Co je benzen? Struktura benzenu, vzorec, vlastnosti, aplikace

Mezi obrovským arzenálem organických látek lze identifikovat několik sloučenin, jejichž objev a studium bylo doprovázeno roky vědecké debaty. Pro ně je benzen správný. Struktura v benzenu chemie byla nakonec přijata pouze na počátku 20. století, přičemž základní složení hmoty je definováno i v 1825 rok, to zvýraznění z uhelného dehtu, který byl produkován jako vedlejší produkt koksovatelného uhlí.

Benzen spolu s toluenem, antracenem, fenolem, naftalenem se nyní označují jako aromatické uhlovodíky. V tomto článku budeme zvažovat, jaké jsou vlastnosti molekuly tohoto uhlovodíku, vyjasníme fyzikální vlastnosti, například rozpustnost, teplotu varu a hustotu benzenu, a také označujeme oblasti použití sloučeniny v průmyslu a zemědělství.

Co jsou to arény?

Chemie organických sloučenin klasifikuje všechny známé látky do několika skupin, například jako jsou alkany, alkiny, alkoholy, aldehydy atd. Hlavním rozlišovacím znakem každé třídy látek je přítomnost určitých typů vazeb. Molekuly konečných uhlovodíků obsahují pouze sigma vazbu, látky ze skupiny ethylenu jsou dvojnásobné a alkiny mají trojnou vazbu. Do jaké třídy patří benzen?

Struktura benzenu naznačuje přítomnost aromatického kruhu nazvaného benzenové jádro ve své molekule. Všechny sloučeniny organické povahy, které obsahují jeden nebo více těchto kruhů ve svých molekulách, patří do třídy aren (aromatických uhlovodíků). Kromě benzenu, který nyní uvažujeme, obsahuje tato skupina velký počet velmi důležitých látek, jako je toluen, anilin, fenol a další.

Jak řešit problém struktury molekuly aromatických uhlovodíků

Nejprve vědci zjistili kvalitativní a kvantitativní složení sloučeniny a vyjádřili ji formulacem C_6.H_6., přičemž relativní molekulová hmotnost se rovná 78. Benzen se pak navrhuje několik provedení strukturních vzorcích, ale žádný z nich neměl odpovídat skutečným fyzikálních a chemických vlastností je benzen, chemiků pozorované u laboratorních experimentů.

Trvalo to asi čtyřicet let, než německý průzkumník A. Kekule představil svou verzi strukturního vzorce, která má benzenovou molekulu. Zúčastnili se jí tři dvojité vazby, což naznačovalo možnou nenasycenou povahu chemických vlastností uhlovodíku. To bylo v rozporu se skutečnou povahou interakcí sloučeniny vzorce C_6.H_6. s jinými látkami, například s bromem, kyselinou dusičnou, chlorem.

Teprve po vyjasnění e konfigurace benzenová molekula v jeho strukturní vzorec objevil označení benzenové jádro (kroužek), a byla ještě použit v průběhu organické chemie.

Elektronická konfigurace molekuly C6H6

Jaká je prostorová struktura benzenu? Struktura benzenu byla nakonec potvrzena dvěma reakcemi: trimerací acetylenu za tvorby benzenu a jeho redukcí vodíkem na cyklohexan. Ukázalo se, že atomy uhlíku, které spolu spojují, tvoří plochý šestiúhelník a jsou ve stavu sp²-hybridizace, při použití vazby s jinými atomy tři ze svých čtyř valenčních elektronů.

Zbývajících šest volných p-elektronů je umístěno kolmo k rovině molekuly. Přesahují se, tvoří společný elektronický mrak, nazývaný benzenové jádro.

Povaha jednoho a půl chemických vazeb

Je dobře známo, že fyzikální a chemické vlastnosti sloučenin závisí primárně na jejich vnitřní struktuře a typech chemických vazeb, které vznikají mezi atomy. Po zvážení elektronické struktury benzenu lze dospět k závěru, že jeho molekula nemá jednoduché ani dvojité vazby, které lze vidět ve vzorci Kekule. Naopak mezi atomy uhlíku jsou všechny chemické vazby ekvivalentní. Navíc, generál pi - elektronový mrak (ze všech šesti atomů C) tvoří chemický typ vazby, nazvaný sesquioxid nebo aromatický. Právě tato skutečnost určuje specifické vlastnosti benzenového kruhu a v důsledku toho povahu chemické interakce aromatických uhlovodíků s jinými látkami.

