Aminy jsou ... Struktura, vlastnosti, třídy aminů

Amnéři vstoupili do našeho života zcela nečekaně. Až donedávna se jednalo o jedovaté látky, jejichž srážka by mohla vést k smrti. A nyní, po století a půl, aktivně používáme syntetická vlákna, tkaniny, stavební materiály, barviva na bázi aminů. Ne, nestali se bezpečnějšími, lidé by je mohli "zkrotit" a podřídit jim, což by pro sebe získali určitý prospěch. O tom, který z nich, a budeme hovořit dále.

Definice

Aminy jsou organické sloučeniny, které jsou deriváty amoniaku, jejichž molekuly jsou nahrazeny uhlovodíkovými zbytky. Mohou být až čtyři najednou. Konfigurace molekul a počet radikálů určují fyzikální a chemické vlastnosti aminů. Kromě uhlovodíků mohou takové sloučeniny obsahovat aromatické nebo alifatické zbytky nebo jejich kombinace. Charakteristickým znakem této třídy je přítomnost R-N-fragmentu, ve kterém R je organická skupina.

Klasifikace

Všechny aminy lze rozdělit do tří velkých skupin:

1. Podle povahy uhlovodíkového radikálu.
2. Počet radikálů navázaných na atom dusíku.
3. Množství aminoskupin (mono-, di-, tri-, atd.).

První skupina zahrnuje alifatické nebo omezující aminy, jejichž zástupci jsou methylamin a methylethylamin. A také aromatické - například anilin nebo fenylamin. Názvy zástupců druhé skupiny přímo souvisejí s počtem uhlovodíkových radikálů. Takto izolované primární aminy (které obsahují jeden atom dusíku skupiny), sekundární (které mají dva atomy dusíku skupiny v kombinaci s různými organickými skupinami) a terciární (odpovídajícím způsobem má tři dusíkové skupiny). Názvy terciární skupiny mluví samy za sebe.

Nomenklatura (formace názvu)

Pro vytvoření názvu sloučeniny názvu organické skupiny, která se váže na atom dusíku, přidá předponu „amin“, a na skupinách jsou uvedena v abecedním pořadí, například: metilprotilamin nebo methyldifenylamin (v tomto případě, „di“ indikuje, že sloučenina má dvě skupiny fenyl). Je možné vytvořit název založený na uhlíku a aminoskupina je reprezentována jako substituent. Pak je jeho poloha určena indexem pod označením prvku, například CH₃CH₂CH (NH₂) CH₂CH₃. Někdy v pravém horním rohu udává číslo uhlíkové sekvenční číslo.

Některé sloučeniny stále zachovávají triviální známá zjednodušená jména, například anilin. Kromě toho lze mezi nimi nalézt takové, že mají nesprávně složené názvy, které se používají na řadě s systematickými, protože vědci a lidé, kteří jsou daleko od vědy, jsou jednodušší a pohodlnější vzájemně komunikovat a rozumět

Fyzikální vlastnosti

Sekundární amin, podobně jako primární amin, se může vytvářet vodíkové vazby mezi molekulami, ačkoli mírně slabší než obvykle. Tato skutečnost vysvětluje vyšší teplotu varu (nad 100 stupňů), která je vlastní aminům, ve srovnání s jinými sloučeninami, které mají podobnou molekulovou hmotnost. Terciární amin, kvůli nepřítomnosti skupiny N-H, není schopen vytvářet vodíkové vazby, takže začíná vařit již při osmdesát devět stupňů Celsia.

Při pokojové teplotě (osmnácti - dvacet stupňů Celsia) nižší alifatické aminy jsou pouze ve formě páry. Střední jsou v tekutém stavu, zatímco ty vyšší jsou v pevném stavu. Všechny třídy aminů mají specifický zápach. Spodní organická zbytky v molekule, a proto je jasněji z prakticky bez zápachu vyšších zapáchající sloučeniny pro ryby střední a nižší páchnoucí amoniaku.

Aminy mohou vytvářet silné vodíkové vazby s vodou, to znamená, že jsou v nich vysoce rozpustné. Čím více uhlovodíkových radikálů je přítomno v molekule, tím je méně rozpustná.

Chemické vlastnosti

Protože je logické předpokládat, že aminy jsou deriváty amoniaku a mají tedy podobné vlastnosti. Obvykle lze rozlišit tři typy chemických interakcí, které jsou pro tyto sloučeniny možné.

1. Za prvé považujeme vlastnosti aminů za základy. Nižší (alifatická), spojená s molekulami vody, dávají zásaditou reakci. Vazba je tvořena donor-akceptorovým mechanismem, vzhledem k tomu, že atom dusíku má nepárový elektron. Při interakci s kyselinami tvoří všechny aminy soli. Jedná se o pevné látky, vysoce rozpustné ve vodních látkách. Aromatické aminy vykazují slabší základní vlastnosti, protože jejich nezasazený elektronový pár je přemístěn na benzenový kruh a interaguje s jeho elektrony.
2. Oxidace. Terciární amin se snadno oxiduje kombinací s kyslíkem v okolním vzduchu. Kromě toho se všechny aminy mohou vznítit z otevřeného plamene (na rozdíl od čpavku).
3. Interakce s kyselina dusitá Je použit v chemii, aby se rozlišovat mezi aminem, protože produkty této reakce jsou závislé na počtu organických skupin, přítomných v molekule:

• nižší primární aminy tvoří alkoholy jako výsledek reakce;
• aromatické primární za podobných podmínek poskytují fenoly;
• sekundární jsou převedeny na nitroso sloučeniny (jak dokazuje charakteristický zápach);
• terciární soli tvoří soli, které se rychle rozpadají, takže hodnota takové reakce není.

