Cykloalkany jsou ... Cykloalkany: příprava, vzorec, chemické a fyzikální vlastnosti

Cykloalkany - to jsou uhlovodíky,

Funkce třídy

Co jsou cykloalkany? Vzorec pro třídu CnH2n naznačuje nedostatek atomů vodíku. Tato situace předpokládá dva vývojové scénáře. Buď ve struktuře musí existovat dvojná vazba nebo uzavřená struktura v molekule. Jakou strukturu mají cykloalkany? Jejich vzorec odpovídá druhému případu, tj. Přítomnosti uzavřené struktury v molekule. Specifičnost struktury určuje specifické fyzikální a chemické vlastnosti této skupiny uhlovodíků.

Kolik různých cykloalkanů odpovídá složení C4H8? Chcete-li najít odpověď na tuto otázku, je třeba je analyzovat typy isomerismu, které jsou charakteristické pro cykloalkany. Dva izomery s takovým kvalitativním a kvantitativním složením mohou mít cyklickou strukturu: cyklobutan, methylcyklopropan. To se nazývá isomerismus postranního řetězce.

Vzhledem k tomu, že cykloalkany jsou meziplastické izomery nenasycených olefinů, je možné vzít v úvahu vzorce látek, ve kterých existuje dvojná vazba. V této podobě mohou existovat dvě struktury: buten-1 a buten-2. Odpověď na otázku, kolik různých cykloalkanů může existovat pro navrhovaný vzorec, je třeba zvážit nejen cykloalkany, ale také alkény. Pouze v tomto případě bude možné předložit správnou odpověď.

Takže cykloalkany - to jsou uhlovodíky, které mají alespoň dva typy isomerismu.

Funkce nomenklatury

Názvy specifických uhlovodíků cyklického složení jsou uvedeny v úplném souladu s mezinárodní nomenklaturou. Základ využívá množství uhlíku v uzavřeném obvodu. Dále zvažte atomy dostupné v postranním řetězci. Například methylcyklopropan. Cykloalkany jsou sloučeniny, ve kterých jsou atomy uhlíku ve sp3 hybridním stavu podobně omezující uhlovodíky. Tato vlastnost určuje hlavní metody získání a charakteristické vlastnosti této třídy.

Varianty pro přípravu cykloalkanů

Jak může k získání cykloalkanů? Příklady hlavních reakcí naznačují, že existuje několik možností jejich vzniku. Například cyklohexan je tvořen hydrogenací aromatického benzenu. Sloučeniny se třemi, čtyřmi atomy uhlíku v kruhu mohou být získány štěpením halogenů z molekul dihalogenovaných alkanů. Také cykloalkany se získají pyrolýzou solí dikarboxylových organických kyselin. Ohřev bez přítomnosti vzduchu vede k tvorbě cyklopentanu a cyklohexanu.

Chemické vlastnosti

Chemickými vlastnostmi jsou nafteny podobné konečným uhlovodíkům. Jsou charakterizovány reakcemi s halogeny substitučním typem. Navíc zástupci naftenů vstupují do chemické interakce s kyselinou dusičnou. Cykloalkany jsou odolné vůči koncentrované kyselině sírové. S kyselinou chlorovodíkovou a olejem je také možná reakce: nakonec se vytvoří oxid siřičitý (4).

Nafteny s molekulami 5 a 6 atomů uhlíku jsou považovány za chemicky stabilní sloučeniny. Když je však vystaven působení bromidu nebo chloridu hlinitého, dochází k jejich isomeraci, která je spojena se zúžením nebo rozšířením počátečního cyklu.

Isomerizace

Například v procesu izomerace tvoří cyklohexan methylcyklopentan. V oleji byly nalezeny různé deriváty cyklopentanu a cyklohexanu, zbytek naftenů v něm prakticky chybí.

Charakteristické rysy průměrných cyklů jsou schopnost vytvářet konformace, v nichž jsou některé atomy uhlíku směrovány nikoliv venku, ale uvnitř cyklu. Taková spojení se nazývají intranulační a ty, které jsou uvnitř kruhu, se nazývají extranulární spojení.

Například u cyklodechanu se předpokládá, že šest intranulárních a čtrnáct extranulárních atomů vodíku je v nejvýhodnější konformaci. To znamená nerovnoměrnost skupin CH2, která ovlivňuje zvýšení vazebné energie, což přispívá ke zlepšení chemických vlastností této sloučeniny.

