nisfarm.ru

Alkenes: vzorec. Chemické vlastnosti. Příjem

Alkeny jsou alifatické uhlovodíky, jejichž molekuly mají jednu dvojnou vazbu mezi atomy uhlíku. Rovněž jsou také nazývané olefiny (z latinského produkující olej - olej) v důsledku ethylenchloridu získané i v 18. století, je kapalina olejovitá látka. Obecný vzorec alkenů

má formu CnEta-2n. Tyto látky ve srovnání s alkanem obsahují menší počet atomů vodíku se stejnou délkou uhlíkového řetězce. Proto jsou také nazývány nenasycenými uhlovodíky.

Nejjednodušší alken

Nejjednodušší zástupce řady alkenů je ethen (je to ethylen). Atomy uhlíku v molekule jsou v sp2-hybridní stav. To znamená, že při tvorbě dvojné vazby v alkéne se účastní jeden s-orbitální a dva p-orbitály.

Každý atom uhlíku v dvojné vazbě má tři orbitály ve stavu sp2-hybridizace a jeden p-orbitál. Když se překrývají elektronové mraky, jeden sigma - komunikace a jedna pi je vazba, která tvoří dvojnou vazbu. V tomto případě, pi - vazba je mnohem slabší a při působení činidel se snadno rozbije, což způsobuje charakteristické vlastnosti alkenů. Přitom se znemožňuje otáčení sousedních atomů uhlíku kolem osy vazby.

v molekule ethylenu

Molekula ethylenu má symetrickou strukturu. Všechny atomy jsou ve stejné rovině a úhly mezi nimi jsou 120 °. Délka vazby C = C je 0,134 nm.

Isomerismus

Alkény jsou charakterizovány stejnými typy isomerizací jako pro alkány. Přidávají však další druhy - prostorové. Díky dostupnosti pi jsou vazby a jako důsledek této tuhé fixace atomů uhlíku vzhledem k sobě je rotace podél osy dvojité vazby nemožné bez jejího rozlomení. Avšak v molekulách alkenů je pozorována cis-trans izomerie. Je charakterizován odlišným uspořádáním substituentů vzhledem k rovině pi - připojení. To vede k rozdílům ve fyzikálních a chemických vlastnostech těchto izomerů. Příklady jsou trans-buten-2 a cis-buten-2.

Strukturní vzorce alkenů s izomerismem polohy dvojné vazby se vyznačují umístěním C = C v hlavním řetězci. Například, v molekule 2-hexen vícenásobná vazba se nachází mezi druhým a třetím atomy uhlíku v molekule a hexen-3 - mezi třetím a čtvrtým.

Když je uhlíkový skeleton izomerizován, má více vazeb stejné uspořádání, ale vzájemné uspořádání atomů uhlíku v molekulách se liší. Tudíž hexen-1 má lineární strukturu a jeho strukturní isomer (2,3-dimethylbuten-1) je rozvětvený.

Rovněž je charakteristický intermetalický isomerismus. Stejný obecný vzorec s alkeny je cykloalkany. Interklasový izomer butenu-1 bude například cyklobutan.

Isomerismus alkenů

Fyzikální vlastnosti




S jejich fyzikálními vlastnostmi se alkény blíží alkanům a pozoruje se také určitá pravidelnost při teplotách tání a varu ethenových homologů. S růstem molekulové hmotnosti, tj. S prodloužením uhlovodíkového řetězce, tbalení a tpl, stejně jako hustoty.

První tři termíny etylénové řady jsou plyny po 13-tekutinách a potom z alkenu vzorce C18.Eta-36 - pevných látek. Všechny olefiny jsou špatně rozpustné ve vodě, ale jsou dokonale rozpustné v organických rozpouštědlech (jako je benzín a benzen). Je to lehčí než voda.

Chemické vlastnosti

U takových látek jsou charakteristické různé typy reakcí. Většina z nich je doprovázena rozpadem dvojité vazby, která je výsledkem interakce alkenů s jakýmikoliv přípravky.

Reakce přidání:

  1. Hydrogenace (přídavek molekuly vodíku):

CEA-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-2 -> CEa-3-CEA-2-CEA-3.

  1. Halogenace (přídavek molekuly halogenu - Cl2, Br2, F2):

CEA-3-Ceta- = CeA-2 + Cl2 -> CEa-3-CEta-Cl-CEta-2Cl.

  1. Hydratace (přidání molekuly vody):

CEA-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-2О -> СЕта-3-C.Eta- (OH) -CH3.

  1. Hydrohalogenace (přídavek molekuly halogenovodíku):

CEA-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-Cl -> CEA-3-CEta-Cl-Cea-3.

Polymerizace

Polymerační reakce se obvykle nazývá procesem kombinace molekul molekul s nízkou molekulovou hmotností do velké polymerní molekuly. Tento proces je způsoben různými faktory, například změnou tlaku nebo teploty, ozářením působením volných radikálů. Polymerace alkenů je také doprovázena narušením dvojné vazby a vzhledem k vzhledu volných orbitálů jsou sousední molekuly spojeny dohromady. Etylen je vyroben z polyethylenu, propen (propylen) je polypropylen.

n CH2= CeA-2 -> (- Cta-2 - CEA-2 -).n

n CH2= CH-Cea-3 -> (- Cta-2 - Ceta- (Cea-3) -)n

Pro přípravu polymerů jsou však důležité nejen ethylenové homology, ale také deriváty alkenů vzorce C2F4 (tetrafluorethylen), C6.H5-CH = CH2 (styren), CH2= CHCN (akrylonitril), z nichž se získá teflon, polystyren a syntetická vlákna.

akrylové vlákna

Oxidace

Spálení. Stejně jako všechny uhlovodíky alkény spalují s tvorbou CO2 a Eta-2O společnosti:

C2Eta-4 + 3O2 -> 2CO2 + 2Eta-2O.

Mírná oxidace manganistanem draselným je kvalitativní reakcí, protože růžová barva roztoku je změkčena:

CEA-2= CeA-2 + [O] + Eta-2About -> Eta-O-Cea-2-CEA-2-Ota-.

Katalytická oxidace používaná v průmyslu. Například v přítomnosti PdCl2 a CuCl2 Etylen se oxiduje na acetaldehyd:

2Ceta-2= CeA-2 + O2 -> 2Ceta-3 - COEta-.

Příjem

První čtyři zástupci alkenů s vzorci C2Eta-2, C3Eta-6., C4Eta-8. a C5Eta-10 izolované z plynů vznikajících během krakování a pyrolýzy ropných produktů a koksovatelného uhlí:

C7.Eta-16 -> C3Eta-6. + C4H10.

koksovatelného uhlí

Způsob dehydrogenace alkanů při zvýšené teplotě v přítomnosti katalyzátorů hraje také důležitou roli v průmyslu:

CEA-3-CEA-2-CEA-3 -> CEa-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-2.

V laboratořích se ethylen získává zahříváním ethanolu v přítomnosti Al2O3:

CEta-3-CEta-2-OEta- -> CEta-2= CEta-2 + Eta-2O.

Sdílet na sociálních sítích:

Podobné
© 2021 nisfarm.ru