Fyzikální vlastnosti

Areály obsahující malé množství atomů uhlíku v molekule jsou převážně kapaliny. Benzen není výjimkou. Struktura benzenu, jak připomínáme, poukazuje na jeho molekulární povahu. Jak tato skutečnost ovlivnila její vlastnosti?

Když je teplota snížena, kapalina projde do pevné fáze a benzen se změní na bílou krystalickou hmotu. Snadno se taví při teplotě 5,5 ° C. Za normálních podmínek je látka bezbarvá kapalina se zvláštním zápachem. Jeho teplota varu je 80,1 ° C.

Hustota benzenu se mění v závislosti na změnách teploty. Čím vyšší je teplota, tím nižší je hustota. Ukažme některé příklady. Při teplotě 10 ° je hustota 0,8884 g / ml a při 20 ° hustota je 0,8786 g / ml. Molekuly benzenu jsou nepolární, takže látka je nerozpustná ve vodě. Ale samotné spojení je dobré organické rozpouštědlo, například pro tuky.

Vlastnosti chemických vlastností benzenu

Bylo experimentálně zjištěno, že aromatické benzenové jádro je stabilní, tj. vyznačující se vysokou odolností proti prasknutí. Tato skutečnost slouží jako vysvětlení sklonu látky k podstupování reakcí typu substituce, například s chlorem za normálních podmínek s bromem, s kyselinou dusičnou v přítomnosti katalyzátoru. Je třeba poznamenat vysokou stabilitu benzenu působením oxidantů, jako je manganistan draselný a bromovodíková voda. To opět potvrzuje skutečnost, že v molekule nejsou žádné dvojné vazby. Pevná oxidace, jinak nazývaná spalování, je charakteristická pro všechny aromatické uhlovodíky. Protože procento uhlíku v molekule C_6.H_6. spalování benzenu je doprovázeno třástým plamenem s tvorbou částic sazí. Výsledkem reakce je tvorba oxidu uhličitého a vody. Zajímavá otázka je: může aromatický uhlovodík vstoupit do reakce přidávání? Zvažme to podrobněji.

Co způsobuje rozpad benzenového jádra?

Připomínáme, že v molekulách areny existuje jedna a půl vazba, která vzniká v důsledku překrytí šesti p-elektronů atomů uhlíku. Je základem benzenového jádra. K tomu, aby byla zničena a provedena adiční reakce, je zapotřebí řady zvláštních podmínek, například ozařování světla, vysoká teplota a tlak, katalyzátory. Směs benzenu a chloru reaguje pod vlivem ultrafialového záření. Produktem této interakce bude hexachlorcyklohexan, toxická krystalická látka používaná v zemědělství jako insekticid. Neexistuje benzenové jádro v molekule hexachloranu a šest atomů chlóru se připojilo k místu svého zlomu.

Oblasti praktického použití benzenu

V různých průmyslových odvětvích je látka široce používána jako rozpouštědlo a také jako surovina pro další výrobu laků, plastů, barviv jako přísady do pohonných hmot. Ještě větší rozsah aplikací má benzenové deriváty a jejich homology. Například nitrobenzen C_6.H₅Ne₂ je hlavním činidlem pro výrobu anilinu. Jako výsledek, substituční reakce s chlorem v přítomnosti chloridu hlinitého, se jako katalyzátor získá hexachlorbenzen. Používá se k předčištění ošetření osiva a používá se také v dřevozpracujícím průmyslu k ochraně dřeva proti škůdcům. Nitrací homologu benzenu (toluenu) vzniká výbušnina známá jako TNT nebo Th.

V tomto článku jsme uvažovali o takových vlastnostech aromatické sloučeniny jako adičních a substitučních reakcí, spalování benzenu a také určili oblasti její aplikace v průmyslu a zemědělství.