Molekulární a strukturní vzorec fenolu

Fenoly jsou běžným názvem aromatických alkoholů. Podle svých vlastností jsou látky slabé kyseliny. Velmi praktický význam má mnoho homologů hydroxybenzenu C_6.

Fenoly. Obecný vzorec a klasifikace

Obecný vzorec organických látek souvisejících s aromatickými alkoholy je R-OH. Právě molekuly fenolů a krezolů jsou tvořeny radikálem - fenyl C6H5, s nímž je přímo spojena jedna nebo více hydroxylových skupin OH (hydroxyskupiny). Podle jejich počtu v molekule jsou fenoly klasifikovány jako jednolité, dvojité a polyatomické. Monatomické sloučeniny tohoto typu jsou fenol a krezol. Mezi nejběžnější polyhydroxybenzeny patří nafty, které ve svém složení obsahují 2 kondenzované jádra.

Fenol je reprezentant aromatických alkoholů

Fenol byl známý textilním dělníkům už v 18. století: tkalci jej používali jako barvivo. Při destilaci černouhelného dehtu v roce 1834 rozlišoval německý chemik F. Runge krystaly této látky s charakteristickou sladkou vůní. Latinský název uhlí je karbo, takže byla volána směs karbolová kyselina (karbolický). Německý badatel nedokázal určit složení látky. Molekulární vzorec fenolu byl založen v roce 1842 O. Laurentem, který zvažoval karbolický derivát benzenu. Pro novou kyselinu se používá název "fenyl". Charles Gerard zjistil, že látka je alkohol a nazývá se fenolem. Počátečními aplikačními oblastmi této sloučeniny jsou medicína, opalování kůže, výroba syntetických barviv. Charakteristika látky:

• Racionální chemický vzorec - C_6.H₅OH.
• Molekulová hmotnost sloučeniny - 94.11 a. m.
• Hrubý vzorec, který odráží složení, je C_6.H_6.O.

Elektronická a prostorová struktura fenolové molekuly

Cyklický strukturní vzorec benzenu navrhl německý organický chemik F. Kekule v roce 1865 a krátce před ním I. Loschmidt. Vědci představovali molekulu organické hmoty ve formě pravidelný šestiúhelník se střídavými jednoduchými a dvojitými vazbami. Podle moderních myšlenek je aromatické jádro zvláštní druh kruhové struktury, nazývané "konjugované spojení".

Šest uhlíkových atomů C prochází procesem sp²-hybridizace elektronických orbitálů. P-elektronové mraky, které se neúčastní tvorby vazeb C-C, se překrývají nad a pod rovinou jádra molekuly. Existují dvě části obecného elektronického mraku, který pokrývá celý prsten. Strukturní vzorec fenolu může vypadat jinak, vzhledem k historickému přístupu k popisu struktury benzenu. Aby se zdůraznila nenasycená povaha aromatických uhlovodíků, tři ze šesti vazeb jsou obvykle považovány za dvojité, které jsou rozptýleny třemi jednoduchými.

Polarizace vazby v hydroxyskupině

V nejjednodušší aromatický uhlovodík - benzen C_6.H_6. - elektronový oblak je symetrický. Fenolový vzorec se liší o jednu hydroxyskupinu. Přítomnost hydroxylů narušuje symetrii, což se odráží ve vlastnostech látky. Vazba mezi kyslíkem a vodíkem v hydroxy skupině je polární kovalentní. Posunutí obecné dvojice elektronů k atomu kyslíku vede k tomu, že na něm vznikne záporný náboj (částečný náboj). Vodík je zbaven elektronu a získává částečný náboj "+". Kromě toho je kyslík v O-H skupině vlastníkem dvou nesdílených elektronových párů. Jeden z nich je přitahován elektronickým mrakem aromatického jádra. Z tohoto důvodu se spojení stává více polarizovaným, atom vodíku jednodušší nahrazení kovy. Tyto modely poskytují představu o asymetrickém charakteru molekuly fenolu.

Zvláštnosti interakce atomů v fenolu

Jeden elektronický oblak aromatického jádra v molekule fenolu interaguje s hydroxylovou skupinou. Existuje fenomén nazvaný konjugace, v důsledku čehož přirozenou dvojici elektronů atomu kyslíku hydroxyskupiny přitahuje systém benzenového cyklu. Snížení negativního náboje je kompenzováno ještě větší polarizací vazby v O-H skupině.

