Alkadieny: fyzikální vlastnosti, chemické vlastnosti a jejich aplikace. Fyzikální vlastnosti alkadien: tabulka, fotografie, příklady

V závislosti na počtu vícenásobných vazeb mezi atomy uhlíku se uvolní několik tříd uhlovodíků. Podívejme se podrobně na dienové sloučeniny, vlastnosti jejich struktury, fyzikální a chemické vlastnosti.

Struktura

Co jsou alkadiény? Fyzikální vlastnosti zástupců této skupiny organických sloučenin jsou podobné jako u alkanů a alkenů. Dieny mají obecný vzorec CnH2n-2, komplexní vazby, a proto patří k nenasyceným uhlovodíkům.

Tyto vazby mohou být umístěny v různých pozicích, které tvoří různé verze dienů:

• Kumulativní, ve kterých jsou vícenásobné vazby na dvou stranách jednoho atomu uhlíku;
• konjugovaný (konjugovaný), ve kterém mezi dvojnými vazbami je jeden jediný;
• v nichž mezi dvojitými vazbami existuje několik jediných druhů.

V takových látkách jsou všechny uhlíky, které jsou v dvojné vazbě, v sp2-hybridním stavu. Jaké jsou vlastnosti alkadienů? Fyzikální vlastnosti těchto sloučenin jsou přesně určeny zvláštnostmi jejich struktury.

Nomenklatura

Podle systematické nomenklatury jsou dienové uhlovodíky označovány stejným principem, který se nazývá etylenové sloučeniny. Existují některé charakteristické rysy, které lze snadno vysvětlit přítomností dvou dvojných vazeb ve svých molekulách.

Nejprve je nutné identifikovat nejdelší uhlíkový řetězec v uhlíkovém skeletu, ve kterém existují dvě dvojité vazby. Základ pro jméno je vybrán pro počet atomů uhlíku, pak se přidá přípona-diene. Čísla udávají polohu každého spojení, počínaje nejmenším.

Například podle systematické nomenklatury má látka pentadien-1, 3 následující strukturu:

H₂C = CH-CH = CH-CH_3.

V systematické nomenklatuře existují některé přežívající jména: allen, divinyl, isopren.

Druhy isomerismu

Alkalidy, jejichž fyzikální vlastnosti závisí na počtu atomů uhlíku v molekule, mají několik typů izomerie:

• pozice více vazeb;
• uhlíkový skelet;
• mezistupeň.

Podívejme se nyní na otázky týkající se stanovení počtu izomerů v dienových uhlovodících.

Úkoly pro izomery

„Určit počet isomerních sloučenin a pojmenovat fyzikálních vlastností alkadienů“ - v 10. platové třídě na školním programu organických výuku chemie jsou studenti požádáni mnohé otázky tohoto druhu. Navíc můžete splnit úlohy související s nenasycenými uhlovodíky v jediné státní zkoušce v chemii.

Například všechny izomery kompozice C₄H_6., a také jim dát název na systematické nomenklatuře. Nejprve můžete vytvořit všechny alkadieny, jejichž fyzikální vlastnosti jsou podobné etylenovým sloučeninám:

H₂C = CH-CH = CH_2.

Tato sloučenina je plynná látka nerozpustná ve vodě. Podle systematické nomenklatury bude mít název butadien -1,3.

Když se vícená vazba pohybuje podél struktury, je možné získat izomer následující formy:

H₃C-CH = CH = CH₂

Má následující název: butadien -1,2

Kromě isomerů v poloze vícenásobné vazby pro kompozici C₄H_6. je také možné vzít v úvahu mezistupeň isomerismus, jmenovitě zástupce třídy alkiny.

Charakteristiky přípravy dienových sloučenin

Jak získat alkadieny? Fyzikální a chemické vlastnosti zástupců této třídy lze plně studovat pouze v případě, že existují racionální metody pro jejich laboratorní a průmyslovou výrobu.

Vzhledem k tomu, že divinyl a izopren jsou nejoblíbenější v moderní výrobě, zvažte možnosti získání dienových uhlovodíkových dat.

V průmyslu jsou tito zástupci nenasycených sloučenin, získaný při dehydrogenaci odpovídajících alkanů nebo alkenů na katalyzátoru, který působí jako oxid chrómu (3).

Suroviny pro tento proces jsou izolovány při zpracování příslušného plynu nebo z produktů zpracování oleje.

Butadien-1,3 byl syntetizován z ethanolu v procesu dehydrogenace a dehydratace akademika Lebeděva. Právě tato metoda, která předpokládá použití katalyzátoru zinku nebo hliníku jako katalyzátoru a která proudí při teplotě 450 stupňů Celsia, byla použita jako základ pro průmyslovou syntézu divinyl. Rovnice tohoto procesu je následující:

2C₂H5OH ------ H₂C = CH-CH = CH₂ + 2H₂O + H₂.

Dále je možné izolovat izopren a divinyl v malých množstvích pyrolýzou oleje.

Vlastnosti fyzikálních vlastností

Jaký je stav agregace alkadienů? Fyzikální vlastnosti, jejichž tabulka obsahuje informace o bodech tání a varu, naznačuje, že nižšími představiteli této třídy jsou plynné stavy s nízkým bodem varu a bodem tání.

