Strukturní a molekulární vzorec: acetylen

Vlastnosti struktury acetylenu ovlivňují jeho vlastnosti, výrobu a aplikaci. Konvenční označení látky -₂

Alkyny. Obecný vzorec. Acetylen

Uhlovodíky alkinu nebo acetylenu jsou acyklické, nenasycené. Řetěz uhlíkových atomů není uzavřen, v něm jsou jednoduché a vícenásobné vazby. Složení alkinů odráží souhrnný vzorec C_nH_{2n- 2}. V molekulách látek této třídy existuje jedna nebo více trojných vazeb. Acetylenové sloučeniny se týkají nenasycených sloučenin. To znamená, že díky vodíku je realizována pouze jedna valence uhlíku. Zbývající tři vazby se používají při interakci s jinými atomy uhlíku.

První - a nejslavnější zástupce alkynů - acetylenu nebo ethynu. Trojité jméno látky pochází z latinského slova "acetum" - "ocet" a řečtina - "hyle" - "strom". Zakladatel homologní série byl otevřen v roce 1836 chemické experimenty, Později byla látka syntetizována z uhlí a vodíku E. Davy a M. Bertlo (1862). Při normální teplotě a normálním atmosférickém tlaku je acetylen v plynném stavu. Jedná se o bezbarvý plyn, bez zápachu, slabě rozpustný ve vodě. Ethin je snadněji rozpustný v ethanolu a acetonu.

Molekulární vzorec acetylenu

Etin - nejjednodušší člen jeho homologní řady, jeho složení a struktura odráží vzorce:

1. C₂H₂ - molekulární záznam složení ethanu, který dává představu, že látka je tvořena dvěma atomy uhlíku a stejným počtem atomů vodíku. Podle tohoto vzorce je možné vypočítat molekulární a molární hmotnost připojení. Pan (od₂H₂) = 26 a. m., M (C₂H₂) = 26,04 g / mol.
2. H: C ::: C: H - vzorec acetylenu s elektronovým bodem. Takové obrazy nazvané "Lewisovy struktury" odrážejí elektronická struktura molekula. Při psaní je nutné dodržovat pravidla: atom vodíku má tendenci mít konfiguraci valenční skořápky hélia při tvorbě chemické vazby, ostatní prvky - octetem vnějších elektronů. Každé dvojtečce znamená společný pro dva atomy nebo nesdílenou dvojici elektronů vnější energetické úrovně.
3. H-Cequiv-C-H je strukturní vzorec acetylenu, který odráží pořadí a mnohočetnost vazeb mezi atomy. Jedna pomlčka nahrazuje jeden pár elektronů.

Modely molekuly acetylenu

Vzory, které ukazují distribuci elektronů, sloužily jako základ pro tvorbu atomových orbitálních modelů, prostorové vzorce molekul (stereochemické). Již koncem 18. století se rozšířily sférické tyčové modely - například kuličky různých barev a velikostí, označující uhlík a vodík, které tvoří acetylen. Strukturní vzorec molekuly je reprezentován ve formě tyčí, které symbolizují chemické vazby a jejich počet v každém atomu.

Sférický model acetylenu reprodukuje úhly valence rovnající se 180 °, ale interkleární vzdálenosti v molekule se odrážejí přibližně. Dutiny mezi kuličkami nevytvářejí obraz plnění prostoru atomů s elektronovou hustotou. Nevýhoda je vyloučena u modelů Driding, které označují jádra atomů, které nejsou s kuličkami, ale s body připevnění tyčí ke každému jinému. Moderní volumetrické modely poskytují živější představu atomových a molekulárních orbitálů.

Hybridní atomové orbitaly acetylenu

Uhlík ve vybuzeném stavu obsahuje tři p-orbitaly a jedno s nepárovými elektrony. Při tvorbě methanu (CH₄₎ podílejí se na tvorbě ekvivalentních vazeb s atomy vodíku. Známý americký badatel L. Pauling vyvinul teorii hybridního stavu atomových orbitálů (AO). Vysvětlení chování uhlíku v chemických reakcích je vyrovnání AO ve formě a energii, vytváření nových mraků. Hybridní orbitaly poskytují silnější spojení, vzorec se stává stabilnějším.

