Co je racionální nomenklatura

Jméno jeho racionální nomenklatura získalo od latinského poměru - "rozum". Tento systém poprvé nám umožnil dát organickým sloučeninám logická jména, spoléhat se na jejich příslušnost k určité třídě. Nahradil triviální názvy, které v žádném případě neodrážejí vlastnosti struktury jejich molekul. A pamatujte na strukturní vzorce mnoha organických sloučenin silami, které jsou daleko od všech.

Nová nomenklatura, stále nazývaná radikální nebo funkční, byla založena na nejjednodušších látkách v homologové sérii určité třídy. A zbývající sloučeniny byly považovány za jejich substituované deriváty. Existují jasné požadavky na název připojení. V 19. století byla tato pravidla inovativní a jejich vznik byl možný díky teorii radikálů, teorii typů a řadě vědeckých pojednání té doby.

Obecná pravidla racionální nomenklatury

Pro výchozí bod názvu použijte první nebo druhý člen homologní řady uvažované třídy organických látek. Zbývající molekuly uhlovodíkových skeletů jsou zaznamenány jako radikály připojené k němu.

Názvy samotných substituentů, založené na homologní řadě alkanů, nahrazují přípony -en na -yl, například methyl, ethyl, atd. Do názvu rozvětvených radikálů k předposlednímu atomu uhlíku, ze kterého dvě skupiny -CH₃, přidat předponu iso-. Například isopropyl, isobutyl.

Dalším běžným způsobem, jak ukázat rozvětvení substituentů, je přidat konzoly sec- a terc. Tento záznam naznačuje, že v sekundárním nebo terciárním atomu uhlíku je volná valence. Je-li volná valence na konci nezemědělého zbytku molekuly, pak dopis Pane (ze slova "normální"), ale ve skutečnosti je to jen zřídka zaznamenáno.

Aby bylo možné odrážet polohu radikálů vzhledem k hlavnímu fragmentu molekuly, existuje několik způsobů:

• čísla;
• dopisy řecké abecedy;
• předpony sim. nebo nonsym., charakterizující symetrii molekuly;
• přidání dopisů o- (orto), m- (meta) nebo p- (pár) v popisu cyklických sloučenin;
• písmena odpovídající názvům heteroatomů (N - pro dusík, O - pro kyslík, S - pro síru atd.).

Počet identických substituentů je označen pomocí předpon di-, tri-, tetra-, penta- a tak dále.

Příklady racionální nomenklatury organických sloučenin:

• CEA-₃-CEA-₂-CEA-₂-C (Cea-₃).₂-Ceta- (Cea-₃) -CH₃ - dimethylpropyl isopropylmethan;
• CEA-₃-CEA-₂-Ceta- (Cea-₃) -Ceta-₂-CH₃ - methylethyl-sec-butylmethan;
• C_6.Eta-₅-Ceta- (Cea-₃) -CH₃ - isopropylbenzen;
• H₃C-Cea-₂-Cta-Br-Cea-₂-CH₂-CH₃ - ethylpropylbromoethan;
• HO-C_6.H₄-C₂H₅ - o-hydroxyethylbenzenu.

Alkány

Podle pravidel racionální nomenklatury jsou alkany považovány za metan nebo etan, přičemž atomy vodíku jsou nahrazeny všemi druhy uhlovodíkových radikálů. Navíc v komplexních molekulách je methanový zbytek nejméně hydrogenovaný atom uhlíku, to je ten, který je spojen s velkým počtem substituentů.

Názvy radikálů jsou napsány v pořadí podle přednosti, tj. Zvyšováním složitosti jejich struktury, přičemž vynásobení předpohů tímto řádem nemá vliv.

Pokud molekula obsahuje ne-uhlovodíkové substituenty, například atomy halogenu, pak jsou jejich názvy uvedeny po zbývajících radikálech.

Alkenes

Uhlovodíky s dvojitou vazbou C = C se obvykle považují za substituované ethylenové. Umístění radikálů je označeno slovy sim. (nonsymbol) nebo Řecké dopisy. Pokud je stejný typ substituentů vázán na různé atomy uhlíku v dvojné vazbě, potom se takovýto alken nazývá symetrický a pokud je stejný, pak je asymetrický.

