Jak získat alkán z alkánu? Co jiného můžete dostat z alkánu?

Studium struktury organických sloučenin, chemické vlastnosti, které se v reakcích projevují, umožňují výrobu různých druhů výrobků a zboží ze stejných surovin. Zpracování vyráběných uhlovodíků řeší mnoho problémů. Na otázku: "Jak získat alkán z alkánu?" Chemická věda a praxe prasknutí ropy dávají vyčerpávající odpovědi. Podívejme se na problém vztahu mezi různými třídami uhlovodíků a jejich deriváty. Hlavní pozornost bude věnována průmyslovým metodám zpracování surovin obsahujících uhlík.

Genetický vztah organických látek

V počátečních stádiích studia a získávání uhlovodíků a derivátů chemiků se zdálo, že tyto skupiny jsou navzájem izolovány. Postupně nahromaděné informace osvětlují genetický vztah hlavních tříd látek. Hlavní úsilí směřovalo k nalezení způsobů, jak změnit strukturu a zvýšit početnost komunikace. Nejdůležitější problémy teoretického výzkumu a experimentů:

• jak získat alkan z alkánu;
• Zpracování uhlí, ropy a zemního plynu;
• jak provést dehydrogenaci nasycených uhlovodíků;
• jak získat alkyn (acetylen) z alkánu.

Výzkumní pracovníci a odborníci byli přesvědčeni, že existuje mnoho recipročních přechodů z jednoho uhlovodíku na druhého.

Praktický význam genetických vazeb hlavních typů sloučenin

Jednota uhlovodíkových sloučenin byla prokázána v procesu tvorby organické chemie jako vědy a průmyslu. Při vývoji tohoto problému - jak získat alkán z alkánu - významný přínos využil ruský a sovětský organický chemik. Mnohé reakční transformace používané pro tento účel jsou katalytické procesy prováděné s využitím složitých technologií. Úzké vazby a vzájemné přeměny organických sloučenin se používají k řešení řady praktických problémů, mezi které patří:

• získávání jednoho druhu surovin různých druhů látek;
• výroba komplexních výrobků s jednoduchými sloučeninami a naopak;
• uvolnění nejrůznějšího zboží, které je ve vysoké poptávce;
• úspora vysoce vyčerpaných zdrojů přírodních uhlovodíků;
• racionální využívání ložisek ropy a plynu, uhelného dehtu, hořlavé břidlice, rašelina.

Složení přírodních zdrojů uhlíku

Uhličitany všech typů se nacházejí v přírodě ve významných množstvích. Slouží jako výchozí materiál pro zpracování a získávání organických sloučenin různých složek. Nejdůležitější zdroje alkanů a alkenů:

1. Zemní plyn. Obsah konečného methanového uhlovodíku v různých ložiskách dosahuje 80-98%. Další sloučeniny: dusík, oxid uhličitý, ethan, propan, butan.
2. Olej. Přírodní směs izomerních uhlovodíků z různých ložisek se liší v složení. V některých typech "černého zlata" převládají alkány, jiné se skládají z cykloparafinů a arény. Dome spojené ropné plyny také obsahují parafiny.
3. Koks. Výroba uhlí potřebná pro hutnictví je doprovázena výrobou uhelného dehtu obsahujícího více než 400 složek, z nichž hlavní jsou arény.
4. Rostlinné a potravinářské suroviny - velká a rozmanitá skupina, která zahrnuje dřevo, semena a ovoce průmyslových plodin, živočišné tuky.

