Jak vyrobit izomery a homology? Jak vyrobit izomery alkanů?

Před analýzou, jak vyrobit izomery omezující uhlovodíky,

Nasycené uhlovodíky

V organické chemii se rozlišuje mnoho tříd CxHy. Každý z nich má svůj vlastní obecný vzorec, homologická série, kvalitativní reakce, aplikace. Pro nasycených uhlovodíků třídní alkany jsou charakterizovány jednoduchými (sigma) vazbami. Obecný vzorec pro tuto třídu organických látek je CnH2n + 2. To vysvětluje hlavní chemické vlastnosti: substituce, spalování, oxidace. Parafíny nejsou charakterizovány přidáním, protože vazby molekul těchto uhlovodíků jsou jednotné.

Isomerismus

Takový fenomén jako isomerismus vysvětluje různé organické látky. Pod izomerismem je obvyklé pochopit fenomén, ve kterém je několik organické sloučeniny, které mají stejné kvantitativní složení (počet atomů v molekule), ale jejich odlišné uspořádání v molekule. Výsledné látky se nazývají izomery. Mohou být zástupci několika skupin uhlovodíků, a proto se liší chemickými vlastnostmi. Různé sloučeniny molekuly alkanů atomů C vedou ke vzniku strukturní izomerie. Jak vyrobit izomery alkanů? Existuje určitý algoritmus, podle kterého je možné znázornit strukturní izomery dané třídy organických látek. Existuje podobná možnost pouze se čtyřmi atomy uhlíku, to znamená s butanovou molekulou C4H10.

Odrůdy izomerie

Abychom pochopili, jak vyrábět izomerní vzorce, je důležité mít představu o jeho formách. Pokud jsou v molekule identické atomy ve stejném množství, které se nacházejí v prostoru v jiném pořadí, mluvíme o prostorové isomerizaci. Jinak se nazývá stereoizomerismus. V takové situaci bude použití strukturálních vzorců nedostatečné, bude nutné použít speciální projekční nebo prostorové vzorce. Omezující uhlovodíky, začínající s H3C-CH3 (ethanem), mají různé prostorové uspořádání. To je způsobeno rotací uvnitř molekuly vazbou C-C. Je to jednoduché sigma - komunikace vytváří konformační (rotační) isomerismus.

Strukturní isomerismus parafinů

Promluvme si o tom, jak vyrobit izomery alkanů. Třída má strukturní izomerismus, tj. Uhlíkový atom tvoří různé řetězce. V opačném případě je možnost změny polohy uhlíkových atomů v řetězci nazývána izomerismem uhlíkového skeletu.

Izomery heptanu

Takže, jak nechat izomery pro látku mající složení C7H16? Za prvé, můžete uspořádat všechny atomy uhlíku v jednom dlouhém řetězci, přidat každému určitý počet atomů C. Kolik? Vzhledem k tomu, že valence uhlíku je čtyři, nejvzdálenější atomy budou mít tři atomy vodíku a vnitřní atomy mají dva atomy vodíku. Výsledná molekula má lineární strukturu, takový uhlovodík se nazývá n-heptan. Písmeno "n" znamená přímý uhlíkový skelet v tomto uhlovodíku.

Nyní měníme uspořádání atomů uhlíku, "zkrácení" přímého uhlíkového řetězce v C7H16. Je možné kompozici isomerů v expandované nebo zkrácené konstrukční formě. Zvažte druhou možnost. Nejprve uspořádáme jeden atom C ve formě methylových radikálů v různých polohách.

Tento isomer heptanu má následující chemický název: 2-methylhexan. Teď "radíme" radikál na další uhlíkový atom. Výsledný omezující uhlovodík se nazývá: 3-methylhexan.

Pokud budeme nadále pohybovat radikál, číslování začne na pravé straně (uhlovodíkový radikál je blíže k začátku), to znamená, že dostaneme izomer, který už máme. Proto přemýšlejte o tom, jak připravit izomerní formule pro původní látku, zkusme udělat kostru i "kratší".

Zbývající dva uhlíky mohou být reprezentovány jako dva volné radikály - methyl.

Nejprve je zařídíme, aby do hlavního řetězce vstoupili různé uhlíky. Nazýváme získaný izomer -2,3 dimethylpentan.

Teď necháme jeden radikál na stejném místě a druhým jsme se přenesli na další atom uhlíku v hlavním řetězci. Tato látka se nazývá 2,4-dimethylpentan.

Nyní uspořádejte uhlovodíkové zbytky z jednoho uhlíkového atomu. Za prvé, druhý, dostaneme 2,2 dimethylpentan. Pak třetí, získání 3,3 dimethylpentanu.

Teď necháme v hlavním řetězci čtyři atomy uhlíku, zbylé tři používáme jako methylové radikály. Uspořádáme je takto: dva pro druhý atom C, jeden pro třetí uhlík. Nazýváme získaný izomer: 2,2,3-trimethylbutan.

Pomocí příkladu heptanu jsme analyzovali, jak správně vyrábět izomery pro konečné uhlovodíky. Na obrázku jsou uvedeny příklady strukturních izomerů pro butenu svých chlorovaných derivátů.

Alkenes

Tato třída organických látek má obecný vzorec CnH2n. Kromě nasycených vazeb C-C je v této třídě také dvojná vazba. Určuje hlavní vlastnosti této série. Promluvme si o tom, jak nechat izomery alkenů. Pokusíme se identifikovat jejich rozdíly od konečných uhlovodíků. Kromě izomerie hlavního řetězce (strukturní vzorec) pro zástupce této třídy organických uhlovodíků se také vyznačuje tím, tří druhů isomerů, geometrické (cis a trans formy), roztroušená pozici vazby a mezitřídních izomer (cykloalkanů).