V případech, kdy substituenty mají velmi rozvětvenou strukturu a je velmi problematické formulovat alkenový název pro racionální nomenklaturu, je sloučenina považována za metanový derivát. V tomto případě je dvojná vazba obsažena v jednom ze substituentů a jako podklad pro název je vybrán nejméně hydrogenovaný atom uhlíku.

Dienes

Zvláštnosti sestavení názvu dienových uhlovodíků podle racionální nomenklatury závisí na vzájemném umístění vícenásobných vazeb v molekule. Pokud jsou dvojná vazby uhlík-uhlík ve sloučenině kumulovány nebo konjugovány, považuje se za derivát allenu nebo divinyllu. Pokud jsou dvojité vazby izolovány, tj. Jestliže mezi nimi existují dvě nebo více jednoduchých vazeb, jsou látky označovány jako deriváty methanu nebo ethanu. A v tomto případě jsou vícenásobné vazby v substituentech.

Alkyny

Racionální nomenklatura považuje alkyny za substituovaný acetylen. Na rozdíl od ethylenicky uhlovodíky, uhlovodíky, které mají molekuly s Sequiv-C vazby nemohou být dva zbytky připojené k jedné a téže atomu uhlíku s ním. Proto není nutné uvádět jejich vzájemné uspořádání. Je nutné pouze uvést jména radikálů v pořadí jejich komplikací.

Pokud molekula má složitou strukturu, potom složení jejího názvu přichází jako u alkynů. Trojná vazba se odráží v kompozici substituentu, například acetylenilu a je založen na methanu nebo ethanu. Současně jsou nejdříve zaznamenány limitní radikály a pak nenasycené radikály se stejným počtem atomů uhlíku. Příklady:

• H₃C-Cequiv-C-CH₃ - dimethylacetylen;
• _Eta-3C-Cea-₂-Cequiv-C-Cea-₂-CEA-₂-CEA-₃ - ethylpropylacetylen;
• HCequiv-C-C (Cea-₃) (C₂Eta-₅) -Ceta- (Cea-₃) -CH₃ - methylethylacetylenylisopropylmetan.

Aromatické sloučeniny

Mononukleární aromatické uhlovodíky se považují za racionální názvosloví jako substituované benzenové sloučeniny. Vzájemné uspořádání radikálů je označeno písmeny o,m nebo n.

V molekul s komplexním uhlovodíkové kostře odráží přítomnost benzenovým kruhem jako název odpovídající radikál. Přítomnost hydroxylové skupiny ve fenolách je indikována předponou hydroxy, například oxybenzen.

Alkoholy

Racionální nomenklatura alkoholů má pro každou svou vlastní zvláštnost typ připojení této třídy. Monohydricky alkoholy se berou jako deriváty karbinolu (methylalkoholu). V tomto případě jsou názvy radikálů zapsány v pořadí podle vzrůstajících atomů uhlíku v nich:

• CH₃-CH₂-OH je methylkarbinol;
• CEA-₃-Ceta- (Ota -) - Cequiv-Ceta-methylacetylenylkarbinol.

Diatomické alkoholy, v jejichž molekulách jsou hydroxylové skupiny -OEta- umístěny na sousedních atomech uhlíku, se nazývají ethylenglykoly:

• CEA-₃-Ceta- (Ota-) - CeAl-₂(OEta) -methylethylenglykol.

A jestliže hydroxylové skupiny nejsou spojeny se sousedními atomy uhlíku, názvy označují počet methylenových skupin -CH2- umístěných mezi nimi:

• Ota - Ceta-₂-CEA-₂-CEA-₂-CEA-₂-Oeta-tetramethylenglykol;
• Ota - Ceta-₂-CEA-₂-CEA-₂-CEA-₂-CEA-₂-CEA-₂-Oeta- je hexamethylenglykol.