Systém distribuce elektronů se také mění v aromatickém jádru. Sníží se na uhlíku, který je spojen s kyslíkem, a stoupá blízko nejbližších atomů v orto-polohách (2 a 6). Konjugace způsobuje nahromadění náboje ";" na nich. Další posun hustoty - jeho pohyb z atomů v meta-polohách (3 a 5) na uhlík v para-poloze (4). Fenolový vzorec pro usnadnění studia konjugace a vzájemného ovlivňování obvykle obsahuje číslování atomů benzenového kruhu.

Vysvětlení chemických vlastností fenolu na základě jeho elektronické struktury

Procesy konjugace aromatického jádra a hydroxylu ovlivňují vlastnosti obou částic a celé látky. Například vysoká elektronová hustota atomů v orto- a para poloze (2, 4, 6) činí vazby C-H aromatického kruhu fenolu reaktivnějším. Záporný náboj atomů uhlíku v meta-pozicích klesá (3 a 5). Útok elektrofilních částic v chemických reakcích podrobených působení uhlíku, umístěných v ortho- a para-polohách. Při bromační reakci benzenu dochází ke změnám se silným zahřátím a přítomností katalyzátoru. Získá se monohalogenový derivát - brombenzen. Fenolový vzorec umožňuje látce reagovat s bromem téměř okamžitě bez zahřívání směsi.

Aromatické jádro ovlivňuje polaritu vazby v hydroxyskupině a zvyšuje ji. Vodík se ve srovnání s omezujícími alkoholy stává pohyblivějším. Fenol reaguje s alkalickými látkami a tvoří fenolové soli. Ethanol nereaguje s alkalickými látkami, nebo spíše se reakční produkty - etanoláty - rozkládají. Chemicky jsou fenoly silnějšími kyselinami než alkoholy.

Zástupci třídy aromatických alkoholů

Hrubý vzorec homologu fenol-kresolu (methylfenolu, hydroxytoluenu) -C_7.H_8.O. Látka v přírodních surovinách často doprovází fenol, také má antiseptické vlastnosti. Další fenolové homology:

• Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzen). Chemický vzorec - C_6.H₄(OH)₂.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzen) -C_6.H₄(OH)₂.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzen) -C_6.H₃(OH)₃.
• Naphthol. Hrubý vzorec látky je C₁₀H_7.OH. Používá se při výrobě barviv, léčiv, vonných látek.
• Timol (2-isopropyl-5-methylfenol). Chemický vzorec - C_6.H₃CH₃(OH) (C₃H_7.). Používá se v chemii organické syntézy, medicíny.
• Vanilin kromě fenolického radikálu obsahuje etherovou skupinu a aldehydový zbytek. Hrubý vzorec pro sloučeninu je C_8.H_8.O₃. Vanilin je široce používán jako umělá vůně.

Formulace činidla pro rozpoznávání fenolů

Kvalitativní stanovení fenolu lze provést pomocí brómu. Jako výsledek, substituční reakce vysráží se bílá sraženina tribromfenolu. Pyrokatechin (1,2-hydroxybenzen) je zbarven zeleně v přítomnosti rozpuštěného chloridu železitého. Stejným činidlem reaguje fenol chemicky a vytváří se trifenolát, který má fialovou barvu. Kvantitativní reakcí na rezorcinol je vzhled tmavě fialového barvení za přítomnosti chloridu železitého. Postupně barva roztoku zmizí černě. Reakční vzorec, který slouží k rozpoznání fenolu a některých jeho homologů, je FeCl₃ (chlorid železitý).

Hydroxybenzen, naftol, thymol jsou všechny fenoly. Obecný vzorec a složení látek umožňuje určit, zda tyto sloučeniny patří do aromatických řad. Všechny organické látky obsahující ve svém vzorci fenylový zbytek C_6.H₅, s níž jsou hydroxyskupiny přímo vázány, vykazují zvláštní vlastnosti. Odlišují se od alkoholů v lepší vyjádřené kyselosti. Ve srovnání s látkami homologní série benzen, fenoly - aktivnější chemické sloučeniny.