Mezinárodní nomenklatura alkanů. Alkány: struktura, vlastnosti

Bude užitečné začít s definicí alkanů. Je nasycený nebo omezující uhlovodíky,

Je známo, že poměr počtu atomů H a C v jejich molekulách je maximalizován ve srovnání s jinými třídami. Vzhledem k tomu, že všechny valence obsazeny nebo C, nebo H, a chemické vlastnosti alkanů vyjádřeno dostatečně jasně, takže jejich druhé jméno vyčnívá výraz limitu nebo nasycené uhlovodíky.

Existuje také starší jméno, které nejlépe odráží jejich relativní chemii - parafiny, které v překladu znamená "bez afinity".

Tématem našeho dnešního rozhovoru je tedy: "Alkány: série homologie, nomenklatura, struktura, isomerismus". Dále budou uvedeny údaje o jejich fyzikálních vlastnostech.

Alkány: budova, nomenklatura

V nich jsou atomy C v takovém stavu jako sp3-hybridizace. V tomto ohledu molekula alkanů může být demonstrována jako soubor tetraedrických struktur C, které nejsou vzájemně příbuzné, ale také na H.

Mezi atomy C a H existují silné, velmi nízké polarity s-vazby. Jednotky okolo jednoduchých vazeb se vždy otáčejí tak, že molekuly alkanů přebírají různé formy s délkou vazby, přičemž úhel mezi nimi je konstantní. Formy, které jsou vzájemně přeměněny kvůli rotaci molekuly kolem sigma - dluhopisy, je obvyklé nazývat to konformací.

Během oddělení atomu H z příslušné molekuly se vytvoří 1-valentní částice nazývané uhlovodíkové zbytky. Objevují se v důsledku spojení nejen organické látky, ale také anorganické. Pokud vezmeme 2 atomy vodíku z molekuly konečného uhlovodíku, získáme 2-valentní radikály.

Nomenklatura alkanů tedy může být:

• radiální (stará verze);
• náhradní (mezinárodní, systematické). Navrhuje ji IUPAC.

Vlastnosti radiální nomenklatury

V prvním případě je nomenklatura alkanů charakterizována následujícími způsoby:

1. Zohlednění uhlovodíků jako derivátů methanu, v nichž je jeden nebo několik atomů vodíku substituovaných radikály.
2. Vysoký stupeň pohodlí v případě příliš složitých spojení.

Vlastnosti nahrazovací nomenklatury

Alkalická nomenklatura má následující vlastnosti:

1. Základem pro tento název je 1 uhlíkový řetězec, zatímco zbývající molekulární fragmenty jsou považovány za substituenty.
2. V přítomnosti několika identických radikálů je před jejich názvem uvedeno číslo (striktně slovy) a radikální čísla jsou oddělena čárkami.

Chemie: nomenklatura alkanů

Pro usnadnění je informace prezentována ve formě tabulky.

Výše uvedená nomenklatura alkanů zahrnuje názvy, které se historicky vyvíjely (první 4 členy řady koncových uhlovodíků).

Zde nondeployed alkany s 5 nebo více C, vytvořené z řeckého číslicemi atomy, které odrážejí daný počet atomů C. Tak -en přípona indikuje, že látka z množství nasycených sloučenin.

Když jsou nakresleny názvy nasazených alkanů, hlavní řetězec je vybrán jako ten, který obsahuje maximální počet atomů C. Je číslován tak, že substituenty mají nejmenší počet. V případě dvou nebo více řetězů o stejné délce je hlavním řetězcem ten největší počet substituentů.

Izomerismus alkanů

Jako uhlovodíkový rodič ze své řady je methan CH4. S každým po sobě jdoucím zástupcem metanové série existuje rozdíl od předchozího až po methylenovou skupinu - CH2. Tato pravidelnost může být sledována v celé řadě alkanů.

Německý vědec Schiel navrhl návrh nazvat tuto sérii homologní. Překlad z řečtiny znamená "podobné, podobné."

Homologní série jsou tedy souborem příbuzných organických sloučenin, které mají stejnou strukturu s podobnými chemickými vlastnostmi. Homologové jsou členy této série. Homologickým rozdílem je methylenová skupina, na kterou se liší dva sousední homology.

Jak již bylo zmíněno dříve, složení libovolného nasyceného uhlovodíku může být vyjádřena obecným vzorcem CnH2n + 2. Dalším členem homologní série je tedy metan-C2H následovný. Aby byla jeho struktura odvozena od methanu, je nutné nahradit 1 atom H atomem CH3 (obrázek níže).

Struktura každého následujícího homologu může být odvozena od předchozího stejným způsobem. V důsledku toho ethan produkuje propan - C 3H 8.

Co jsou to isomery?

Jedná se o látky, které mají shodné kvalitativní a kvantitativní molekulární složení (identický molekulární vzorec), ale mají odlišnou chemickou strukturu a mají různé chemické vlastnosti.