Aldehydy a ketony

Názvy aldehydů podle racionální nomenklatury jsou založeny na struktuře ethanalu, zde označované jako acetaldehyd. Například:

• CH₃-SON - acetylaldehyd;
• CEA-₃-CEA-₂-CEA-₂-COEta - ethylacetátový aldehyd;
• CH₃-Ceta- (Cea-₃) -CON-dimethylacetaldehyd.

Pokud je ve sloučenině několik funkčních skupin, skupina -CO je označena přidáním předpony aldo-:

• NOS-CH₂-COOH - kyselina aldopropionová.

Ketony jsou pojmenovány uvedením substituentů spojených s karbonylovou skupinou> C = O a přidáním slova keton:

• CH₃-CO-CH₃ - dimethylketon;
• CEA-₂= Ceta-CO-Cea-₃ - methylvinylketonu.

Písmena řecké abecedy označují nejen vzájemné uspořádání několika karbonylových skupin, ale také substituenty v hlavním uhlovodíkovém řetězci:

• H₃C-CO-CO-CH₃ - alfa-diketon;
• CEA-₃-CO-Cea-₂-CO-Cea-₃ - beta-diketon;
• Br-H₂C-CO-CH₂-CH₃ - (alfa-brommethyl) ethylketonu.

Karboxylové kyseliny

Pro monokarboxylové kyseliny s nerozvětveným uhlovodíkovým řetězcem se používají triviální názvy (mastné, octové atd.). Má-li molekula rozvětvenou strukturu, pak její název z racionální nomenklatury se skládá z odpovídajících radikálů, spojených s kyselinou octovou nebo jejími homology. Tá stejná kyselina může mít několik racionálních jmen:

• H₃C-CH (CH₃) -COOH-dimethyloctová nebo methylpropionová kyselina;
• Eta-₃C-Cea-₂-Ceta- (Cea-₃) -COEta- je methylethyl-acetic nebo alfa-methylbutyrové kyseliny.

Pokud je poloha substituentů označena řeckými písmeny, potom počítání začíná nebonylovým karbonylovým uhlíkem, ale s další po něm. Podle racionální nomenklatury se získají názvy nenasycených kyselin, které se opírají o molekulu kyseliny akrylové, pokud je dvojná vazba umístěna mezi alfa- a beta-atomy uhlíku. V ostatních případech je ve složení poslanců uvedeno vícenásobné spojení. Příklady:

• H₂C = CH-COOH - kyselina akrylová;
• H₃C-HC = CH-COOH- beta-methylakrylovou kyselinu;
• Eta-₂C = Cea-Ceta- (Cea-₃) -COOeta-methylvinyloctová kyselina.

Estery

Podle racionální nomenklatury jsou jména esterů postavena ze dvou zbytků: triviální název kyseliny a alkoholového radikálu. Například:

• CH₃-СОО-СН₃ - acetanhydridu
• CEA-₃-CEA-₂-СОО-СН₃ - propionylmethylether
• CEA-₃-CEA-₂-CEA-₂-COO-Ceta- (Cea-₃) -Ceta-₃ - butanisopropyletheru
• CH₃-COS-C₅H₁₁ - octové kyseliny.

Cykloalkany

Omezení cyklických uhlovodíků je uvedeno na základě počtu methylenových skupin -CH₂-, které tvoří kruh. Počet z nich označuje předpony tri-,tetra,penta-, hexa-, hepta- atd. Je-li cyklus připojen k jednomu nebo více substituentům, jsou jejich jména nejprve uvedena.

V moderní chemii racionální nomenklatura není tak rozšířená jako ženevská nomenklatura. Nicméně, v době, kdy jeho principy položily základy pro vytvoření moderních systémů pro pojmenování různých sloučenin.

Hlavním nedostatkem racionální nomenklatury je nejednoznačnost požadavků na výběr látky, na které je název založen. To vede k tomu, že sloučeniny s velmi složitou rozvětvenou strukturou mohou mít několik názvů. A ve zvlášť obtížných případech je jejich konstrukce zcela nemožná. U některých tříd organických látek, například alkanů nebo alkoholů, se dnes používají názvy vybrané podle jeho pravidel poměrně často.