Možné přechody mezi organickými sloučeninami

Mezi ložiska "černého zlata" jsou často přítomny cykloalkany nebo nafteny. Zpracování surovin poskytuje konečné cyklické uhlovodíky obsahující 5 až 7 atomů uhlíku v kruhu, které mají největší praktický význam. Jak se dostat z alkanového cykloalkanu, pokud jsou zásoby naftenů vyčerpány? Pro získání omezujících cyklických uhlovodíků z nasycených acyklických sloučenin se používá dehydrocyklizační metoda. Řetězy se čtyřmi nebo více atomy C jsou uzavřeny, vzniká stabilní cyklus. Jiné typické přeměny organických látek lze odrážet v jednoduchých schématech:

• Olej → uhlovodíky → alkány → karboxylové kyseliny.
• Zemní plyn → okrajové uhlovodíky → karboxylové kyseliny.
• Černé uhlí → uhlovodíky → alkány → nenasycené uhlovodíky → polymery.
• Olej → uhlovodíky → arény → benzen → isopropylbenzen → aceton, fenol.
• Zemní plyn → nenasycené uhlovodíky → ethanol.
• Uhlí → methanol.
• Olej → uhlovodíky → alkény → butadien a isopren.

Zvažme podrobněji, které chemické sloučeniny lze získat z genetického vztahu organických látek.

Jak získat alkan z alkánu

V průmyslu jsou prakticky všechny druhy okrajových uhlovodíků odvozeny z ropy a plynu. Rafinace ropy je moderní metoda pro získání alkanů z alkanů:

A) Kapalné limitní uhlovodíky poskytují přímý destilace oleje (nízký výnos cílových produktů).

B) Tepelná a katalytické krakování Olej se používá k zvýšení podílu lehkých frakcí, ke zlepšení kvality uhlovodíků (benzínu, kerosenu). Ve sluneční frakci oleje je přítomen hexadekan, který během rozpadu dodává dodekan a butylen. Dodekan již pod kerosovou frakcí podléhá dalšímu rozkladu, z něhož se získá omezující uhlovodík nonan a propen (alken). Pokračování krakování může vést k tvorbě heptanu a ethylenu.

Isomerizace a alkylace

Katalytická izomeraci alkanů umožnit normální struktura rozvětvený přijímat: N3S- (CH 2) 3-CH 3 → CH (CH3) 2-CH2-CH3. Produkt tohoto procesu - isopentan. Normální butan obsažené v plynech krakovacího katalyzátoru v izomerační reakce se převede na isobutanu. Výsledný produkt může být alkylován s isobutylenu v přítomnosti katalyzátoru, a pro příjem isooktan - kvalitní palivo. Vezmeme-li jako alkylační činidlo, ethylenu, se reakce s izobutan získá syntetické palivo neohexane.

Jak získat alken a alkadien z alkánu

V průmyslu se získávají nenasycené acyklické uhlovodíky s jednou dvojnou vazbou s krakováním oleje. Při vysokých teplotách se alkany rozkládají (pyrolýza). Alkeny jsou izolovány z celkové hmotnosti meziproduktů a konečných reakčních produktů. Ethylen se vyrábí dehydrogenací ethanu na niklovém katalyzátoru: C2H6 → C2H4 + H2uarr-. Butan za podobných podmínek poskytuje 2-buten, současně s tvorbou ethanu a ethylenu. Dehydrogenace nám umožňuje nalézt řešení problému, jak získat alkadien z alkánu. Při postupném odstranění dvou molekul vodíku z uhlovodíku se 4 atomy uhlíku se objevují následující transformace: butan → buten → butadien. Konečný produkt je důležitý pro uvolnění syntetický kaučuk. Podobně jako butadien se získá další polymer, který napodobuje cenné vlastnosti přirozeného analogu: isopentan → isopren → isoprenový kaučuk.

Jak získat acetylen z alkánu

Uhlovodík s jednou trojitou vazbou - acetylenem - je velmi důležitý v průmyslu, stavebnictví a dalších oblastech ekonomické činnosti. Nejstarší způsob získání tohoto nejjednoduššího alkynu je způsoben účinkem vody na pevné části karbidu vápníku. Tato metoda byla nahrazena praskáním zemního plynu. Nyní v chemickém průmyslu vědí, jak získat alkyn z alkánu s nejmenšími náklady. Ve speciálních technologických zařízeních při vysokých teplotách nebo pod vlivem elektrolytického dehydrogenace metanu - převládající látka zemního plynu: 2CH4 → HCequiv-CH + 3H2. Acetylen je široce používán, získává se z něj acetaldehyd, který se dále používá při výrobě kyseliny octové, umělých pryskyřic, plastů, syntetických vláken, kaučuků a kaučuků.

