Nenasycené uhlovodíky: alkény, chemické vlastnosti a aplikace

Alkeny jsou nenasycené uhlovodíky, jejichž molekuly obsahují jednu dvojnou vazbu mezi dvěma atomy uhlíku. Jsou často nazývány uhlovodíky z řady ethylenu, protože jeho jednoduchým zástupcem je ethylen HC2 = CH2. Někdy se tyto uhlovodíky jsou uvedené olefiny jako plynných alkenů reagující s bromem nebo chlorem za vzniku olejovité látky, které nejsou rozpustné ve vodě. Dále jen „alkeny“ názvosloví IUPAC slovo je odvozeno od slova „alkany“, kde je -an přípona nahrazena příponou -en, která indikuje přítomnost v molekule látky dvojné vazby.

Nenasycené uhlovodíky - alkény: struktura

Všechny alkény jsou považovány za deriváty ethylenu nebo ethenu - C2H4.

V molekule ethylenu jsou 2 atomy uhlíku a 4 atomy vodíku, přičemž uhlíkové atomy jsou nenasycené. Každý z nenasyceného uhlíku atom hybridizuje es jeden a dva PI-orbitalů a jeden PI orbitální zůstává v „čisté formě“, který poskytuje maximální vzdálenost hybridizovaných elektronických orbitalů. Jejich osy tvoří 120 °. Zároveň jsou vytvořeny optimální podmínky pro překrývání elektronických orbitálů. Tři takové orbitaly uhlíkového atomu tvoří tři sigma vazby (dvě C-H, jedna C-C). V důsledku toho je ethylen molekula má pět sigma vazby, která byla umístěna ve stejné rovině, které tvoří mezi sebou úhel 120 °. P-elektrony, které zůstaly v "čisté formě", tvoří další vazbu mezi těmito dvěma atomy uhlíku. Popsané elektronická struktura Molekula ethylenu je typická pro všechny alkény. Nenasycené uhlovodíky by měly být považovány za deriváty ethylenu.

Pro alkény existují dva typy izomerie - geometrické a strukturální.

Strukturní izomerismus alkenů začíná butenem C4H8. Rozlišovat a její odrůdy - izomerismus řetězce (nebo uhlíkatého skeletu) a izomerizaci dvojné vazby v takovém řetězci.

Geometrická isomerizace je způsobena nerovným umístěním vodíkových substituentů v molekule ethylenu vzhledem k rovině dvojité vazby. Nenasycené uhlovodíky mají cis a trans izomery.

Alkenové ve volném stavu jsou velmi vzácné. Syntetizují se pomocí průmyslových a laboratorních metod.

Chemické vlastnosti uhlovodíků: alkény

Jsou způsobeny dvojnou vazbou mezi dvěma atomy uhlíku v molekule alkenu.

Hydrogenační reakce

Alkenes snadno reaguje s vodíkem. Provádí se za přítomnosti katalyzátorů nebo při zahřátí:

CH2 = CH2 = H2-H3C-CH3

Přidání halogenovaného vodíku

Reakce probíhá pravidlo Markovnikov, tj. reakcí halogenidů s asymetrickými molekulami alkeny vodík je v místě lokalizace dvojné vazby přidány s výhodou na atom uhlíku vedle kterých jsou více atomů vodíku, atom halogenu, - na atom uhlíku vedle kterého atomy vodíku nebo nižší nejsou zcela:

CH3-CH + CH2 = HCI-CH3-CHCI-CH3.

Použití uhlovodíků

Ethan je plyn, který se dobře rozpouští v alkoholu a je špatný ve vodě, výbušný.

Jsou bohaté na krakování plynů (až 20% celkové hmotnosti) a koksárenský plyn (asi 5%). V laboratoři se ethylen vyrábí metodami dehydratace etanolu a dehydrogenace ethanu. Ethylen se používá k výrobě ethylalkoholu, vinylchloridu, ethylbenzenu, polyethylenu, nemrznoucích prostředků (redukujících látek) bod mrazu vody v motorech) a další organických látek. V medicíně a ve veterinární medicíně je ethylen používán jako omamná látka, při rostlinném pěstování - ke zrychlení dozrávání ovoce (rajčata, citrony atd.).

Propylén se vyrábí společně s ethylenem při pyrolýze a krakování různých druhů ropných surovin. Propylen je součástí motorového paliva. Používá se jako surovina pro výrobu polypropylenu, isopropylbenzenu, isopropylalkohol. S isopropanolem se získá aceton s isopropylbenzen-acetonem a fenolem. Propylen se používá jako omamná látka pro syntézu akrylonitrilu, kumenu, butanolu atd.