Atomové atomy uhlíku v molekule acetylenu, na rozdíl od methanu, podstupují sp-hybridizaci. S a p elektrony jsou smíšeny ve tvaru a energii. Objeví se dvě spb-orbitály ležící pod úhlem 180 ° směřujícími na opačné strany jádra.

Trojité připojení

V acetylenu se podílejí na vytváření hybridních elektronových oblaků uhlíku sigma - vazby se stejnými sousedními atomy a vodíkem v párech C-H. Zůstávají dvě nehybridní p-orbitály vzájemně kolmé. V molekule ethylenu se účastní tvorby dvou pi - omezení. Spolu s sigma - existuje trojnásobná vazba, která odráží strukturní vzorec. Acetylen se liší od ethanu a ethylenu vzdáleností mezi atomy. Trojná vazba je kratší než dvojnásobek, ale má větší rezervu energie, je pevnější. Maximální hustota sigma-- a pi-vazby jsou umístěny v kolmých oblastech, což vede k vytvoření válcového elektronového mraku.

Vlastnosti chemické vazby v acetylenu

Molekula ethylenu má lineární formu, která úspěšně odráží chemický vzorec acetylen-H-Cequiv-C-H. Atomy uhlíku a vodíku jsou podél přímky, mezi nimi vznikají sigma-- a 2 pi - připojení. Volný pohyb, rotace podél osy C-C je nemožné, což brání přítomnost vícenásobných vazeb. Další vlastnosti trojité vazby:

• počet párů elektronů spojujících dva atomy uhlíku je 3;
• délka - 0.120 nm;
• Energie prasknutí je 836 kJ / mol.

Pro srovnání: v molekulách ethanu a ethylenu je délka jednoznačných a dvojitých chemických vazeb 1,54 a 1,34 nm, energie ruptury C-C je 348 kJ / mol, C = 614 kJ / mol.

Homology acetylenu

Acetylen je nejjednodušší zástupce alkynů, jejichž molekuly mají také trojnou vazbu. Propyn CH₃Cequiv-CH je homolog acetylenu. Vzorec třetího zástupce alkyn-butin-1-CH₃CH₂Сequiv-СН. Acetylen je triviální název ethanu. Systematická nomenklatura Alkines se řídí pravidly IUPAC:

• v lineárních molekulách se přidá název hlavního řetězce, který vychází z řeckého číselného čísla, k němuž se přidá přípona v čísle atomu a trojná vazba, například ethin, propin, butyn-1;
• číslování hlavního řetězce atomů začíná na konci molekuly nejblíže ke trojné vazbě;
• pro rozvětvené uhlovodíky je nejprve uvedeno jméno postranní větve, za ním následuje název hlavního řetězce atomů s příponou - in.
• poslední část jména - údaj ukazující umístění trojité vazby v molekule, například butyn-2.

Isomerismus alkinů. Závislost vlastností na struktuře

Ethin a propin nemají izomery polohy trojnásobné vazby, zdá se, že začínají s butynem. Izomery uhlíkového skeletu jsou v pentinu a následující homology. Prostorová izomerizace acetylenových uhlovodíků se nevyjadřuje vzhledem k trojné vazbě.

Prvních 4 etanolových homologů jsou plyny, které jsou špatně rozpustné ve vodě. Acetylenové uhlovodíky₅ - C₁₅ - kapalina. Pevné látky jsou homology ethanu, vycházející z uhlovodíku C_{17. místo}. Chemická povaha alkynů je významně ovlivněna trojitou vazbou. Uhlovodíky z tohoto typ aktivnější než ethylen, připojte různé částice. Tato vlastnost je založena na rozšířeném použití ethanu v průmyslu a strojírenství. Při spalování acetylenu se uvolňuje velké množství tepla, které se používá při řezání plynu a při svařování kovů.