něm musím říct pár slov. K získání kyseliny fumarové je kyselina maleinová katalyticky izomerizována. Tento proces se provádí za použití thiomočoviny (thiomočoviny). Ačkoli je často nahrazen anorganickými kyselinami.

Vzhledem k tomu, že fumarová sloučenina se špatně rozpouští, snadno se izoluje od maleinové látky. Oba kyseliny jsou příbuzné konformerům - mají stejný počet atomů a molekul, stejně jako podobnou strukturu. Ale navzdory tomu se nemohou navzájem spontánně obrátit. K tomu, abychom tento proces nastat, musíme zlomit uhlíkovou dvojnou vazbu, ale z hlediska energetiky to není rentabilní.

Takže průmysl používá již dříve zmíněnou metodu - katalytickou izomerizaci maleinové sloučeniny ve vodě.

Aplikace fumarové sloučeniny

Za to stojí za to říct na konci. Kyselina fumarová je nejdéle používaná v potravinářském průmyslu. To bylo poprvé použito v roce 1946. Tato sloučenina má ovocnou chuť, takže se často používá jako sladidlo. Označeno E297.

Dokonce i kyselina fumarová je často nahrazována vínem a citronem. Je to ekonomicky výhodné. Pokud přidáte citrát, pak pro dosažení požadovaného chuťového efektu potřebujete 1,36 g. Fumarát potřebuje méně - pouze 0,91 g.

Rovněž étery této látky se používají při léčení onemocnění kůže, jako je psoriáza. Pro dospělé je stanovena denní norma 60 až 105 miligramů (přesná dávka závisí na individuálním případu). Může se postupně zvyšovat až na 1300 mg denně.

A sůl této látky je klíčovou složkou takových léků jako "Konfumin" a "Mafusol". První pomáhá tělu přizpůsobit se nedostatku kyslíku a reguluje metabolismus. A druhý se zlepšuje reologické vlastnosti krev a jeho viskozita.

Je zajímavé, že i lidské tělo může syntetizovat fumarát. Je tvořena pokožkou, když je vystavena slunečnímu záření. Kromě toho je fumarát vedlejším produktem cyklu močoviny.