Jak získat arény z nejvyšších uhlovodíků

Tím, parafin řetězové reakce vést k benzenu a jeho derivátů. příchuť proces studoval ruské a sovětské chemici v XX století. Podstatou jejich práce se konala v „Jak se dostat z alkanu, benzen a jeho homology“ se redukuje na dehydrocyklizace hexan, heptan a další nasycené uhlovodíky: S6N14 → C6H6 + 4N2- S7N16 → C6H5 + 4H2-CH 3. Dalším způsobem, jak je pro syntézu acyklických uhlovodíků cykloalkanů s následnou dehydratací: hexan → → cyklohexan benzenu.

Jak získat ethyl a jiné alkoholy z alkanů

Ve starověku se otázka: "Jak získat alkohol z alkánu?" Neodvažovalo se, že naši předchůdci používali pouze metodu fermentace alkoholů produktů obsahujících cukr působením kvasnicových enzymů. Růst technické hodnoty ethylalkoholu vedlo k hledání nových druhů nepotravinářských surovin pro výrobu etanolu. V první polovině minulého století se látka stala nepostradatelnou surovinou pro výrobu pryže metodou Lebeděva. Jednou z metod předpovídal AM Butlerov, který sní o levné metodě pro výrobu ethylenu otevře cestu "pro získání alkoholu." Zdrojem nenasycených uhlovodíků jsou produkty krakování oleje a katalytická dehydrogenace alkanů. Ethan se získá z ethanu, který se oxiduje v přítomnosti kyseliny sírové: C2H6 → C2H4 → C2H5OH. Hydratace jiných alkenů, které se také získávají při zpracování oleje, dává homology syntetického ethylalkoholu. Nevýhody metody jsou vyjádřeny v nákladech na regeneraci kyseliny a na ochranu zařízení před jeho korozními účinky. Průmysl přešel na způsob přímé hydratace alkenů, ve kterém se používají pevné katalyzátory. Metanol se vyrábí oxidací methanu. Ethylen a jeho homology slouží jako suroviny pro výrobu alkoholů.

Jak od alkanu získáte aldehydy a karboxylové kyseliny

Po vyřešení problému levných surovin pro alkoholový průmysl chemici vědí, jak získat aldehyd z alkánu za nejnižší cenu. Jedním ze způsobů získání acetaldehydu je hydratace acetylenu. Celý proces následuje po schématu: zemní plyn → CH4 → C2H2 → CH3-SON. Využívání přírodních uhlovodíků pro výrobu ethylalkoholu se zvýšilo. Látka je surovinou pro výrobu karbonylových a karboxylových sloučenin. Acetaldehyd může být získán dehydrogenací ethanu, následovanou tvorbou ethylalkoholu v reakci, jeho oxidací nebo dehydrogenací. Jednou z možností je oxidace ethylenu: C2H6 → C2H4 → C2H4O. Jak získat karboxylovou kyselinu z alkánu? Otázka, která byla již dlouhou dobu v kategorii problematických. Kyselina octová vzniká při fermentaci potravinářských surovin za suché destilace dřeva. Dostupnost dostupných zdrojů alkanů umožňuje oxidaci butanu a získání levné kyseliny octové: C4H10 + 2 frac12-O2 → 2CH3COOH + H2O. Uvolňuje se další karboxylové kyseliny z omezujících a nenasycených uhlovodíků.

Moderní světové hospodářství je obtížné si představit bez zemního plynu, ropy a uhlí. Z těchto přírodních směsí jsou izolovány různé alkány, které se používají k výrobě velkého množství produktů organické syntézy.