U uhlovodíků s 12 nebo více atomy uhlíku je charakteristická konformační mobilita. Vzhledem k tomu, že vazba C-C se může volně otáčet, není pro tyto sloučeniny předpokládána existence trans- a cis forem.

Cyklony (nafteny) mohou být obsaženy v přírodním oleji v rozmezí od 25 do 75 procent. Kvantitativní obsah těchto látek závisí na vážení frakce. V olejových frakcích, které mají vysoké teploty varu, dochází k nárůstu množství aromatických struktur. Na emblémy a oleji z Baku se objevilo zejména mnoho naftenů.

V kvantitativním poměru jsou hodnoty až 80 procent. Byla zjištěna závislost typů oleje a distribuce cykloalkanů na frakcích. Méně termodynamicky odolné jsou monocyklické uhlovodíky, které mají dlouhý alkylový řetězec. Distribuce CnH2n podle typu struktury je přímo závislá na použitých teplotách destilace oleje.

Například monocyklické nafteny nejsou detekovány v teplotním rozmezí 300-350 stupňů Celsia a bicyklické sloučeniny zmizí při překročení teploty o 400 stupňů Celsia.

Charakterizace cyklopropanu

C3H6 je nejjednodušší zástupce naftenů. Jedná se o plynnou látku s malou rozpustností ve vodě. Mezi základní chemické vlastnosti, které jsou charakteristické pro tuto organickou sloučeninu, zvolíme katalytickou hydrogenaci. Produkt této interakce je konečným uhlovodíkovým propanem. Kromě toho cyklopropan, stejně jako ostatní uhlovodíky, reaguje s kyslíkem ve vzduchu, vytváří oxid uhličitý, vodní páru, dostatečnou energii.

Vlastnosti zástupců této třídy

Porovnáme-li hodnoty varu zástupců cykloalkanové třídy s hodnotami varu pro alkány s analogickým počtem atomů uhlíku, budou mírně vyšší. Důvod spočívá v cyklické struktuře této třídy. Hustota naftenů je vyšší než u alkanů, ale mírně nižší než arény.

Abychom pochopili, kolik různých cykloalkanů odpovídá jednomu vzorci, je nutné sestavit varianty izomerů nejen cyklické, ale i přímou kostrou, ve které existuje dvojná vazba. Pokud jsou v molekule substituenty ve formě uhlovodíkových radikálů, teplota tavení cykloalkanu se snižuje.

Pokud budeme analyzovat fyzikální a chemické vlastnosti této třídy uhlovodíků, je možné provést podmíněné dělení látek na sloučeniny s nízkou cyklů (tři nebo čtyři), standardu (pět, šest, sedm), střední (z osmi až dvanácti), a velké cykly (od dvanáct uhlíků).

Oblasti použití

Hovoříme o hlavním použití cykloalkanů. Nafteny se používají v medicíně. Například cyklopropan je narkotikum. Cyklopentan je považován za dobré rozpouštědlo, je v poptávce v organické syntéze. Cyklohexan je nezbytný v chemické reakci pro syntézu nylonu, kapronu (výroba polyamidových vláken), navíc je poptávka po produkci benzenu. Nasycené alkány a cykloalkany mají malou reaktivitu. Tuto skutečnost lze vysvětlit zanedbatelnou polaritou vazby C-C. Kromě toho se v chemickém průmyslu používá významné množství cykloalkanů.

Závěr

Na výrobu maziv se používají směsi naftenu a jednotlivé uhlovodíky. Zástupci této skupiny uhlovodíků dokáží zlepšit výkon motorové nafty. Například přidání cykloalkanů významně zvyšuje oktanové číslo, zvyšuje viskozitu, zvyšuje spalné teplo motoru. Proto se cykloalkany neizolují z rafinovaných produktů, ale zůstávají v benzinové frakci.

Koncentráty naftenů se používají ve formě organických rozpouštědel. Cykloalkany s průměrnou molekulovou hmotností jsou ve výrobě poptávka syntetických pracích prostředků. Jako palivo se také používá dostatečný počet naftenů, protože při jejich spalování se uvolňuje značné množství tepla.