Uvedené uhlovodíky se liší v takovém parametru, jako je teplota varu: -0,5 ° -butan, -10 ° -izobutan. Tento typ isomerismu je označován jako isomerismus uhlíkatého skeletu, vztahuje se na strukturní typ.

Počet strukturních izomerů rychle roste s nárůstem počtu atomů uhlíku. Tudíž C10H22 bude odpovídat 75 izomerům (bez prostorových) a pro izomery C17H32 jsou známé 4347, pro C20H42 je 366 319.

Takže bylo jasné, jaké alkany, homologní série, isomerismus, nomenklatura. Nyní se musíme přesunout k pravidlům pro sestavování jmen pro IUPAC.

Názvosloví IUPAC: pravidla pro tvorbu jmen

Nejprve je nutné najít uhlíkatý řetězec v uhlovodíkové struktuře, která je nejdelší a obsahuje maximální počet substituentů. Poté se požaduje, aby se počet atomů C řetězce čísloval od počátku na konci, ke kterému je substituent nejblíže.

Za druhé, základem je název nerozvětveného nasyceného uhlovodíku, na který nejdůležitější řetězec odpovídá počtu atomů C.

Zatřetí, před základem je nutné uvést čísla zámků, u kterých jsou umístěny substituenty. Za nimi následuje pomlčka se jmény poslanců.

Za čtvrté, v případě stejných substituentů na různých atomech C lokanty společně, vyznačující se tím, než se objeví název násobí prefix: di - dva shodné substituenty tři - na tři, tetra - čtyři, penta - na pět, atd .. Čísla by měly být odděleny od čárky a ze slov - pomlčkou.

Pokud stejný atom C obsahuje dva substituenty najednou, lokant je také zaznamenán dvakrát.

Podle těchto pravidel vzniká mezinárodní nomenklatura alkanů.

Projekce Newmana

Tento americký vědec navrhl speciální promítací vzorce - Newmanovy projekce - pro grafické ukázky konformací. Odpovídají formám A a B a jsou uvedeny na obrázku níže.

V prvním případě je to A-screenovaná konformace a ve druhém případě je B-bráněno. V poloze A jsou atomy H umístěny v minimální vzdálenosti od sebe. Tento formulář odpovídá největší hodnotě energie, protože odpuštění mezi nimi je největší. Jedná se o energeticky nepříznivý stav, v důsledku čehož má molekula tendenci ji opustit a postupovat do stabilnější polohy B. Zde jsou atomy H v maximální vzdálenosti od sebe. Energetický rozdíl těchto poloh je tedy 12 kJ / mol, díky čemuž je volné otáčení okolo osy v ethanové molekule, která spojuje methylové skupiny, nerovnoměrně dosaženo. Po vstupu do energeticky příznivé polohy se molekula zpožďuje, jinými slovy, "zpomaluje". To je důvod, proč se to nazývá inhibováno. Výsledek - 10 tisíc ethanových molekul je v překážkové formě konformace za podmínek pokojové teploty. Pouze jeden má jinou formu - jednu promítanou.

Získání limitu uhlovodíků

Z článku je již známo, že jde o alkány (jejich struktura a názvosloví jsou podrobněji popsány dříve). Nebude to na místě, aby zvážila způsoby, jak je získat. Jsou přiděleny z takových přírodních zdrojů, jako je olej, přírodní, související plyn, černého uhlí. Používají se také syntetické metody. Například H2H2:

1. Hydrogenační proces nenasycené uhlovodíky: CnH2n (alkeny) → CnH2n + 2 (alkany) larr-CnH2n-2 (alkyny).
2. Ze směsi monoxidu C a H - syntézního plynu: nCO + (2n + 1) H 2 → CnH 2n + 2 + nH 2O.
3. Z karboxylových kyselin (jejich soli): elektrolýza na anodě, na katodě:

• Kolbe elektrolýza: 2RCOONa + 2H2O → R-R + 2CO2 + H2 + 2NaOH;
• Dumasová reakce (slitina s alkalickými látkami): CH3COONa + NaOH (t) → CH4 + Na2CO3.

1. Krakování oleje: CnH2n + 2 (450-700 °) → CmH2m + 2 + Cn-mH2 (n-m).
2. Zplyňování paliva (tuhé): C + 2H2 → CH4.
3. Syntéza komplexních alkanů (halogenovaných derivátů), které mají méně atomů uhlíku: 2CH3Cl (chlorometan) + 2Na → CH3-CH3 (ethan) + 2NaCl.
4. Rozklad metanidů (karbidy kovů) vodou: Al4C3 + 12H2O → 4Al (OH3) darr- + 3CH4uarr-.

Fyzikální vlastnosti konečných uhlovodíků

Pro usnadnění je data seskupena do tabulky.

Závěr

Tento článek zvažoval takový koncept jako alkanes (struktura, nomenklatura, isomerismus, homologie série, atd.). Trochu se dozvíte o vlastnostech radiálních a náhradních nomenklatur. Jsou popsány způsoby přípravy alkanů.

Dále článek podrobně uvádí seznam všech nomenklatur alkanů (test může pomoci získat asimilaci získaných informací).