S nárůstem relativní molekulové hmotnosti existuje tendence ke zvýšení těchto ukazatelů, přechodu k stavu kapalného agregátu.

Pomůže vám to podrobně studovat fyzikální vlastnosti tabulky alkadienes. Fotografie znázorňující produkty získané z těchto sloučenin je uvedena výše.

Chemické vlastnosti

Pokud zvažujeme izolované (nekonjugované) dvojné vazby, mají stejné schopnosti jako typické ethylenové uhlovodíky.

Analyzovali jsme fyzikální vlastnosti alkadienů, příklady jejich možných chemických interakcí budou zvažovány na butadienu -1,3.

Sloučeniny mající konjugované dvojné vazby mají vyšší reaktivitu ve srovnání s jinými druhy dienů.

Reakce přidání

Pro všechny typy dienů jsou charakteristické reakci sloučeniny. Mezi nimi je halogenace. Tato reakce vede k přeměně dienu na odpovídající alken. Pokud se vodík přebírá v přebytku, je možné získat konečný uhlovodík. Představujeme proces ve formě rovnice:

H₃C-CH = CH = CH₂ + 2H₂= H₃C-CH₂-CH₂-CH_3.

Halogenace zahrnuje interakci dienové sloučeniny s diatomovou molekulou chloru, jódu, bromu.

Hydatační reakce (přídavek molekul vody) a hydrohalogenace (u dienových sloučenin s dvojitou vazbou v první poloze) probíhá pravidlo Markovnikov. Jeho podstata spočívá v tom, že při prasknutí z atomů vodíku jsou připojeny k atomům uhlíku, které mají minimální množství vodíkových a hydroxylových skupin a atomů halogenů jsou připojeny k atomům uhlíku, ve kterém je minimální množství vodíku se nacházejí.

Při dienové syntéze je ethylenová sloučenina nebo alkynová molekula připojena k dienu, který má konjugované dvojné vazby.

Tyto interakce se používají při výrobě různých cyklických sloučenin organických druhů.

Polymerace dienových sloučenin je zvláště důležitá. Fyzikální vlastnosti alkadienů a jejich aplikace jsou spojeny s tímto procesem. Při polymerizaci se vytvářejí kaučukové vysokomolekulární sloučeniny. Například z butadienu-1,3 je možné získat butadienový kaučuk, který má širokou průmyslovou aplikaci.

Charakteristika jednotlivých dienových sloučenin

Jaké jsou fyzikální vlastnosti alkadienů? Podívejme se stručně na rysy isoprenu a divinylů.

Butadien -1,3 je plynný plyn, který má specifický ostrý zápach. Tato sloučenina je výchozím monomerem pro výrobu latexů, syntetických kaučuků, plastů a mnoha organických sloučenin.

2-methylbutadien-1,3 (isopren) je bezbarvá kapalina, která je strukturní složkou přírodního kaučuku.

2-chlorbutadien-1,3 (chloropren) je toxická kapalina, která je základem pro výrobu vinylacetylenu, průmyslové výroby syntetického chloroprenového kaučuku.

Kaučuky a kaučuky

Kaučuky a kaučuky jsou elastomery. Tam je rozdělení všech kaučuků na syntetické a přírodní.

Přírodní kaučuk je vysoce elastická hmota, která se získává z mléčné šťávy. Latex je suspenze malých částic pryže ve vodě, která existuje u takových tropických stromů jako Hevea brazilský, a také v některých rostlinách.

Tento nenasycený polymer má složení (C₅H_8.) n, přičemž průměrná molekulová hmotnost je v rozmezí od 15 000 do 500 000.

Během výzkumu bylo zjištěno, že strukturní jednotka přírodního kaučuku má formu -CH2-C = CH-CH2-.

Jako hlavní charakteristické rysy lze poznamenat vynikající pružnost, schopnost odolat významným mechanickým deformacím a zachovat tvar po protažení. Přírodní kaučuk se rozpouští v některých uhlovodících a vytváří viskózní roztoky.

Podobně jako dienové sloučeniny je schopen reagovat s adičními reakcemi. Jako paleta isoprenového polymeru je guttapera. Tato sloučenina nemá zvýšenou pružnost, protože má rozdíly ve struktuře makromolekul.

Výrobky z pryže mají určité nevýhody. Například v případě zvýšení teploty se stávají lepivými, mění se jejich tvar, při poklesu teploty jsou příliš křehké.

Aby se tyto nedostatky zbavilo, se průmysl oddává vulkanizace pryže. Podstatou tohoto procesu je jeho tepelná odolnost, pružnost při zpracování síry.

Proces probíhá při teplotách v rozmezí 140-180 ° C ve speciálních přístrojích. Výsledkem je tvorba kaučuku, jehož obsah síry dosahuje 5%. "Stitches" makromolekuly pryže, tvoří síťovou strukturu. Kromě síry v kompozici kaučuku existují také další plniva: barviva, změkčovadla, antioxidanty.

V souvislosti s vysokou poptávkou v průmyslu pro gumárenské výrobky se většina vyrábí synteticky.