Zvláštní vlastnosti anilinu

Anilin je sloučenina, která má vlastnosti obsažené jak v aminoskupině, tak v benzenové skupině. To je vysvětleno vzájemným vlivem atomů uvnitř molekuly. Na jedné straně benzenový kruh oslabí hlavní (tj. Alkalické) projevy v molekule anilinu. Jsou nižší než u alifatických aminů a amoniaku. Ale na druhou stranu, když aminoskupina ovlivňuje benzenový kruh, je naopak aktivnější a vstupuje do substituční reakce.

Pro kvalitativní a kvantitativní stanovení anilinu v roztokech nebo sloučeninách reaguje reakce s bromu, na konci se objeví bílá sraženina ve formě 2,4,6-tribromanilinu ve spodní části zkumavky.

Aminy v přírodě

Aminy se vyskytují všude v přírodě ve formě vitamínů, hormonů, meziprodukty metabolismu, a které mají v těle zvířat a rostlin. Kromě toho, když je rozpad živých organismů také obdržet sekundární aminy, které jsou v kapalném stavu se šíří zápach sleď solankou. V literatuře se široce popsal "kadaverický jed" právě díky specifickým ambrózovým aminům.

Po dlouhou dobu byly zkoumané látky zmateny s amoniakem kvůli podobnému zápachu. Ale v polovině devatenáctého století byl francouzský chemik Würz schopen syntetizovat methylamin a ethylamin a dokázat, že když spálí, uvolňují uhlovodík. To byl zásadní rozdíl mezi zmíněnými sloučeninami a amoniakem.

Výroba aminů v průmyslových podmínkách

Vzhledem k tomu, že atom dusíku v aminech je v nejnižším oxidačním stavu, je redukce sloučenin obsahujících dusík nejjednodušší a nejdostupnější způsob jejich přípravy. V průmyslové praxi je široce používán kvůli jeho levosti.

První metodou je redukce nitrozloučenin. Reakce při které je vytvořený anilin je znám jako vědec Zinin a byl držen poprvé v polovině devatenáctého století. Druhý způsob spočívá v redukci amidů lithiumaluminiumhydridem. Z nitrilů je také možné získat primární aminy. Třetí volbou jsou alkylační reakce, tj. Zavedení alkylskupin do molekul amoniaku.

Použití aminů

Sami, ve formě čistých látek, se používají aminy jen málo. Jedním ze vzácných příkladů je polyethylenpolyamin (PEPA), který v podmínkách domácnosti usnadňuje vytvrzení epoxidové pryskyřice. Obecně je primární, terciární nebo sekundární amin meziprodukt při výrobě různých organických látek. Nejoblíbenější je anilin. Je základem velké palety anilinových barviv. Barva, která bude získána na konci, závisí přímo na vybrané surovině. Čistý anilin dává modrou barvu a směs anilinu, ortho a para-toluidinu bude červená.

Alifatické aminy jsou potřebné k výrobě polyamidů, jako je nylon a další syntetických vláken. Používají se ve strojírenství, stejně jako při výrobě lana, tkanin a filmů. Kromě toho se alifatické diisokyanáty používají při výrobě polyurethanů. Vzhledem ke své výjimečné vlastnosti (lehkost, pevnost, pružnost a schopnost dodržovat všechny povrchy), které jsou potřebné při stavbě (pěny, lepidla), a v obuvnickém průmyslu (skluzu jediný).

Medicína je další oblastí, kde se používají aminy. Chemie pomáhá syntetizovat je do skupiny antibiotik, sulfonamidů, které se s úspěchem používají jako léky druhé řady, tj zálohování. V případě, že se bakterie vyvinou rezistenci na základní léky.

Škodlivé účinky na lidské tělo

Je známo, že aminy jsou velmi toxické látky. Poškození zdraví může způsobit jakoukoli interakci s těmito látkami: vdechnutí par, kontakt s otevřenou kůží nebo vniknutí sloučenin do těla. Smrt nastává z nedostatku kyslíku, tak jako aminy (zejména anilin) ​​se váže na hemoglobin v krvi a není jej k zachycení molekul kyslíku. Příznaky úzkosti jsou dýchavičnost, zbarvení nasolabiálního trojúhelníku a špiček prstů, tachypnea (rychlé dýchání), tachykardie, ztráta vědomí.

Pokud se tyto látky dostanou do holých částí těla, je třeba je rychle odstranit vatou, která byla předtím navlhčena alkoholem. Učiňte to co nejdůkladněji, abyste nezvětšili oblast znečištění. Pokud se objeví příznaky otravy, vždy kontaktujte svého lékaře.

Alifatické aminy jsou jedem pro nervový a kardiovaskulární systém. Mohou způsobit depresi jater, jeho dystrofii a dokonce i rakovinu močového měchýře.