Izomery C6H12

Snažme se zjistit, jak sestavit izomery c6h12, vzhledem k tomu, že látka tohoto vzorce může patřit přímo do dvou tříd organických látek: alkenů, cykloalkanů.

Za prvé budeme uvažovat o tom, jak vytvořit izomery alkenů, jestliže v molekule existuje dvojná vazba. Dáváme přímý uhlíkový řetězec a po prvním atomu uhlíku klademe několik vazeb. Pokusme se nejen sestavit izomery c6n12, ale také pojmenovat látky. Tato látka - hexen - 1. Obrázek ukazuje polohu v molekule dvojné vazby. Když se pohybuje po uhlíkovém řetězci, dostaneme hexen-2, stejně jako hexen-3

Nyní diskutujeme o tom, jak vytvořit izomery pro daný vzorec, změnou počtu atomů v hlavním okruhu.

Nejprve zkrátíme uhlíkový skelet na jeden atom uhlíku, bude se považovat za methylový radikál. Dvoubodovou vazbu ponecháme po prvním atomu C. Výsledný isomer systematická nomenklatura bude mít následující název: 2 methylpentene - 1. Nyní přemístíme uhlovodíkový zbytek podél hlavního řetězce, takže pozice dvojné vazby zůstane nezměněna. Tento nenasycený uhlovodík rozvětvené struktury se nazývá 3-methylpentan-1.

Další izomer je možný bez změny hlavního řetězce a dvojité vazby: 4 methylpentén-1.

Pro složení C6H12 se můžete pokusit přesunout dvojité spojení z první do druhé polohy, aniž byste převedli samotný hlavní řetězec. Radikál pak bude pohybovat podél uhlíkového skeletu, počínaje druhým atomem C. Tento izomer se nazývá 2 methylpentén-2. Navíc je možné umístit radikál CH3 ze třetího atomu uhlíku za získání 3 methylpentenu-2

Pokud je radikál umístěn na čtvrtý uhlík atomu v daném řetězci, vytvoří se další nová látka, nenasycený uhlovodík se zkřiveným uhlíkovým skeletem - 4 methylpentene-2.

Při dalším snížení počtu C v hlavním řetězci lze získat další izomer.

Zanecháme dvojitou vazbu po prvním atomu uhlíku a na třetí atom uhlíku hlavního řetězce položíme dva radikály, získáme 3,3-dimethyleten-1.

Nyní dáváme radikály blízko sousedních atomů uhlíku, aniž bychom změnili polohu dvojné vazby, dostaneme 2,3 dimethylbuten-1. Pokusme se, aniž bychom změnili velikost hlavního řetězce, přesunout dvojité spojení na druhou pozici. V tomto případě můžeme umístit radikály pouze na 2 a 3 atomy uhlíku, abychom získali 2,3 dimethylbutene-2.

Neexistují žádné jiné strukturní izomery pro tento alken, žádné pokusy s nimi přicházet povede k porušení teorie struktury organických látek AM Butlerov.

Prostorové izomery C6H12

Nyní zjistíme, jak z izomerie prostorů sestavovat izomery a homology. Je důležité si uvědomit, že cis a trans formy alkenů jsou možné pouze pro polohu dvojné vazby 2 a 3.

Když jsou uhlovodíkové zbytky ve stejné rovině, vytvoří se cis-měření hexen-2 a při uspořádání radikálů v různých rovinách je trans-forma hexenu 2.

Interklasové izomery C6H12

Když se hovoříme o tom, jak zkomponovat isomery a homology, neměli bychom zapomenout na takovou možnost, jakou je inter-třídní isomerismus. Pro nenasycených uhlovodíků řady ethylenu obecného vzorce CnH2n, takové isomery jsou cykloalkany. Vlastností této skupiny uhlovodíků je přítomnost cyklické (uzavřené) struktury s nasycenými jednoduchými vazbami mezi atomy uhlíku. Je možné formulovat vzorce cyklohexanu, methylcyklopentanu, dimethylcyklobutanu, trimethylcyklopropanu.

Závěr

Organická chemie je mnohostranná, tajemná. Množství organických látek překračuje ve stonásobku množství anorganických sloučenin. Tato skutečnost lze snadno vysvětlit existencí takového jedinečného fenoménu, jakým je isomerismus. Jestliže v jedné homologní řadě existují podobné látky a struktury, pak když se změní pozice atomů uhlíku v řetězci, objeví se nové sloučeniny nazývané izomery. Teprve po vzniku teorie chemické struktury organických látek bylo možné klasifikovat všechny uhlovodíky, abychom porozuměli specificitě každé třídy. Jedna z návrhů této teorie se přímo týká fenoménu isomerismu. Velký ruský chemik dokázal pochopit, vysvětlit, dokázat, že chemické vlastnosti látky, její reaktivní aktivita, praktická aplikace závisí na umístění atomů uhlíku. Pokud porovnáme počet izomerů tvořených omezením alkanů a nenasycených alkenů, vedou samozřejmě alkény. To se vysvětluje skutečností, že ve svých molekulách existuje dvojná vazba. Právě tato látka umožňuje této třídě organických látek tvořit nejen alkény různých typů a struktur, ale také mluvit o metabolické isomerizaci cykloalkany.